gardaubryone C | 1308286-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: gardaubryone C
• 英文别名: (24R)-20,24,25-trihydroxydammaran-3-one；(5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2S,5R)-2,5,6-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-1,2,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1308286-55-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄
• 分子量: 476.74
• InChiKey: QMXOCVPGWUDXRU-KATWBKOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gardaubryone C 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以5 mg的产率得到ocotillone
  参考文献：
  名称：

  Garden子花的杜马三萜烯。

  摘要：

  三个新的达玛烷三萜类化合物，gardaubryones A-C（1 - 3），从收集的地上部分的胶分离栀子aubryi Vieill，与已知的化合物一起hydroxydammarenone II（4），ocotillone（5），cabraleone，和霍隆二酮。在质谱，NMR实验和化学相关反应的基础上建立了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000286
• 作为产物：
  描述：

  龙脑香醇酮 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以8 mg的产率得到gardaubryone C
  参考文献：
  名称：

  Garden子花的杜马三萜烯。

  摘要：

  三个新的达玛烷三萜类化合物，gardaubryones A-C（1 - 3），从收集的地上部分的胶分离栀子aubryi Vieill，与已知的化合物一起hydroxydammarenone II（4），ocotillone（5），cabraleone，和霍隆二酮。在质谱，NMR实验和化学相关反应的基础上建立了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000286

文献信息

• Dammarane Triterpenes from Gardenia aubryiVieill.
  作者：Raphaël Grougnet、Prokopios Magiatis、Sofia Mitaku、Alexios-Leandros Skaltsounis、Pierre Cabalion、François Tillequin、Sylvie Michel

  DOI：10.1002/hlca.201000286

  日期：2011.4

  Three new dammarane triterpenoids, gardaubryones A–C (1–3), were isolated from the gum collected on the aerial parts of Gardenia aubryi Vieill., together with the known compounds hydroxydammarenone II (4), ocotillone (5), cabraleone, and hollongdione. The structures of the novel compounds were established on the basis of mass spectrometry, NMR experiments, and chemical‐correlation reactions.

  三个新的达玛烷三萜类化合物，gardaubryones A-C（1 - 3），从收集的地上部分的胶分离栀子aubryi Vieill，与已知的化合物一起hydroxydammarenone II（4），ocotillone（5），cabraleone，和霍隆二酮。在质谱，NMR实验和化学相关反应的基础上建立了新化合物的结构。