2,3-二氢1h-环戊二烯并[b]萘 | 1624-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二氢1h-环戊二烯并[b]萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene
• 英文别名: 5,6-Benzindan；benzindan；2,3-Dihydro-1H-benzindene；2,3-Dihydro-1H-benzinden；1H-Benz[f]indene, 2,3-dihydro-
• CAS: 1624-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: VEWAWZXAARZEAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  303.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢1h-环戊二烯并[b]萘 在 氯 作用下， 生成 4,9-dichloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  186.商业芴和菲中的杂质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620000994
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 palladium on activated charcoal 、 碘 、 铁粉 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 sodium ethanolate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 265.75h， 生成 2,3-二氢1h-环戊二烯并[b]萘
  参考文献：
  名称：

  Benz[f]indene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a041

文献信息

• O-Dihaloarenes as aryne precursors for nickel-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition with alkynes and nitriles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b801870g

  日期：——

  o-Dihaloarenes acting as aryne precursors react with acetylenes and nitriles catalyzed by the NiBr(2)(dppe)/dppe/Zn system to give substituted naphthalene, phenanthridine or triphenylene derivatives depending on the reaction conditions in moderate to excellent yields with good tolerance of functional groups.

  用作芳烃前体的邻二卤代芳烃与乙炔和NiBr（2）（dppe）/ dppe / Zn系统催化的腈反应，根据反应条件，以中等到极好的收率得到取代的萘，菲啶或联苯衍生物，具有良好的耐受性功能组。
• Annulations Using Phosphonium Salts and Enolate Anions - A Direct Route to Naphthalenes
  作者：George A. Kraus、Prabir K. Choudhury

  DOI：10.1055/s-2003-44994

  日期：——

  Ketone enolates react with an aldehyde phosphonium salt to produce naphthalenes in a one-pot reaction.

  酮烯醇化物与醛鏻盐反应，在一锅法反应中生成萘。
• Cycloaromatization of α-oxoketene dithioacetals and β-oxodithioacetals with benzyl-,1-(naphthylmethyl) and 2-(naphthylmethyl)magnesium halides: Synthesis of condensed polynuclear aromatic hydrocarbons
  作者：Ch.Srinivasa Rao、Maliakel P Balu、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86411-5

  日期：1991.1

  An efficient route for the synthesis of substituted naphthalenes, phenanthrenes and other polynuclear aromatic hydrocarbons has been developed. The methodology involves 1,2- (or sequential 1,4- and 1,2-) addition of either benzyl, 1-(naphthylmethyl) or 2-(naphthylmethyl) magnesium halides to α-oxoketene dithioacetals or β-oxodithioacetals followed by borontrifluoride etherate catalyzed cycloaromatization

  已经开发了合成取代的萘，菲和其他多核芳烃的有效途径。该方法包括在α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-氧二硫缩醛中加入苄基，1-（萘基甲基）或2-（萘基甲基）卤化镁的1,2-（或顺序的1,4-和1,2-），然后再加入三氟化硼醚化物催化所得甲醇的环芳构化。
• Bidentate Lewis Acids for the Activation of 1,2-Diazines - A New Mode of Catalysis
  作者：Simon N. Kessler、Markus Neuburger、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/ejoc.201100335

  日期：2011.6

  Bidentate Lewis acids were applied as catalysts for the inverse-electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of 1,2-diazines. The concept of catalysis is based on the coordination of the bidentate Lewis acid to both nitrogen atoms of the 1,2-diazine moiety, thereby reducing the electron density and lowering the energy of the LUMO. This should, according to frontier molecular orbital (FMO) theory, facilitate

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。
• An air-stable bisboron complex: a practical bidentate Lewis acid catalyst
  作者：Longcheng Hong、Sebastian Ahles、Andreas H Heindl、Gastelle Tiétcha、Andrey Petrov、Zhenpin Lu、Christian Logemann、Hermann A Wegner

  DOI：10.3762/bjoc.14.48

  日期：——

  We report an air-stable bisboron complex as an efficient catalyst for the inverse electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reaction of 1,2-diazine as well as 1,2,4,5-tetrazine. Its stability towards air and moisture was demonstrated by NMR studies enabling its application in organic transformations without glovebox. A one-pot procedure for its synthesis was developed starting from 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene

  我们报告了一种稳定的空气中的双硼配合物，作为1,2-二嗪以及1,2,4,5-四嗪的逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应的有效催化剂。NMR研究证明了其对空气和湿气的稳定性，使其无需手套箱即可用于有机转化。从1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯开始开发了一种单锅合成方法，大大提高了其实用性。进行比较反应以评价其在包括酞嗪以及1,2,4,5-四嗪在内的二嗪的EDEDA反应中的催化活性。