(+/-)-β-Norhydrastin | 66408-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: (+/-)-β-Norhydrastin
• 英文别名: (3S)-6,7-dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 66408-36-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: VKUFOPJSFWVKKJ-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-β-Norhydrastin 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-epiophiocarpine
  参考文献：
  名称：

  Conversion of berberine into phthalideisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01338a020
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-3,4-dimethoxybenzaldehyd-dimethyl-acetal 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 amberlyst-15 、 水 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (+/-)-β-Norhydrastin
  参考文献：
  名称：

  1-Stellung von Tetrahydroisochinolinenen和Synthese von Aporphin-，Protoberberin-和Phthalid-Alkaloider中的非对映体羟基烷基二茂铁†

  摘要：

  四氢异喹啉1位上的非对映选择性羟烷基化反应以及阿波啡，原小ber碱和Pathalide生物碱的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700517

文献信息

• An Acid-Catalyzed Epoxide Ring-Opening/Transesterification Cascade Cyclization to Diastereoselective Syntheses of (±)-β-Noscapine and (±)-β-Hydrastine
  作者：Jihui Li、Yongxiang Liu、Xinjing Song、Tianxiao Wu、Jiaxin Meng、Yang Zheng、Qiaohua Qin、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02715

  日期：2019.9.6

  An acid-catalyzed stereoselective epoxide ring-opening/intramolecular transesterification cascade cyclization reaction and N-Boc deprotection was found to be a successful strategy to construct the phthalide tetrahydroisoquinoline skeleton in one pot. Based on this strategy, the unified and highly diastereoselective routes for the total syntheses of (±)-β-Noscapine and (±)-β-Hydrastine were exploited

  发现酸催化的立体选择性环氧化物开环/分子内酯交换级联环化反应和N-Boc脱保护是在一个锅中构建邻苯二甲酸四氢异喹啉骨架的成功策略。基于该策略，开发了用于（±）-β-Noscapine和（±）-β-Hydrastine的总合成的统一且高度非对映选择性的途径。
• A stereospecific conversion of berberine into (±)-β-hydrastine
  作者：Maurice Shamma、David M. Hindenlang、Tai-Teh Wu、Jerome L. Moniot

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83486-9

  日期：1977.1
• A pyrolytic route to the phthalide-isoquinolines
  作者：Varadaraj Elango、Maurice Shamma

  DOI：10.1021/jo00173a019

  日期：1983.12
• Conversion of berberine into phthalideisoquinolines
  作者：Jerome L. Moniot、Maurice Shamma

  DOI：10.1021/jo01338a020

  日期：1979.11
• Diasteroselektive Hydroxyalkylierungen in 1-Stellung von Tetrahydroisochinolinen und Synthese von Aporphin-, Protoberberin- und Phthalid-Alkaloider
  作者：Dieter Seebach、M. P. Huber Isabelle、A. Syfrig Max

  DOI：10.1002/hlca.19870700517

  日期：1987.8.12

  Diastereoselective Hydroxyalkylations in Position 1 of Tetrahydroisoquinolines and Synthesis of Aporphine, Protoberberine, and Pathalide Alkaloids

  四氢异喹啉1位上的非对映选择性羟烷基化反应以及阿波啡，原小ber碱和Pathalide生物碱的合成