14-<(Trimethylsilyl)oxy>codeinone | 78514-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14-<(Trimethylsilyl)oxy>codeinone
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-4a-trimethylsilyloxy-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 78514-16-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄Si
• 分子量: 385.535
• InChiKey: PVIPAWZVUJEHCV-MBPVOVBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-<(Trimethylsilyl)oxy>codeinone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 14-Hydroxy-8β-methyldihydrocodeinone
  参考文献：
  名称：

  Analgesic narcotic antagonists. 10. Preparation of 8-alkyl-14-hydroxydihydrocodeinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a015
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 硫酸氢铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 14-<(Trimethylsilyl)oxy>codeinone
  参考文献：
  名称：

  Analgesic narcotic antagonists. 10. Preparation of 8-alkyl-14-hydroxydihydrocodeinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a015

文献信息

• Synthesis of N-Demethyl-N-Substituted-14-Hydroxycodeine and Morphine Derivatives⁺
  作者：Sándor Hosztafi、Csaba Simon、Sándor Makleit

  DOI：10.1080/00397919208021649

  日期：1992.9

  A fews representatives (1b-d) of a novel group of structurally related morphine-antagonist compounds have been prepared in stereochemically homogeneous form. The employed procedures involve O-demethylation either of the corresponding codeine derivatives 2b-d, or those of the N-alkylated analogues 2b,c, synthesized from N-demethylthebaine (7a) by means of N-alkylation and subsequent transformations of 7b,d, - compounds selected from the resulting functionalized thebaines 7b-e.
• Analgesic narcotic antagonists. 10. Preparation of 8-alkyl-14-hydroxydihydrocodeinones
  作者：David L. Leland、Joseph O. Polazzi、Michael P. Kotick

  DOI：10.1021/jo00333a015

  日期：1981.9