螺[1,2-二氢茚-3,1'-环丙烷] | 310-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 螺[1,2-二氢茚-3,1'-环丙烷]
• 英文名称: Spiro(cyclopropan-1,1'-indan)
• 英文别名: 2',3'-dihydrospiro[cyclopropane-1,1'-indene]；spiro[1,2-dihydroindene-3,1'-cyclopropane]
• CAS: 310-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: FCZNGMZRLGOAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[1,2-二氢茚-3,1'-环丙烷] 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 4'-Nitro-5'-acetamido-spiro(cyclopropan-1,1'-indan)
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl aromatic chemistry. I. Ultraviolet spectra of certain cyclopropyl aromatic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01041a021
• 作为产物：
  描述：

  Spiro 在 铂 氢气 作用下， 生成 螺[1,2-二氢茚-3,1'-环丙烷]
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the reductive cleavage of syn- and anti-2-methylspiro[cyclopropane-1,1'-indene]. Elucidation of the role of steric effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00429a029

文献信息

• Silylium-Ion-Promoted Ring-Opening Hydrosilylation and Disilylation of Unactivated Cyclopropanes
  作者：Avijit Roy、Vittorio Bonetti、Guoqiang Wang、Qian Wu、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00173

  日期：2020.2.7

  hydrosilylation of unactivated cyclopropanes is reported. The reaction is facilitated by the γ-silicon effect, and the regioselectivity is influenced by various stabilizing effects on the carbenium-ion intermediates, including the β-silicon effect. The experimental observations are in accord with the computed reaction mechanism. The work also showcases the ability of silylium ions to isomerize cyclopropyl to allyl

  据报道，未活化的环丙烷的甲硅烷基离子促进的开环氢化硅烷化。γ-硅效应促进了反应，区域选择性受到对碳离子中间体的各种稳定作用（包括β-硅作用）的影响。实验观察结果符合计算的反应机理。该工作还展示了甲硅烷基离子将环丙基异构化为烯丙基的能力，并且所得的α-烯烃参与了甲硅烷基离子介导的六甲基二硅烷的二甲硅烷基化反应。
• Mild Ring‐Opening 1,3‐Hydroborations of Non‐Activated Cyclopropanes
  作者：Di Wang、Xiao‐Song Xue、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201811036

  日期：2018.12.17

  The Brown hydroboration reaction, first reported in 1957, is the addition of B−H across an olefin in an anti‐Markovnikov fashion. Here, we solved a long‐standing problem on mild 1,3‐hydroborations of non‐activated cyclopropanes. A three‐component system including cyclopropanes, boron halides, and hydrosilanes has been developed for borylative ring‐opening of cyclopropanes following the anti‐Markovnikov

  布朗硼氢化反应最早于1957年报道，是以反马尔科夫尼科夫的方式在烯烃上加成B-H。在这里，我们解决了长期存在的非活化环丙烷轻度1,3-硼氢化反应问题。已经开发了一种三环体系，包括环丙烷，卤化硼和氢硅烷，用于在温和的反应条件下按照反马尔可夫尼科夫规则对环丙烷进行硼烷基化开环。密度泛函理论（M06-2X）计算表明，优选途径涉及阳离子硼中间体，该中间体通过从硅烷中转移氢化物而被淬灭。
• The cleavage of two carbon-carbon bonds in a Wolff-Kishner reduction
  作者：Robert P. Lemieux、Peter Beak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99463-2

  日期：1989.1

  The reaction of dispiro[cyclopropane-1,1′-indan-3′,1″-cyclopropane]-2′-one (1) under Wolff-Kishner conditions gives spiro[cyclopropane-1,1′-indan] (2) in which the ketone has been reduced and two bonds of one cyclopropane ring have been cleaved.

  二螺的反应[环丙烷-1,1'-茚满3'，1“ -环丙烷] -2'-酮（1预激Kishner条件下）赋予螺[环丙烷-1,1'-茚满]（2）其中酮已还原并且一个环丙烷环的两个键已断裂。
• Contact chemical shifts for the carbon atoms of nickel complexes of the 4-alkylanilines. The factors governing the EPR hyperfine constants of carbon atoms
  作者：Leon M. Stock、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja00443a012

  日期：1977.1
• Partial rate factors for the nitration of cyclopropylbenzene derivatives. Influence of geometry on the stability of 3- and 4-cyclopropylbenzenonium ions
  作者：Leon M. Stock、Paul E. Young

  DOI：10.1021/ja00767a036

  日期：1972.6