苄基吗啡 | 630-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 苄基吗啡
• 英文名称: 3-benzyloxy-4,5α-epoxy-17-methyl-morphin-7-en-6α-ol; hydrochloride
• 英文别名: 3-Benzyloxy-4,5α-epoxy-17-methyl-morphin-7-en-6α-ol; Hydrochlorid；Benzylmorphine hydrochloride；(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-9-phenylmethoxy-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol;hydrochloride
• CAS: 630-86-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃*ClH
• 分子量: 411.928
• InChiKey: DXGNJCKAQUHNAJ-LWQRWNGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 吗啡 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到苄基吗啡
  参考文献：
  名称：

  由吗啡合成3-烷氧基-7,8-二氢4-羟基-N-甲基吗啡喃-6-酮。新型A和C环功能化吗啡的中间体。（鸦片生物碱的化学，第XXII部分）†

  摘要：

  铯辅助吗啡的苄基化（1）以高收率得到3- O-苄基吗啡（3），从而方便地合成了3-苄氧基-7,8-二氢-4-甲氧基-N-甲基吗啡喃-6-（8）。这是通过3的Oppenauer氧化，然后分别进行4,5α-环氧开环和甲基化来完成的。此序列中的关键步骤，即。具有保留的7,8-双键的还原性环氧开环也可以应用于可待因酮（4），定量地获得蒂巴因酮-A（6）。3的低产合成霍夫曼降解产物16和17可以解释涉及经典过程的过程。

  DOI：

  10.1002/recl.19861051205