14-hydroxycodeinone N-oxide | 19763-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14-hydroxycodeinone N-oxide
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-3-oxido-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium-7-one
• CAS: 19763-77-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: XOWDMPKHFYLMRQ-ZWKGOLINSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2695 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxycodeinone N-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 羟可待酮
  参考文献：
  名称：

  Optimization of the Synthesis of Oxycodone and 5-Methyloxycodone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290608
• 作为产物：
  描述：

  14-羟基可待因酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到14-hydroxycodeinone N-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用修饰的非经典Polonovski反应对鸦片生物碱进行有效的N-去甲基化。

  摘要：

  已采用改良的Polonovski反应以中等至高收率对几种鸦片生物碱进行N-脱甲基化。该方法提供了传统N-脱甲基方法的替代方法，该方法使用有毒试剂（如溴化氰）或昂贵的试剂（如氯甲酸乙烯酯）。当前的合成涉及N-氧化物的形成，相应的N-氧化物盐酸盐的分离，以及FeSO（4）.7H（2）O介导的Polonovski反应，以提供所需的仲胺。

  DOI：

  10.1021/jo035243z

文献信息

• PRODUCTION OF 6-HYDROXY MORPHINANS WITHOUT THE ISOLATION OF INTERMEDIATES
  申请人：MALLINCKRODT LLC

  公开号：US20150126742A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention provides a process for preparing a saturated 6,14-dihydroxy morphinan. The process comprises contacting an unsaturated 6-O-hydrocarbyl morphinan with hydrogen peroxide and an organic acid to form an unsaturated 6-keto-14-hydroxy morphinan. The unsaturated 6-keto-14-hydroxy morphinan is contacted with a first reducing agent to form an unsaturated 6,14-dihydroxy morphinan, and the unsaturated 6,14-dihydroxy morphinan is contacted with a second reducing agent to form the saturated 6,14-dihydroxy morphinan.

  本发明提供了一种制备饱和的6,14-二羟基吗啡的方法。该方法包括将不饱和的6-O-烃基吗啡与双氧水和有机酸接触，形成不饱和的6-酮基-14-羟基吗啡。将不饱和的6-酮基-14-羟基吗啡与第一还原剂接触，形成不饱和的6,14-二羟基吗啡，然后将不饱和的6,14-二羟基吗啡与第二还原剂接触，形成饱和的6,14-二羟基吗啡。
• Synthetic Route to 14-Hydroxyl Opiates Through 1-Halo-Thebaine or Analogs
  申请人：Wang Peter X.

  公开号：US20080207906A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Novel methods of synthesis of known and novel 14-hydroxyl opiates through 1-halothebaine and derivatives are described.

  本文介绍了通过1-卤代蒂巴因及其衍生物合成已知和新型14-羟基鸦片类物质的新方法。
• 10-Hydroxythebaine
  作者：Bohumil Proksa

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199910)332:10<369::aid-ardp369>3.0.co;2-5

  日期：1999.10

  trans- 10 Hydroxythebaine and (8S)-8-hydroxyoxycodone were identified as by-products of thebaine oxidation with hydrogen peroxide in acidic medium. Structures of isolated compounds were determined by spectral methods.
• A SYNTHETIC ROUTE TO 14-HYDROXYL OPIATES THROUGH 1-HALO-THEBAINE OR ANALOGS
  申请人：MALLINCKRODT, INC.

  公开号：EP1893616B1

  公开（公告）日：2010-12-29
• A NEW SYNTHETIC ROUTE TO 14-HYDROXYL OPIATES THROUGH 1-HALO-THEBAINE OR ANALOGS
  申请人：MALLINCKRODT, INC.

  公开号：EP1893616A2

  公开（公告）日：2008-03-05