5-异丙基茚满 | 104851-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5-异丙基茚满
• 英文名称: 5-isopropylindan
• 英文别名: 5-Isopropyl-indan；5-Isopropyl-2,3-dihydro-1H-indene；5-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 104851-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: XPQDAIPCBCVWIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-6-isopropyl-1,2,3,6-tetrahydroindene-3a-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氯化铋水合物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以23.4 mg的产率得到5-异丙基茚满
  参考文献：
  名称：

  Formal radical closure onto aromatic rings—a general route to carbocycles

  摘要：

  一种通用方法被描述用于间接地实现烷基链与芳环的自由基碳环化。通过使用α,ω-二溴化物对芳香叔丁基酯进行Birch还原烷基化，接着对所得的1,4-二烯进行铬(VI)介导的氧化，以及用NaI替代Br⁻的Finkelstein反应，可以得到交联共轭酮，这些酮随后经历自由基环化。这些产物可以通过硅化、Saegusa氧化以及与BiCl3·H2O处理，轻松芳香化为酚类化合物。这条路线的一个特殊之处在于，它允许将取代基附加到原始芳环上，以替代正常产物中的酚醇氧。

  DOI：

  10.1039/b803308k

文献信息

• Catalytic Alkylation of Indan and Tetralin by Olefins, Alcohols and Diethyl Ether
  作者：Walter M. Kutz、J. E. Nickels、J. J. McGovern、B. B. Corson

  DOI：10.1021/ja01192a017

  日期：1948.12
• Formal radical closure onto aromatic rings—a general route to carbocycles
  作者：Derrick L. J. Clive、Rajesh Sunasee、Zhenhua Chen

  DOI：10.1039/b803308k

  日期：——

  A general method is described for indirectly effecting radical carbocyclization of an alkyl chain onto an aromatic ring. Birch reductive-alkylation of aromatic tert-butyl esters with α,ω-dibromides, chromium(VI)-mediated oxidation of the resulting 1,4-dienes and Finkelstein displacement of Br− with NaI gives cross-conjugated ketones that undergo radical cyclization. The products are easily aromatized to phenols by silylation, Saegusa oxidation and treatment with BiCl3.H2O. A special feature of the route is that it allows attachment of a substituent to the original aromatic ring in place of the phenolic oxygen of the normal product.

  一种通用方法被描述用于间接地实现烷基链与芳环的自由基碳环化。通过使用α,ω-二溴化物对芳香叔丁基酯进行Birch还原烷基化，接着对所得的1,4-二烯进行铬(VI)介导的氧化，以及用NaI替代Br⁻的Finkelstein反应，可以得到交联共轭酮，这些酮随后经历自由基环化。这些产物可以通过硅化、Saegusa氧化以及与BiCl3·H2O处理，轻松芳香化为酚类化合物。这条路线的一个特殊之处在于，它允许将取代基附加到原始芳环上，以替代正常产物中的酚醇氧。