甲醇:水(1:1)测试标样(吗啡-6-Β-D-葡糖苷酸) | 20290-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 甲醇:水(1:1)测试标样(吗啡-6-Β-D-葡糖苷酸)
• 中文别名: 甲醇:水(1:1)测试标样(吗啡-6-Β；-D-葡糖苷酸)；吗啡-6-葡萄糖苷酸
• 英文名称: morphine-6-glucuronide
• 英文别名: morphine-6β-D-glucuronide；morphine-6β-glucuronide；M6G；morphine-6-O-β-D-glucuronide；Morphine glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 20290-10-2
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₉
• 分子量: 461.469
• InChiKey: GNJCUHZOSOYIEC-GAROZEBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  | -20°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇:水(1:1)测试标样(吗啡-6-Β-D-葡糖苷酸) 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 morphine-6-β-D-glucuronide hydrobromide salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] SALT OF MORPHINE-6-GLUCURONIDE
  [FR] SEL DE MORPHINE-6-GLUCURONIDE

  摘要：

  吗啡-6-β-D-葡萄糖醛酸盐水溶液（M6G.HBr）与其他M6G盐和M6G碱相比，其稳定性出人意料。本文介绍了将M6G.HBr用作药物，特别是作为镇痛剂，并介绍了制备M6G.HBr的方法。

  公开号：

  WO2004016633A1
• 作为产物：
  描述：

  吗啡 在 lithium hydroxide 、 phosphate buffer 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 甲醇:水(1:1)测试标样(吗啡-6-Β-D-葡糖苷酸)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1-3H]morphine-6-β-D-glucuronide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<851::aid-jlcr247>3.0.co;2-g

文献信息

• [EN] POLYPEPTIDE-OPIOID CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS POLYPEPTIDES OPIOÏDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：ANGIOCHEM INC

  公开号：WO2013056096A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The invention features polypeptide-opioid conjugates capable of crossing the blood-brain barrier. The polypeptide-opioid conjugates can be used to treat a condition that is modulated by opioid receptors such as pain (e.g., postoperative pain, cancer pain, acute pain, and chronic pain).

  这项发明涉及能够穿越血脑屏障的多肽-阿片类肽共轭物。这些多肽-阿片类肽共轭物可用于治疗受阿片类受体调节的疾病，如疼痛（例如术后疼痛、癌症疼痛、急性疼痛和慢性疼痛）。
• Use of a Noninvasive Brain-Penetrating Peptide-Drug Conjugate Strategy to Improve the Delivery of Opioid Pain Relief Medications to the Brain
  作者：Émilie Eiselt、Valérie Otis、Karine Belleville、Gaoqiang Yang、Alain Larocque、Anthony Régina、Michel Demeule、Philippe Sarret、Louis Gendron

  DOI：10.1124/jpet.119.263566

  日期：2020.7

  protein 1 peptide ligand angiopep-2 may serve as an effective drug delivery system to the brain. Here, we demonstrated that the coupling of M6G to angiopep-2 peptide (An2) improves its brain penetration and significantly increases its analgesic potency. The An2-M6G conjugate has a favorable side effect profile that includes reduction of developing constipation. An2-M6G exhibits a unique pharmacodynamic profile

  脑内注射后，吗啡-6-葡糖醛酸（M6G）的镇痛效果比吗啡高50倍。但是，M6G的大脑渗透率明显低于吗啡，因此限制了其在疼痛管理中的作用。在这里，我们通过与低密度脂蛋白受体相关蛋白1受体介导的吗啡或M6G转运穿过血脑屏障（BBB）的angiopep-2肽（An2）的缀合创建了新的实体。我们证明了与未结合的M6G和吗啡相比，这些新实体的血脑屏障通透性得到了改善。与等效剂量的吗啡或M6G相比，静脉内或皮下注射An2-M6G共轭物具有更大，更持久的镇痛活性。同样 皮下注射An2-吗啡可延迟但延长镇痛作用。还评估了这些缀合物对胃肠道运动性的影响。与等摩尔剂量的吗啡相比，An2-吗啡显着减少了肠道的通过时间，而An2-M6G则减少了便秘。总而言之，我们已经开发出了新的脑渗透性阿片类药物偶联物，其镇痛作用与副作用比率得到了改善。因此，这些结果支持将An2-载体肽用作创新的BBB靶向技术，以提供有效的药物
• MORPHINE-6-GLUCURONIDE SYNTHESIS
  申请人：Cenes Limited

  公开号：US20030083476A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The invention provides a novel method for synthesising M6G, and intermediates therefor. In order to synthesise M6G the major problem to overcome is to obtain the glycoside linkage with very high &bgr;-selectivity since prior methods produce the &agr;-anomer. The invention provides a method for the preferential synthesis of the &bgr;-anomer of M6G which includes the step shown in Scheme 6 wherein use of DMAP is optional.

  这项发明提供了一种合成M6G及其中间体的新方法。为了合成M6G，需要克服的主要问题是获得具有非常高β-选择性的糖苷键，因为先前的方法会产生α-异构体。该发明提供了一种优先合成M6G的β-异构体的方法，其中包括方案6中所示的步骤，其中使用DMAP是可选的。
• Synthesis of morphine-6-glucuronide via a highly selective enzyme catalysed hydrolysis reaction
  作者：Richard T. Brown、Neil E. Carter、Feodor Scheinmann、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02409-5

  日期：1995.2

  Morphine-6-glucuronide 1, a potent analgesic, has been prepared from morphine-3,6-diglucuronide 3via a highly selective hydrolytic cleavage of the phenolic 3-glucuronide group using β-glucuronidase as catalyst.

  吗啡-6-葡糖苷酸1，一种强效镇痛药，已经从吗啡-3,6- diglucuronide制备3通过使用酚-3-葡糖苷酸基团的高度选择性水解裂解β葡萄糖醛酸酶作为催化剂。
• 一种合成吗啡-6-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法
  申请人：宜昌人福药业有限责任公司

  公开号：CN103421063B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种合成吗啡-6-β-D-葡萄糖醛酸苷的方法，该方法可以葡萄糖和吗啡为起始原料，立体选择性的合成关键中间体带保护基的吗啡-6-β-D-葡萄糖(VI)，继而脱掉保护基并选择性的氧化葡萄糖的伯羟基，得到目标产物吗啡-6-β-D-葡萄糖醛酸苷(I)，这里，式(VI)中取代基的定义详见说明书。本发明合成方法原料经济易得，合成过程具有很高的立体选择性，目标产物产率高，且合成成本低，具有较高的工业价值。