硫酸可待因三水合物 | 6854-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 硫酸可待因三水合物
• 中文别名: 硫酸可待因
• 英文名称: Codeine Sulfate
• 英文别名: (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol;sulfuric acid;trihydrate
• CAS: 6854-40-6；1420-53-7
• 化学式: C36H50N2O13S
• 分子量: 750.9
• InChiKey: BOLDZXRCJAJADM-AAXBYHQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以79% over 2 steps的产率得到硫酸可待因三水合物
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of codeine precursors from thebaine

  摘要：

  吗啡酸在含有汞盐催化剂的甲酸水溶液中转化为可待因酮和新酮酮的混合物。在醇类中辐照吗啡酸可以转化为新酮酮的缩酮，而在酸性水溶液中则可以转化为新酮酮和可待因酮的混合物。新酮酮缩酮、可待因酮和新酮酮都可以转化为可待因。

  公开号：

  US04277604A1

文献信息

• Preparation of codeine from morphine
  申请人：Mallinckrodt Inc.

  公开号：US06579985B1

  公开（公告）日：2003-06-17

  An improved process for the preparation of codeine from morphine comprises the steps of a) reacting morphine with a methylating agent in the presence of a hydrocarbon solvent at a temperature of 100 to 215° C. under reflux conditions such that approximately 50% or more of the hydrocarbon solvent is returned to the reaction mixture to substantially avoid the formation of codeine methyl ether; and b) recovering codeine from the reaction mixture. The process may include step a) above followed by b) cooling the reaction mixture to approximately 85° C. and adding water to terminate the reaction; c) raising the pH of the reaction mixture to approximately 11; d) separating the hydrocarbon solvent phase containing codeine and dimethylaniline; and e) adding a dilute mineral or organic acid and approximately 6 to 7 times the volume of water for each volume of hydrocarbon solvent to separate dimethylaniline and codeine.

  一种改进的从吗啡制备可待因的工艺，包括以下步骤：a）在反流条件下，在100至215°C的温度下，在烃溶剂的存在下，将吗啡与甲基化剂反应，使约50％或更多的烃溶剂回流到反应混合物中，以实现基本避免形成可待因甲醚；和b）从反应混合物中回收可待因。该工艺可以包括上述步骤a)，然后进行b)步骤，即将反应混合物冷却至约85°C，并加入水以终止反应；c）将反应混合物的pH值提高至约11；d）分离含有可待因和二甲基苯胺的烃溶剂相；和e）加入稀释的矿物质或有机酸以及每个烃溶剂体积的约6至7倍的水来分离二甲基苯胺和可待因。
• J. Med. Chem. 1976, 19, 1171-1175
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• CA2502935A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——