5-cinnamyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 140184-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cinnamyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-cinamyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2,5-trimethyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 140184-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: MYXWLVFDEVIZMG-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cinnamyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-Methyl-3-phenylfuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-羰基沿烯丙基框架的迁移：烯基萘醌的合成

  摘要：

  代替经历环戊烯酮环的，所述烯丙基丙二阴离子从二羧酸衍生的（7）重排为vinylsuccinate（5），一个应用程序，它的已导致vinylnaphthoquinones的一个方便的合成（10）。

  DOI：

  10.1039/c39880001382
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸亚异丙酯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到5-cinnamyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇使用四[三苯基膦]钯(0)催化剂对麦氏酸进行烯丙基化

  摘要：

  使用四[三苯基膦]钯 (0) [(PPh 3 ) 4 Pd] 作为催化剂，在苯中，在 80°C 下，无需预先活化烯丙基羟基，可以将 Meldrum 的酸通过烯丙基醇进行烯丙基化。

  DOI：

  10.3987/com-05-10437

文献信息

• General Allylic C–H Alkylation with Tertiary Nucleophiles
  作者：Jennifer M. Howell、Wei Liu、Andrew J. Young、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja500726e

  日期：2014.4.16

  A general method for intermolecular allylic C–H alkylation of terminal olefins with tertiary nucleophiles has been accomplished employing palladium(II)/bis(sulfoxide) catalysis. Allylic C–H alkylation furnishes products in good yields (avg. 64%) with excellent regio- and stereoselectivity (>20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, the olefin scope encompasses unactivated aliphatic olefins

  已经使用钯（II）/双（亚砜）催化完成了末端烯烃与叔亲核试剂的分子间烯丙基 C-H 烷基化的通用方法。烯丙基 C–H 烷基化以良好的收率（平均 64%）提供具有出色区域和立体选择性（>20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）的产品。烯烃范围首次涵盖未活化的脂肪族烯烃以及活化的芳族/杂芳族烯烃和 1,4-二烯。将烯丙基部分附加到复杂支架上的便利性被利用来实现这种温和且选择性的烯丙基 C–H 烷基化，从而使酚类天然产物快速多样化。叔亲核试剂范围很广，包括用于进一步加工的潜在功能（例如，脂肪醇、α,β-不饱和酯）。
• MAHIDOL, CHULABHORN;PINYOPRONPANIT, YONGYUT;RADVIROONGIT, SCHULEEWAN;THEB+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N0, C. 1382-1383
  作者：MAHIDOL, CHULABHORN、PINYOPRONPANIT, YONGYUT、RADVIROONGIT, SCHULEEWAN、THEB+

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Carbonyl migration along the allylic framework: synthesis of alkenylnaphthoquinones
  作者：Chulabhorn Mahidol、Yongyut Pinyopronpanit、Shuleewan Radviroongit、Chachanat Thebtaranonth、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1039/c39880001382

  日期：——

  Instead of undergoing a cyclopentenone annulation, the allylmalonate anion derived from the dicarboxylate (7) rearranges to vinylsuccinate (5), an application of which has led to a convenient synthesis of vinylnaphthoquinones (10).

  代替经历环戊烯酮环的，所述烯丙基丙二阴离子从二羧酸衍生的（7）重排为vinylsuccinate（5），一个应用程序，它的已导致vinylnaphthoquinones的一个方便的合成（10）。
• Allylation of Meldrum’s Acids by Allylic Alcohols Using Tetrakis[triphenylphosphine]palladium(0) Catalysts
  作者：Ling-Ching Chen、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Hsin-Yu Huang

  DOI：10.3987/com-05-10437

  日期：——

  Meldrum's acids can be allylated by allylic alcohols using tetrakis[triphenylphosphine]palladium(0) [(PPh 3 ) 4 Pd] as a catalyst in benzene at 80°C without prior activation of allylic hydroxy group.

  使用四[三苯基膦]钯 (0) [(PPh 3 ) 4 Pd] 作为催化剂，在苯中，在 80°C 下，无需预先活化烯丙基羟基，可以将 Meldrum 的酸通过烯丙基醇进行烯丙基化。