14-羟基二氢可待因 | 7183-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 14-羟基二氢可待因
• 中文别名: 盐酸氧可酮EP杂质B
• 英文名称: 14-hydroxydihydrocodeine
• 英文别名: beta-Oxycodol；14β-hydroxydihydrocodeine；α-6-hydroxycodone；6α-oxycodol；oxycodol；4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinane-6α,14-diol；6alpha-Oxycodol；(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7-diol
• CAS: 7183-69-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: LHTAJTFGGUDLRH-QMVVXIJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/ml；二甲基亚砜：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-羟基二氢可待因 在 二苯甲酮 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 羟可待酮
  参考文献：
  名称：

  157. 14-hydroxycodeine的一些反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600000773
• 作为产物：
  描述：

  羟可待酮 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 528.0h， 以19%的产率得到14-羟基二氢可待因
  参考文献：
  名称：

  Biotransformations of morphine alkaloids by fungi: N-demethylations, oxidations, and reductions

  摘要：

  吗啡生物碱及其一些衍生物（吗啡、可待因、鸦片碱、欧洲罂粟碱、羟考酮和羟麻醉酮）被用六株真菌进行发酵。这些生物碱通过生物氧化、还原和氧化去甲基反应转化为各种产物。其中，Cunninghamella echinulata 菌株被证明对上述所有化合物的去甲基反应最为有效，除了吗啡。还确定了C. echinulata 培养物中3-[¹⁴CH₃]鸦片碱转化为3-[¹⁴CH₃]诺鸦片碱的时间进程。

  DOI：

  10.1135/cccc2009025

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS, DOSAGE FORMS, AND COADMINISTRATION OF AN OPIOID AGONIST COMPOUND AND AN ANALGESIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSITIONS, FORMES GALÉNIQUES ET COADMINISTRATION D'UN COMPOSÉ AGONISTE OPIOÏDE ET D'UN COMPOSÉ ANALGÉSIQUE
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2013070617A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates generally to the co-administration of an opioid agonist compound and an analgesic compound. In addition, the invention relates to, among other things, dosage forms for co-administration of an opioid agonist compound and an analgesic compound, methods for administering an opioid agonist compound and an analgesic compound, compositions comprising an opioid agonist compound and an analgesic compound, dosage forms comprising an opioid agonist compound and an analgesic compound, and so on.

  本发明一般涉及阿片受体激动剂化合物和镇痛化合物的联合给药。此外，该发明涉及阿片受体激动剂化合物和镇痛化合物的联合给药的剂型，给药阿片受体激动剂化合物和镇痛化合物的方法，包含阿片受体激动剂化合物和镇痛化合物的组合物，包含阿片受体激动剂化合物和镇痛化合物的剂型等。
• Molecular structure of (-)3-acetyl-6.BETA.-(acetylthio)-N-(cyclopropylmethyl) normorphine and its 14-hydroxy congeners.
  作者：Ken KANEMATSU、Takashi YOSHIYASU、Mitsutaka YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.38.1441

  日期：——

  The stereochemistry of the title compound 3 was confirmed by X-ray analysis. The 6-acetylthio derivatives with an OH group at C-14 were also designed and synthesized.

  标题化合物3的立体化学通过X射线分析得到确认。同时，设计并合成了带有C-14位OH基团的6-乙酰硫代衍生物。
• [EN] PROCESS FOR REDUCING THE 6-KETO GROUP OF A MORPHINAN ALKALOID TO THE 6-HYDROXY GROUP BY HYDROGENATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION DU GROUPE 6-CÉTO D'UN ALCALOÏDE DE MORPHINANE EN GROUPE 6-HYDROXY PAR HYDROGÉNATION
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2011021029A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to a process for the reduction of a 6-keto group in a morphinan alkaloid to the corresponding 6-hydroxy group, comprising hydrogenating the 6-keto group using gaseous hydrogen in the presence of a heterogeneous catalyst and a solvent, to yield the 6-hydroxy morphinan alkaloid, wherein the reduction is carried out at a pH in the range of about 5 to about 7, and the 6-hydroxy morphinan alkaloid has an α:β ratio of > 85: 15.

  本发明涉及一种将吗啡类生物碱中的6-酮基还原为相应的6-羟基的方法，包括在存在异质催化剂和溶剂的情况下，使用气态氢对6-酮基进行加氢处理，得到6-羟基吗啡类生物碱，其中还原在约5至约7的pH范围内进行，而6-羟基吗啡类生物碱的α:β比率为> 85:15。
• PRODUCTION OF 6-HYDROXY MORPHINANS WITHOUT THE ISOLATION OF INTERMEDIATES
  申请人：MALLINCKRODT LLC

  公开号：US20150126742A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention provides a process for preparing a saturated 6,14-dihydroxy morphinan. The process comprises contacting an unsaturated 6-O-hydrocarbyl morphinan with hydrogen peroxide and an organic acid to form an unsaturated 6-keto-14-hydroxy morphinan. The unsaturated 6-keto-14-hydroxy morphinan is contacted with a first reducing agent to form an unsaturated 6,14-dihydroxy morphinan, and the unsaturated 6,14-dihydroxy morphinan is contacted with a second reducing agent to form the saturated 6,14-dihydroxy morphinan.

  本发明提供了一种制备饱和的6,14-二羟基吗啡的方法。该方法包括将不饱和的6-O-烃基吗啡与双氧水和有机酸接触，形成不饱和的6-酮基-14-羟基吗啡。将不饱和的6-酮基-14-羟基吗啡与第一还原剂接触，形成不饱和的6,14-二羟基吗啡，然后将不饱和的6,14-二羟基吗啡与第二还原剂接触，形成饱和的6,14-二羟基吗啡。
• Synthesis and utilization of 17-methyl and
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US04775759A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Fluorinated derivatives 3,14-dihydroxy-4,5.alpha.-epoxy-6.beta.-fluoro-17-methylmorphinan ("fluorooxymorphone"; FOXY, compound 10) and 17-cyclopropylmethyl-3,14-dihydroxy-4,5.alpha.-epoxy-6.beta.-fluoromorphin an (CYCLOFOXY, compound 18) are prepared based upon the structures of the potent opioid agonist oxymorphone 4 and the antagonist naltrexone 11, respectively. Fluorine was introduced in the final stages of synthesis by a facile nucleophilic displacement with fluoride ion of the 6.alpha.-triflate functions in 8 and 16. The synthetic procedures were suitable for the production of the corresponding positron emitting .sup.18 F-labeled analogs .sup.18 F-FOXY and .sup.18 F-CYCLOFOXY, which are useful for in vivo studies of the opioid receptor system using positron emission transaxial tomography. In addition, the tritiation of FOXY (10) to high specific activity is noted.

  氟衍生物3,14-二羟基-4,5.alpha.-环氧-6.beta.-氟-17-甲基吗啡啶（"氟氧吗啡"; FOXY，化合物10）和17-环丙基甲基-3,14-二羟基-4,5.alpha.-环氧-6.beta.-氟吗啡啶（CYCLOFOXY，化合物18）是根据强效阿片类受体激动剂吗啡酮4和拮抗剂纳曲酮11的结构制备的。氟在合成的最后阶段通过与8和16中的6.alpha.-三氟甲磺酸酯官能团的氟化物离子进行易于的亲核取代引入。合成程序适用于生产相应的正电子发射.sup.18 F标记的类似物.sup.18 F-FOXY和.sup.18 F-CYCLOFOXY，这对利用正电子发射横断层扫描进行阿片类受体系统体内研究非常有用。此外，将FOXY（10）三氚化为高比活性的过程也值得注意。