3-(叔丁氧基)-2-甲基-3-氧代丙酸 | 37472-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(叔丁氧基)-2-甲基-3-氧代丙酸
• 英文名称: 3-(tert-butoxy)-2-methyl-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 37472-52-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: IDARKWFFLKAWQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叔丁氧基)-2-甲基-3-氧代丙酸 在 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-benzyl-3-(tert-butoxy)-2-methyl-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  相转移催化去对称化高对映选择性合成α,α-二烷基丙二酸酯

  摘要：

  开发了一种新型的对映选择性合成方法，用于通过相转移催化 (PTC) 烷基化从丙二酸酯构建季碳中心。在 (S,S)-3,4,5- 存在下，在相转移催化条件（50% KOH 水溶液，甲苯，0°C）下，α-烷基丙二酸二苯基甲基叔丁基酯与烷基化剂的不对称 α-烷基化三氟苯基-NAS溴化物（8）作为PTC催化剂以高化学（高达99％）和光学产率（高达97％ee）提供相应的α，α-二烷基丙二酸酯，可以很容易地转化为多功能手性中间体。值得注意的是，二苯基甲基叔丁基丙二酸酯的直接双α-烷基化也提供了相应的α,α-二烷基丙二酸酯，而不会损失对映选择性。该方法的合成潜力已通过α的制备得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja110349a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxobutyrate 在 sodium periodate 作用下， 生成 3-(叔丁氧基)-2-甲基-3-氧代丙酸
  参考文献：
  名称：

  -酮酰基衍生物的氧化。丙酮酸重排为丙二酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00766a036

文献信息

• [EN] MALONAMIDE DERIVATIVES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE MALONAMIDE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004069826A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to malonamide derivatives of formula (IA) or (IB) and to pharmaceutically suitable acid addition salts thereof. The compounds are Ϝ-secretase inhibitors and the related compounds may be useful in the treatment of Alzheimer's disease.

  这项发明涉及公式（IA）或（IB）的马隆酰胺衍生物及其药用适宜的酸盐。这些化合物是Ϝ-分泌酶抑制剂，相关化合物可能在治疗阿尔茨海默病方面有用。
• Preparation of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs)
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.3762/bjoc.17.135

  日期：——

  The use of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) has been hampered by the sporadic references describing their preparation. An evaluation of different approaches has been achieved, allowing to define the best strategies to introduce diversity on both the malonic position and the ester function. A classical alkylation step of a malonate by an alkyl halide followed by a monosaponification

  描述其制备的零星参考文献阻碍了单取代丙二酸半氧化酯 (SMAHO) 的使用。已经实现了对不同方法的评估，允许定义在丙二酸位置和酯功能上引入多样性的最佳策略。用烷基卤化物对丙二酸酯进行经典的烷基化步骤，然后进行单皂化，可以得到在丙二酸位置带有不同取代基的试剂，包括功能化衍生物。另一方面，取代丙二酸衍生物的单酯化步骤的开发被证明是酯功能多样性的最佳入口，而不是使用中间体 Meldrum 酸。这两种转换的特点是简单高效，
• Investigating the reactivities of a polyketide synthase module through fluorescent click chemistry
  作者：Amanda Jane Hughes、Matthew R. Tibby、Drew T. Wagner、Johnathan N. Brantley、Adrian T. Keatinge-Clay

  DOI：10.1039/c3cc47513a

  日期：——

  A method for monitoring in vitro polyketide synthesis has been developed whereby nonchromophoric polyketide products are made brightly fluorescent in a simple, rapid, inexpensive, and bioorthogonal manner through CuAAC with a sulforhodamine B azide derivative.

  开发了一种监测体外聚酮合成的方法，通过与磺罗丹明B叠氮衍生物的铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC），以简单、快速、经济且生物相容的方式，将非发色团的聚酮产物转化为亮荧光物质。
• Enantioselective phase-transfer catalytic α-alkylation of 2-methylbenzyl tert-butyl malonates
  作者：Min Woo Ha、Suckchang Hong、Cheonhyoung Park、Yohan Park、Jihye Lee、Mi-hyun Kim、Jihoon Lee、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1039/c3ob40481a

  日期：——

  A new asymmetric synthetic method to prepare α,α-dialkylmalonates for the construction of a quaternary carbon center via phase-transfer catalytic (PTC) alkylation has been developed. Enantioselective α-alkylation of 2-methylbenzyl tert-butyl α-methylmalonates under phase-transfer catalytic conditions in the presence of (S,S)-3,4,5-trifluorophenyl-NAS bromide (10) afforded the corresponding α,α-dialkylmalonates

  开发了一种新的不对称合成方法，该方法可通过相转移催化（PTC）烷基化反应制备用于构筑季碳中心的α，α-二烷基丙二酸酯。在（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物（10）存在下，在相转移催化条件下2-甲基苄基α-甲基丙二酸叔丁基叔丁酯的对映选择性α-烷基化，得到相应的α，α-二烷基丙二酸酯，化学含量高（高达99％）和光学收率（ee高达91％），可在碱性碱性条件下选择性水解为丙二酸单酸，转化为通用的手性中间体。
• [EN] RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RHO KINASE
  申请人：SURFACE LOGIX INC

  公开号：WO2010104851A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to inhibitors of ROCK1 and ROCK2, which may be selective for ROCK2, and methods of modulating the pharmacokinetic and/or pharmacodynamic properties of such compounds. Also provided are methods of inhibiting ROCK1 and/or ROCK2. Also provided are treatments combining inhibitors of ROCK1 and/or ROCK2 with statins.

  本发明涉及ROCK1和ROCK2的抑制剂，可能对ROCK2具有选择性，并且调节这些化合物的药代动力学和/或药效学特性的方法。还提供了抑制ROCK1和/或ROCK2的方法。还提供了将ROCK1和/或ROCK2的抑制剂与他汀类药物结合治疗的方法。