(8S)-8-hydroxyoxycodone | 23185-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (8S)-8-hydroxyoxycodone
• 英文别名: 8β,14-dihydroxy-7,8-dihydrocodeinone；8β-hydroxyoxycodone；8,14-Dihydroxy-dihydro-codeinon；4,5α-epoxy-8β,14-dihydroxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6-one；4,5α-Epoxy-8β,14-dihydroxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6-on；8-Hydroxyoxycodone, 8beta-；(4R,4aS,5S,7aR,12bS)-4a,5-dihydroxy-9-methoxy-3-methyl-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 23185-97-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: SVFULCKGJOWFGT-FGPFUNDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-8-hydroxyoxycodone 生成 14-羟基可待因酮
  参考文献：
  名称：

  Vieboeck, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 197,199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (8S)-8-hydroxyoxycodone
  参考文献：
  名称：

  用间氯过苯甲酸氧化蒂巴因。（+）-吗啡酮系列研究。三，

  摘要：

  Zur Oxydation von Thebain mit m‐Chlorperbenzoesäure, IIIDie Oxydation von Thebain (1) mit m‐Chlorperbenzoesäure ist stark abhängig von den gewählten Reaktionsbedingungen. In unserem Fall wird neben 14‐Hydroxy‐codeinon (2) auch das bekannte, mono‐acetylierte Diol 3 erhalten. Die Rückführung von 3 in 2 und die Verknüpfung mit dem bekannten Ketodiol 5, über das bisher nicht beschriebene 8, 14‐Dihydroxydihydrothebain (4) wird gezeigt.

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600704

文献信息

• [EN] PROCESS FOR IMPROVED OXYCODONE SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR UNE MEILLEURE SYNTHÈSE DE L'OXYCODONE
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：WO2015107471A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Processes for preparing oxycodone are provided. Said processes encompass a step which is a hydrogenation of an 14-hydroxycodeinone salt in the presence of trifluoroacetic acid and/or a glycol.

  提供了制备羟考酮的过程。所述过程包括在三氟乙酸和/或乙二醇存在下对14-羟基可待因盐进行氢化的步骤。
• 盐酸羟考酮杂质B的制备方法
  申请人：江苏恩华药业股份有限公司

  公开号：CN113493460A

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明属于化工领域，具体涉及盐酸羟考酮杂质B的制备方法。本发明以14‑羟可待因酮为原料，在碱性条件下通过Michael加成反应得到杂质B，本方法简单易操作，得到产品纯度较高、收率高，可以用于盐酸羟考酮质量研究。
• PROCESS FOR IMPROVED OXYCODONE SYNTHESIS
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：US20170022210A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Processes for preparing oxycodone are provided. Said processes encompass a step which is a hydrogenation of an 14-hydroxycodeinone salt in the presence of trifluoroacetic acid and/or a glycol.

  提供了制备羟考酮的工艺。所述工艺包括在三氟乙酸和/或乙二醇存在下对14-羟基可待因酮盐进行氢化的步骤。
• Process for improved oxycodone synthesis
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：US10428079B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Processes for preparing oxycodone are provided. Said processes encompass a step which is a hydrogenation of an 14-hydroxycodeinone salt in the presence of trifluoroacetic acid and/or a glycol.

  提供了制备羟考酮的工艺。所述工艺包括一个步骤，即在三氟乙酸和/或乙二醇存在下氢化 14-羟基可待因酮盐。
• Hydroxylated Codeine Derivatives
  作者：LEWIS J. SARGENT、LOUIS H. SCHWARTZMAN、LYNDON F. SMALL

  DOI：10.1021/jo01103a003

  日期：1958.9

表征谱图