3-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione | 1658-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione
• CAS: 1658-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: SAJPCENIDIEASK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione 、 五氟吡啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到3-Methyl-3-(perfluoropyridin-4-yl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  FACILE AND SELECTIVE PERFLUORO-AND POLYFLUOROARYLATION OF MELDRUMS ACID

  摘要：

  本公开涉及对梅尔德鲁姆酸进行简便和选择性的单氟和多氟芳基化，以生成用于高度氟化α-苯乙酸衍生物的多功能合成子，从而提供直接获取氟化构建块的途径。该反应迅速进行，所有产物均无需色谱分离。一种实施例提供了一种替代策略，用于获取α-芳基化的梅尔德鲁姆酸，避免了对芳基Pb（IV）盐或二芳基碘盐的需求，并提供了对以前无法合成的三级产物的获取途径。通过将产物经历几种梅尔德鲁姆酸产物的衍生化以及光催化脱氟反应，展示了梅尔德鲁姆酸产物的合成多样性和实用性，从而提供了对多氟芳香化合物等难以但有价值的合成目标的获取途径。

  公开号：

  US20160075678A1
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 甲基丙二酸亚异丙酯 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZIEGLER E.; JUNEK H.; KROBOTH H., MONATSH. CHEM. , 1976, 107, NO 2, 317-324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Protonation of Nitronates Utilizing an Organocatalyst Chiral Only at Sulfur
  作者：Kyle L. Kimmel、Jimmie D. Weaver、Melissa Lee、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja3026196

  日期：2012.6.6

  highly enantioselective protonation of nitronates formed upon the addition of α-substituted Meldrum's acids to terminally unsubstituted nitroalkenes is described. This work represents the first enantioselective catalytic addition of any type of nucleophile to this class of nitroalkenes. Moreover, for the successful implementation of this method, a new type of N-sulfinyl urea catalyst with chirality residing

  描述了在将 α-取代的 Meldrum 酸添加到末端未取代的硝基烯烃时形成的硝基的高度对映选择性质子化。这项工作代表了任何类型的亲核试剂对此类硝基烯烃的首次对映选择性催化加成。此外，为了成功实施该方法，开发了一种仅在亚磺酰基上具有手性的新型 N-亚磺酰基脲催化剂，从而能够引入多种非手性二胺基序。最后，Meldrum 的酸加成产物很容易以高产率转化为药学相关的 3,5-二取代吡咯烷酮。
• An Efficient Method for Generation of α-Oxoketenes: Cycloreversion of Enolized Meldrum's Acid Derivatives
  作者：Masayuki Sato、Hitoshi Ban、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01566-9

  日期：1997.9

  synthesized from Meldrum's acids. These dioxinones underwent 4+2 cycloreversion to methoxy- or siloxycarbonylketenes and ketones quantitatively at 20–50 °C. The ketenes were characterized by IR spectroscopy as well as by trapping with t-butanol. The ready cycloreversion of these enolized Meldrum's acid derivatives strongly indicates that the anomalously high susceptibility of Meldrum's acids to nucleophilic

  由Meldrum酸合成了一系列6-甲氧基-或甲硅烷氧基-4 H -1,3-二恶英-4-酮。这些二恶英在20–50°C下进行了4 + 2环还原，定量转化为甲氧基或甲硅烷氧基羰基酮和酮。通过红外光谱以及用叔丁醇捕获来表征烯酮。这些烯醇化的Meldrum酸衍生物的现成环还原反应强烈表明，Meldrum酸对亲核试剂的异常高敏感性是由于互变异构6-羟基二恶英酮的环还原反应所产生的羧基烯酮的参与。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Correction to Catalytic Enantioselective Protonation of Nitronates Utilizing an Organocatalyst Chiral Only at Sulfur
  作者：Kyle L. Kimmel、Jimmie D. Weaver、Melissa Lee、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja306016b

  日期：2012.7.18