5-溴-2.2.5-三甲基-1.3-二噁烷-4.6-二酮 | 34817-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-2.2.5-三甲基-1.3-二噁烷-4.6-二酮
• 英文名称: 5-bromo-5-methyl-Meldrum's acid
• 英文别名: Cyclo-isopropyliden-2-bromo-2-methylmalonat；5-bromo-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione；5-Bromo-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 34817-42-0
• 化学式: C₇H₉BrO₄
• 分子量: 237.05
• InChiKey: XCOQDRFRYIKEMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2.2.5-三甲基-1.3-二噁烷-4.6-二酮 、 N,O-二叔丁氧羰基-羟胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到5-(N-(N,O-bis(t-butoxycarbonyl))hydroxylamine)-5-methyl-Meldrum's acid
  参考文献：
  名称：

  作为高效硝基 (HNO) 供体的 N-取代羟胺的开发

  摘要：

  由于其固有的反应性，硝酰基 (HNO) 必须通过使用供体化合物原位生成，但很少有生理上有用的 HNO 供体存在。已经合成了具有碳基离去基团的新型 N 取代羟胺，其结构通过 X 射线晶体学证实。这些化合物在非酶促生理条件下生成 HNO，HNO 的释放速率和量主要取决于离去基团的性质。巴比妥酸和吡唑啉酮衍生物已被开发为有效的 HNO 供体，其半衰期在 pH 7.4、37°C​​ 下分别为 0.7 和 9.5 分钟。

  DOI：

  10.1021/ja2103923
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸亚异丙酯 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-溴-2.2.5-三甲基-1.3-二噁烷-4.6-二酮
  参考文献：
  名称：

  作为高效硝基 (HNO) 供体的 N-取代羟胺的开发

  摘要：

  由于其固有的反应性，硝酰基 (HNO) 必须通过使用供体化合物原位生成，但很少有生理上有用的 HNO 供体存在。已经合成了具有碳基离去基团的新型 N 取代羟胺，其结构通过 X 射线晶体学证实。这些化合物在非酶促生理条件下生成 HNO，HNO 的释放速率和量主要取决于离去基团的性质。巴比妥酸和吡唑啉酮衍生物已被开发为有效的 HNO 供体，其半衰期在 pH 7.4、37°C​​ 下分别为 0.7 和 9.5 分钟。

  DOI：

  10.1021/ja2103923
• 作为试剂：
  描述：

  Tricyclo<3.3.3.0^1,5>undeca-2,6-dien-2,6-dicarbonitril 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 5-溴-2.2.5-三甲基-1.3-二噁烷-4.6-二酮 、 二异丙胺 作用下， 以9%的产率得到endo-4-Bromtricyclo<3.3.3.0^1,5>undeca-2,6-dien-2,6-dicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Roeschert, Horst; Peters, Eva-Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 503 - 514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MELDRUM 'S ACID, BARBITURIC ACID AND PYRAZOLONE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HYDROXYLAMINE AS HNO DONORS<br/>[FR] ACIDE DE MELDRUM, ACIDE BARBITURIQUE ET DÉRIVÉS DE LA PYRAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UNE HYDROXYLAMINE EN TANT QUE DONNEURS DE HNO
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2013059194A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The disclosed subject matter provides certain N-substituted hydroxylamine derivative compounds, pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating, preventing, or delaying the onset and/or development of a disease or condition. In some embodiments, the disease or condition is selected from cardiovascular diseases, ischemia, reperfusion injury, cancerous disease, pulmonary hypertension and conditions responsive to nitroxyl therapy.

  所披露的主题提供了某些N-取代羟胺衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗、预防或延缓疾病或病况的发生和/或发展的方法。在某些实施例中，这种疾病或病况可选自心血管疾病、缺血、再灌注损伤、癌症、肺动脉高压以及对亚硝酰治疗有反应的病况。
• ASHE, III, A. J.;ABU-ORABI, S. T., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 6, 767-770
  作者：ASHE, III, A. J.、ABU-ORABI, S. T.

  DOI：——

  日期：——
• MELDRUM'S ACID, BARBITURIC ACID AND PYRAZOLONE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HYDROXYLAMINE AS HNO DONORS
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP2776402B1

  公开（公告）日：2017-07-26
• US20140275134A1
  申请人：——

  公开号：US20140275134A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• N-SUBSTITUTED HYDROXYLAMINE DERIVATIVES WITH CARBON-BASED LEAVING GROUPS
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20160115148A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The disclosed subject matter provides certain N-substituted hydroxylamine derivative compounds, pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating, preventing, or delaying the onset and/or development of a disease or condition. In some embodiments, the disease or condition is selected from cardiovascular diseases, ischemia, reperfusion injury, cancerous disease, pulmonary hypertension and conditions responsive to nitroxyl therapy.

表征谱图