salutaridinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: salutaridinol
• 英文别名: (4bS,9R)-3,6-dimethoxy-11-methyl-9,10-dihydro-7H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-4,7-diol；Salutaridinol-I；3,6-dimethoxy-17-methyl-morphina-5,8(14)-diene-4,7ξ-diol；3,6-Dimethoxy-17-methyl-5,6,8,14-tetradehydromorphinan-4,7-diol；(1S,9R)-4,13-dimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,10,13-pentaene-3,12-diol
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: LLSADFZHWMEBHH-QWYDSHIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salutaridinol 在 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以79 mg的产率得到蒂巴因
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒂巴因仿生全合成中的区域和非对映选择性阳极芳基-芳基偶联

  摘要：

  蒂巴因的生物合成是基于（R）-网红的区域选择性，分子内，氧化偶联。几十年来，化学家一直试图通过使用化学计量的氧化剂来模拟这种偶联。然而，迄今为止，所有方法都遭受了低产率或不期望的区域异构体形成的困扰。在这方面，电化学将是一种可持续的选择，但是到目前为止，完成蒂巴因的电化学合成的所有尝试都失败了。本文介绍了3'，4'，5'-三加氧的月桂肌苷衍生物的区域和非对映选择性阳极偶联，最终使电化学方法可接近（-）-蒂巴因。

  DOI：

  10.1002/anie.201803887
• 作为产物：
  描述：

  Salutaridin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 rochelle salt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以95%的产率得到salutaridinol
  参考文献：
  名称：

  羟考酮类化合物、其中间体及制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种羟考酮类化合物、其中间体及制备方法。本发明提供了一种化合物A10在制备如式A11、A12、A所示化合物中作为中间体的应用，以及其中间体和制备方法。本发明的制备方法以普通试剂为起始原料来制备羟考酮类化合物，其收率高，且操作简单。

  公开号：

  CN114573508A

文献信息

• Salutaridine and its derivatives as thebaine-equivalents in the synthesis of aporphines
  作者：Antal Udvardy、Attila Sipos

  DOI：10.2478/s11532-013-0330-4

  日期：2013.12.1

  pentacyclic morphinan-6,8-diene-type thebaine. In the presence of nucleophiles, this procedure could lead to pharmacologically interesting new tetrasubstituted aporphinoids. The enantioselective synthesis of 7S-salutaridinol (2) has been also achieved in order to investigate the acid-catalyzed reactions of this natural morphinan.

  摘要在这里，我们报告了四环吗啡喃 salutaridine (1) 向 2,3,10,11-四取代 (R)-阿朴啡的转化。这种方法是先前验证的与五环吗啡喃-6,8-二烯型蒂巴因生物合成联系的另一个化学证据。在亲核试剂存在的情况下，此过程可能会产生药理学上有趣的新四取代类阿朴啡。为了研究这种天然吗啡喃的酸催化反应，还实现了 7S-salutaridinol (2) 的对映选择性合成。
• 444. Investigations on the biosynthesis of morphine alkaloids
  作者：D. H. R. Barton、G. W. Kirby、W. Steglich、G. M. Thomas、A. R. Battersby、T. A. Dobson、H. Ramuz

  DOI：10.1039/jr9650002423

  日期：——
• MICROORGANISMS AND METHODS IN THE FERMENTATION OF BENZYLISOQUINOLINE ALKALOIDS
  申请人：Intrexon Corporation

  公开号：EP3678667A1

  公开（公告）日：2020-07-15
• Microorganisms and Methods in the Fermentation of Benzylisoquinoline Alkaloids
  申请人：Intrexon Corporation

  公开号：US20200325509A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Disclosed herein are methods that may be used for the synthesis of benzylisoquinoline alkaloids (“BIAs”) such as thebaine and morphine and their derivatives. The methods disclosed can be used to produce thebaine, oripavine, codeine, morphine, oxycodone, hydrocodone, oxymorphone, hydromorphone, naltrexone, naloxone, hydroxycodeinone, neopinone, and/or buprenorphine. Compositions and organisms useful for the synthesis of BIAs, including thebaine synthases and polynucleotides encoding the same, are provided. Further, methods of adjusting pH to optimize the reaction are disclosed.
• [EN] MICROORGANISMS AND METHODS IN THE FERMENTATION OF BENZYLISOQUINOLINE ALKALOIDS<br/>[FR] MICRO-ORGANISMES ET MÉTHODES POUR LA FERMENTATION D'ALCALOÏDES DE BENZYLISOQUINOLINE
  申请人：INTREXON CORP

  公开号：WO2019051046A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  [00018] Disclosed herein are methods that may be used for the synthesis of benzylisoquinoline alkaloids ("BIAs") such as thebaine and morphine and their derivatives. The methods disclosed can be used to produce thebaine, oripavine, codeine, morphine, oxycodone, hydrocodone, oxymorphone, hydromorphone, naltrexone, naloxone, hydroxycodeinone, neopinone, and/or buprenorphine. Compositions and organisms useful for the synthesis of BIAs, including thebaine synthases and polynucleotides encoding the same, are provided. Further, methods of adjusting pH to optimize the reaction are disclosed.