4,5-Alpha-环氧- 14 -羟基- 3 -甲氧基- 17-甲基- 呋喃 | 57664-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 4,5-Alpha-环氧- 14 -羟基- 3 -甲氧基- 17-甲基- 呋喃
• 中文别名: 4,5-Alpha-环氧-14-羟基-3-甲氧基-17-甲基-呋喃；4,5-Α-环氧-14-羟基-3-甲氧基-17-甲基-呋喃
• 英文名称: noroxycodone
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-1,2,3,4,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 57664-96-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: RIKMCJUNPCRFMW-ISWURRPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥条件

制备方法与用途

Noroxycodone是一种分析参考物质，属于阿片类药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Alpha-环氧- 14 -羟基- 3 -甲氧基- 17-甲基- 呋喃 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 纳曲酮
  参考文献：
  名称：

  羟考酮和纳曲酮的结构，振动和核磁共振谱的研究：结合实验和理论研究

  摘要：

  在这项工作中，从蒂巴因制备了两种重要的阿片样物质拮抗剂纳曲酮和羟考酮，并通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了表征。此外，使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP / 6–311 ++ G **理论水平获得了计算的NMR和IR参数。 使用观察到的和计算出的光谱进行完整的NMR和振动分配。将实验确定的红外频率和NMR化学位移与通过DFT计算得到的理论值进行比较，显示出良好的一致性。实验和计算数据之间观察到IR吸收的RMS误差为85和105厘米-1，对于1个1 H NMR峰是0.87和0.17 ppm的，并为那些的13 C NMR是5.6和5.3 ppm的，分别为纳曲酮和羟考酮。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.03.038
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 硫酸 、 palladium on carbon 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 生成 4,5-Alpha-环氧- 14 -羟基- 3 -甲氧基- 17-甲基- 呋喃
  参考文献：
  名称：

  羟考酮和纳曲酮的结构，振动和核磁共振谱的研究：结合实验和理论研究

  摘要：

  在这项工作中，从蒂巴因制备了两种重要的阿片样物质拮抗剂纳曲酮和羟考酮，并通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了表征。此外，使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP / 6–311 ++ G **理论水平获得了计算的NMR和IR参数。 使用观察到的和计算出的光谱进行完整的NMR和振动分配。将实验确定的红外频率和NMR化学位移与通过DFT计算得到的理论值进行比较，显示出良好的一致性。实验和计算数据之间观察到IR吸收的RMS误差为85和105厘米-1，对于1个1 H NMR峰是0.87和0.17 ppm的，并为那些的13 C NMR是5.6和5.3 ppm的，分别为纳曲酮和羟考酮。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.03.038

文献信息

• N-Demethylation of N-methyl alkaloids with ferrocene
  作者：Gaik B. Kok、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.031

  日期：2010.8

  ferrocene has been found to be a convenient and efficient catalyst for the N-demethylation of a number of N-methyl alkaloids such as opiates and tropanes. By judicious choice of solvent, good yields have been obtained for dextromethorphan, codeine methyl ether, and thebaine. The current methodology is also successful for the N-demethylation of morphine, oripavine, and tropane alkaloids, producing the corresponding

  在Polonovski-型条件下，发现二茂铁是一种方便有效的催化剂，可用于许多N-甲基生物碱（如鸦片剂和托烷）的N-脱甲基化。通过明智地选择溶剂，右美沙芬，可待因甲醚和蒂巴因获得了良好的收率。当前的方法学还成功地用于吗啡，奥利巴韦和托烷生物碱的N-去甲基化，以合理的收率生产相应的N -nor化合物。关键的药物中间体，如羟考酮和羟吗啡酮也很容易使用这种方法进行N-去甲基化。
• 7,8-Cyclicmorphinan Analogs
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20140187571A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The application is directed to compounds of Formula I-A and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein Cy, R 1a -R 3a , R 4a , and R 4b are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula I-A to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本申请涉及式I-A的化合物以及药用可接受的盐和溶剂化物，其中Cy、R1a-R3a、R4a和R4b的定义如说明书所述。本发明还涉及将式I-A的化合物用于治疗对一或多个阿片受体调节有反应的疾病，或作为合成中间体。本发明中的某些化合物特别适用于治疗疼痛。
• N-tert-Butoxycarbonylation of amines using H3PW12O40 as an efficient heterogeneous and recyclable catalyst
  作者：Akbar Heydari、Roohollah Kazem Shiroodi、Hossein Hamadi、Maryam Esfandyari、Mehrdad Pourayoubi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.064

  日期：2007.8

  heteropoly acid H3PW12O40 (0.5 mol %) is a very efficient and environmentally benign catalyst for N-tert-butoxycarbonylation of amines (primary, secondary) with di-tert-butyl dicarbonate at room temperature in short reaction times (<10 min). No competitive side products such as isocyanates, ureas, N,N-di-tert-butoxycarbonyls, O-Boc and oxazolidinones were observed. Chiral α-amino alcohols and esters

  市售的杂多酸H 3 PW 12 O 40（0.5 mol％）是一种非常有效且对环境无害的催化剂，用于在室温下短时间反应中用二碳酸二叔丁酯将胺（伯，仲）的N-叔丁氧羰基化次（<10分钟）。没有竞争的副产物如异氰酸酯，脲，Ñ，ñ -二-叔-butoxycarbonyls，ö -Boc和恶唑烷酮观察。手性α-氨基醇和酯以优异的产率化学选择性地提供了相应的N- Boc衍生物。
• Synthesis of Potential Haptens with Morphine Skeleton and Determination of Protonation Constants
  作者：István Köteles、Károly Mazák、Gergő Tóth、Boglárka Tűz、Sándor Hosztafi

  DOI：10.3390/molecules25174009

  日期：——

  alternative warfare against drug addiction and abuse. For this purpose, so-called haptens can be used. These molecules alone do not induce the activation of the immune system, this occurs only when they are attached to an immunogenic carrier protein. Hence obtaining a free amino or carboxylic group during the structural transformation is an important part of the synthesis. Namely, these groups can be

  疫苗接种可能是对抗毒瘾和滥用的有希望的替代战争。为此，可以使用所谓的半抗原。这些分子单独不会诱导免疫系统的激活，只有当它们连接到免疫原性载体蛋白时才会发生这种情况。因此，在结构转变过程中获得游离氨基或羧基是合成的重要部分。即，这些基团可用于在半抗原和载体蛋白之间形成必需的肽键。围绕这一基本原理，将六种去甲吗啡化合物用丙烯酸乙酯和溴乙酸乙酯处理，同时将制备的酯水解得到被认为是潜在半抗原的 N-羧甲基-和 N-羧乙基-去甲吗啡衍生物。下一步是与甘氨酸乙酯的偶联相，但反应不起作用或后处理过程无法完成。作为替代途径，去甲吗啡化合物用 N-(氯乙酰) 甘氨酸乙酯进行 N-烷基化。这些产物在碱性介质中水解，在后处理过程中，所有衍生物都含有甘氨酸侧链的游离羧基。详细表征了这些分子的酸碱特性。在N-羧基烷基衍生物中，氨基和酚盐位点的碱性在一个数量级之内。在甘氨酸衍生物中，与母体化合物（即吗啡、羟吗啡酮）相
• Substituted Morphinans and the Use Thereof
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20140187573A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The application is directed to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , and R 4b are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula I to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本申请涉及式I化合物： 及其医药可接受的盐和溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4a和R4b的定义如说明书中所述。本发明还涉及使用式I化合物来治疗对一或多个阿片受体调节有反应的疾病，或作为合成中间体。本发明中的某些化合物特别适用于治疗疼痛。