14-羟基可待因 | 4829-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 14-羟基可待因
• 英文名称: 14-hydroxycodeine
• 英文别名: 14β-Hydroxy-codein；14-Hydroxy-codein；(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,7,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7-diol
• CAS: 4829-46-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: YPZPXTZKBNWUTF-QMVVXIJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  506.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-羟基可待因 在 铂 二苯甲酮 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 羟可待酮
  参考文献：
  名称：

  157. 14-hydroxycodeine的一些反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600000773
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 528.0h， 以40%的产率得到14-羟基可待因
  参考文献：
  名称：

  Biotransformations of morphine alkaloids by fungi: N-demethylations, oxidations, and reductions

  摘要：

  吗啡生物碱及其一些衍生物（吗啡、可待因、鸦片碱、欧洲罂粟碱、羟考酮和羟麻醉酮）被用六株真菌进行发酵。这些生物碱通过生物氧化、还原和氧化去甲基反应转化为各种产物。其中，Cunninghamella echinulata 菌株被证明对上述所有化合物的去甲基反应最为有效，除了吗啡。还确定了C. echinulata 培养物中3-[¹⁴CH₃]鸦片碱转化为3-[¹⁴CH₃]诺鸦片碱的时间进程。

  DOI：

  10.1135/cccc2009025

文献信息

• Direct reductive amination and selective 1,2-reduction of α,β-unsaturated aldehydes and ketones by NaBH4 using H3PW12O40 as catalyst
  作者：Akbar Heydari、Samad Khaksar、Jafar Akbari、Maryam Esfandyari、Mehrdad Pourayoubi、Mahmoud Tajbakhsh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.069

  日期：2007.2

  A simple and convenient procedure for direct reductive amination of aldehydes and ketones with sodium borohydride is described. The reaction has been carried out in methanol in the presence of a catalytic amount of H3PW12O40 (0.5 mol %). α,β-Unsaturated aldehydes and ketones can be easily converted into the corresponding allyl alcohols by reaction with H3PW12O40 (0.5 mol %)/NaBH4.

  描述了一种简单方便的用硼氢化钠直接还原醛和酮的方法。该反应已在甲醇中，在催化量的H 3 PW 12 O 40（0.5mol％）的存在下进行。通过与H 3 PW 12 O 40（0.5 mol％）/ NaBH 4反应，可以容易地将α，β-不饱和醛和酮转化为相应的烯丙醇。
• Molecular structure of (-)3-acetyl-6.BETA.-(acetylthio)-N-(cyclopropylmethyl) normorphine and its 14-hydroxy congeners.
  作者：Ken KANEMATSU、Takashi YOSHIYASU、Mitsutaka YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.38.1441

  日期：——

  The stereochemistry of the title compound 3 was confirmed by X-ray analysis. The 6-acetylthio derivatives with an OH group at C-14 were also designed and synthesized.

  标题化合物3的立体化学通过X射线分析得到确认。同时，设计并合成了带有C-14位OH基团的6-乙酰硫代衍生物。
• Efficient N-Demethylation of Opiate Alkaloids Using a Modified Nonclassical Polonovski Reaction
  作者：Kristy McCamley、Justin A. Ripper、Robert D. Singer、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/jo035243z

  日期：2003.12.1

  A modified Polonovski reaction has been employed to N-demethylate several opiate alkaloids in moderate to high yield. This method provides an alternative to traditional N-demethylation procedures which utilize toxic reagents such as cyanogen bromide or expensive reagents such as vinyl chloroformate. The current synthesis involves N-oxide formation, isolation of the corresponding N-oxide hydrochloride

  已采用改良的Polonovski反应以中等至高收率对几种鸦片生物碱进行N-脱甲基化。该方法提供了传统N-脱甲基方法的替代方法，该方法使用有毒试剂（如溴化氰）或昂贵的试剂（如氯甲酸乙烯酯）。当前的合成涉及N-氧化物的形成，相应的N-氧化物盐酸盐的分离，以及FeSO（4）.7H（2）O介导的Polonovski反应，以提供所需的仲胺。
• Studies on morphine alkaloids—VIII
  作者：K. Abe、Y. Nakamura、M. Onda、S. Okuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98160-8

  日期：1971.1

  Solvolysis of 14β-bromocodeine (V) was examined in detail and some considerations on the mechanism of this reaction are described.

  详细检查了14β-溴可待因（V）的溶剂分解作用，并描述了对该反应机理的一些考虑。
• The alkaloidal constituents of Papaver bracteatum arya II
  作者：Haim Meshulam、David Lavie

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83934-5

  日期：1980.1

  Abstract Seven alkaloids were isolated from Papaver bracteatum Arya II, six of which: thebaine, 14β-hydroxycodeine, codeine, neopine, alpinigenine and protopine, have been previously found to be present in other types of this species. It is the first report of the isolation of O-methylflavinantine from P. bracteatum.

  摘要 从大苞罂粟二号中分离出七种生物碱，其中六种：蒂巴因、14β-羟基可待因、可待因、新碱、高山姜碱和普罗平，之前已发现该物种的其他类型存在。首次报道从大红参中分离O-甲基黄素。