6-fluoro-N-propyl-3,6-didemethoxynorthebaine | 862190-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6-fluoro-N-propyl-3,6-didemethoxynorthebaine
• 英文别名: (4R,7aR,12bS)-7-fluoro-3-propyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 862190-29-2
• 化学式: C₁₉H₂₀FNO
• 分子量: 297.372
• InChiKey: DKYZWMWMTFNTCC-MNEFBYGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-N-propyl-3,6-didemethoxynorthebaine 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 22.0h， 以24%的产率得到2-fluoro-N-propyl-11-hydroxynoraporphine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 palladium diacetate 吡啶 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 6-fluoro-N-propyl-3,6-didemethoxynorthebaine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d