螺[环丙烷-1,2'-茚满]-1'-酮 | 22228-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 螺[环丙烷-1,2'-茚满]-1'-酮
• 中文别名: 螺环丙烷-1,2'-茚满-1'-1
• 英文名称: spiro(indan-1-one-2,1'-cyclopropane)
• 英文别名: 2-Spirocyclopropyl-1-indanon；Dimethylen-2,2-indanon；Spiro[cyclopropane-1,2'-indan]-1'-one；spiro[3H-indene-2,1'-cyclopropane]-1-one
• CAS: 22228-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: GKZPWJCAKGHVSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[环丙烷-1,2'-茚满]-1'-酮 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6'-Aminospiro-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Substituent effect in solvolysis of spiro[cyclopropane-1,2'-indan]-1'-yl p-nitrobenzoate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a001
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-苄基丙烯酸酯 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 生成 螺[环丙烷-1,2'-茚满]-1'-酮
  参考文献：
  名称：

  Fraisse-Jullien,R.; Frejaville,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 219 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regioselective Reductive Ring Opening of Aryl Cyclopropyl Ketones with Alkyl Bromides
  作者：Bing Yuan、Decai Ding、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.2c00677

  日期：2022.4.15

  Herein, we report the successful implementation of reductive strategy in the ring opening reaction of aryl cyclopropyl ketones with unactivated alkyl bromides. Under the catalysis of nickel, this reductive Csp3–Csp3 cross-coupling reaction proceeds with complete regioselectivity and bypasses the use of pregenerated organometallics, enabling efficient synthesis of alkylated ketones with high step economy

  在此，我们报告了在芳基环丙基酮与未活化烷基溴的开环反应中成功实施还原策略。在镍的催化下，这种还原性 Csp 3 -Csp 3交叉偶联反应以完全的区域选择性进行，并绕过了预生成的有机金属化合物的使用，从而能够高效合成具有高步骤经济性和功能耐受性的烷基化酮。
• ?-Cyclopropylalkyl cations of a spiro[2.4] heptane system
  作者：S. A. Osadchii、V. I. Mamatyuk、V. G. Shubin、A. C. Razus、E. Bartha、Zs. Arvay

  DOI：10.1007/bf00700173

  日期：1994.12

  Abstractα-Cyclopropylalkyl cations of a spiro[2.4]heptane system, which are possible intermediates in solvolytic reactions of the corresponding cyclopropylalkanol derivatives, have been generated from compounds of the spiro(indan-2,1′-cyclopropane), spiro(indan-1,1′-cyclo-propane), and spiro[acenaphthylene-1(2H),1′-cyclopropane] classes under “long life” conditions (HSOin3}F-SOin2}FCl-CDin2}Clin2}

  摘要 螺[2.4]庚烷体系的α-环丙基烷基阳离子是相应环丙基烷醇衍生物溶剂分解反应中可能的中间体，已从螺(indan-2,1'-环丙烷)、螺(indan-1 ,1'-环丙烷）和螺[acenaphthylene-1(2H),1'-环丙烷]类在“长寿命”条件下（HSOin3}F-SOin2}FCl-CDin2}Cl in2}, -100 °C)。
• Iron-Catalyzed Reductive Ring Opening/<i>gem</i>-Difluoroallylation of Cyclopropyl Ketones
  作者：Bing Yuan、Chang Zhang、Haiyan Dong、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00398

  日期：2023.3.24

  By merging C–C and C–F bond cleavage, we developed a regioselective ring opening/gem-difluoroallylation of cyclopropyl ketones with α-trifluoromethylstyrenes, which proceeds under the catalysis of iron with the combination of manganese and TMSCl as the reducing agents, providing a new entry to the synthesis of carbonyl-containing gem-difluoroalkenes. Remarkably, the ketyl radical-induced selective

  通过合并 C-C 和 C-F 键裂解，我们开发了环丙基酮与 α-三氟甲基苯乙烯的区域选择性开环/偕-二氟烯丙基化反应，该反应在铁的催化下以锰和 TMSCl 作为还原剂的组合进行，提供含羰基宝石-二氟烯烃合成的新途径。值得注意的是，羰基自由基诱导的选择性 C-C 键断裂和随后产生的更稳定的以碳为中心的自由基能够对环丙烷环的各种取代模式的开环反应进行完全区域控制。
• OHKATA, KATSUO;AKIYAMA, MASAKI;WADA, KENSHI;SAKAUE, SHUN;TODA, YOSHIKO;HA+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 14, 2517-2520
  作者：OHKATA, KATSUO、AKIYAMA, MASAKI、WADA, KENSHI、SAKAUE, SHUN、TODA, YOSHIKO、HA+

  DOI：——

  日期：——
• BARTHA E.; ARVAY Z.; RAZUS A. C., REV. ROUM. CHIM., 31,(1986) N 5, 519-524
  作者：BARTHA E.、 ARVAY Z.、 RAZUS A. C.

  DOI：——

  日期：——