盐酸去甲吗啡一水合物 | 3372-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 盐酸去甲吗啡一水合物
• 英文名称: Normorphine hydrochloride
• 英文别名: (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-1,2,3,4,4a,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol;hydrochloride
• CAS: 3372-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 307.777
• InChiKey: HQNHDHNPDOTERW-VIGPQYPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸去甲吗啡一水合物 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 去甲吗啡
  参考文献：
  名称：

  在氧化条件下高效铁催化的叔胺-N-氧化物的N-去甲基化

  摘要：

  在非经典的波洛诺夫斯基条件下，已经研究了氧化条件对使用铁粉的鸦片N-去甲基化效率的影响。该方法涉及N氧化的两步过程以及中间N的后续处理-氧化盐酸盐与氧化还原催化剂。在分子氧存在下，对于这些反应，已经实现了速率和产率的显着提高。在这种情况下，通过明智地添加少量三价铁离子，可以进一步提高速率，从而导致所需的零价铁主催化剂量的减少。这导致了对鸦片藤，可待因，吗啡和蒂巴因的N-去甲基化的普遍改进的方法。该方案也可以一锅进行，而无需分离中间体N-氧化物。

  DOI：

  10.1071/ch11320
• 作为产物：
  描述：

  吗啡 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 铁粉 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 盐酸去甲吗啡一水合物
  参考文献：
  名称：

  在氧化条件下高效铁催化的叔胺-N-氧化物的N-去甲基化

  摘要：

  在非经典的波洛诺夫斯基条件下，已经研究了氧化条件对使用铁粉的鸦片N-去甲基化效率的影响。该方法涉及N氧化的两步过程以及中间N的后续处理-氧化盐酸盐与氧化还原催化剂。在分子氧存在下，对于这些反应，已经实现了速率和产率的显着提高。在这种情况下，通过明智地添加少量三价铁离子，可以进一步提高速率，从而导致所需的零价铁主催化剂量的减少。这导致了对鸦片藤，可待因，吗啡和蒂巴因的N-去甲基化的普遍改进的方法。该方案也可以一锅进行，而无需分离中间体N-氧化物。

  DOI：

  10.1071/ch11320

文献信息

• Sanon, Csaba; Hosztafi, Sandor; Makleit, Sandor, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 12, p. 2734 - 2742
  作者：Sanon, Csaba、Hosztafi, Sandor、Makleit, Sandor

  DOI：——

  日期：——
• Two-Step Iron(0)-Mediated N-Demethylation of <i>N</i>-Methyl Alkaloids
  作者：Gaik B. Kok、Cory C. Pye、Robert D. Singer、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/jo1008492

  日期：2010.7.16

  A mild and simple two-step Fe(0)-mediated N-demethylation of a number of tertiary N-methyl alkaloids is described. The tertiary N-methylamine is first oxidized to the corresponding N-oxide, which is isolated as the hydrochloride salt. Subsequent treatment of the N-oxide hydrochloride with iron powder readily provides the N-demethylated amine. Representative substrates include a number of opiate and tropane alkaloids. Key intermediates in the synthesis of semisynthetic 14-hydroxy pharmaceutical opiates such as oxycodone and oxymorphone are also readily N-demethylated using this method.
• ORALLY ACTIVE NONADDICTING ANALGESICS
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP0486671A1

  公开（公告）日：1992-05-27
• US4261883A
  申请人：——

  公开号：US4261883A

  公开（公告）日：1981-04-14
• [EN] ORALLY ACTIVE NONADDICTING ANALGESICS
  申请人：——

  公开号：WO1991018606A2

  公开（公告）日：1991-12-12

  [EN] Analgesic compositions containing stereoisomerically pure normorphine and norcodeine derivatives or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are described. Methods of administering the novel compositions to achieve analgesia are described as well.
  [FR] Compositions analgésiques contenant des dérivés de normorphine et de norcodéine stéréoisomériquement purs ou leurs sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables. L'invention concerne également des procédés d'administration des nouvelles compositions permettant d'obtenir une analgésie.