5-vinyl-2,3-dihydro-1H-indene | 18928-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-vinyl-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 5-ethenyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 18928-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: GEAOIOKEVBQCPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 5-vinyl-2,3-dihydro-1H-indene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,R)-4,5-Bis-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到(S)-5-(1-bromo-3,3,3-trichloropropyl)-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的CX4试剂对烯烃的对映选择性自由基加成反应

  摘要：

  我们描述了Br-CX 3（X = Cl或Br）的合成有用的对映选择性加成到末端烯烃中以引入三卤甲基并生成光学活性的仲溴化物。计算和实验证据支持不对称原子转移自由基加成（ATRA）机理，其中立体确定步骤涉及通过苄基自由基中间体从[（bisphosphine）Rh II BrCl]络合物中提取外层溴。这种机理在不对称催化中显得空前。

  DOI：

  10.1002/anie.201704074
• 作为产物：
  描述：

  茚满 在 copper(l) iodide 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-vinyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Propellanes. 13. Magnitude of the norcaradiene-cycloheptatriene energy difference

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a053

文献信息

• Functionalization of Styrenes by Copper-Catalyzed Borylation/<i>ortho</i>-Cyanation and Silver-Catalyzed Annulation Processes
  作者：Wanxiang Zhao、John Montgomery

  DOI：10.1002/anie.201507303

  日期：2015.10.19

  N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐methylbenzenesulfonamide (NCTS) to a broad range of styrenes by utilizing IMesCuCl as catalyst. This step simultaneously accomplishes hydroboration of the alkene and ortho cyanation of the benzene unit. The products thus obtained are further functionalized by a AgNO3/Selectfluor‐mediated coupling of the BPin and cyano functionalities to annulate a new five‐membered ring. This combined two‐step

  从简单的乙烯基芳烃开始，开发了一种高效的两步法组装茚满酮衍生物。该序列首先涉及通过使用IMesCuCl作为催化剂将双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）和N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺（NCTS）添加到各种苯乙烯中。该步骤同时完成了烯烃的硼氢化和 苯单元的原氰化。由此获得的产物通过AgNO 3进一步功能化。/ selectfluor介导的BPin和氰基官能团的偶联，以使新的五元环环化。这种组合的两步序列为多种乙烯基芳烃底物的位点选择性衍生化提供了一种通用的方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c02207
  作者：Cao, Dawei、Xia, Shumei、Li, Lijuan、Zeng, Huiying、Li, Chao-Jun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02207

  日期：——

  applicability. Herein, we report an efficient PPh3-promoted metal-free strategy for deoxygenation of epoxides to generate alkene derivatives. The success of deoxyalkenylation of epoxides bearing a wide range of functional groups to give terminal, 1,1-disubstituted, and 1,2-disubstituted alkenes manifests the powerfulness and versatility of this strategy. Moreover, gram-scale synthesis with excellent yield and

  环氧化物脱氧成烯烃是有机合成、生物质转化和药物化学中最重要的策略之一。尽管金属催化的直接脱氧提供了将环氧化物转化为烯烃的最常见方案之一，但昂贵的催化剂和额外还原剂的需求在很大程度上限制了其普遍适用性。在此，我们报告了一种有效的 PPh 3促进的无金属策略，用于环氧化物脱氧生成烯烃衍生物。带有多种官能团的环氧化物脱氧烯基化得到末端1,1-二取代和1,2-二取代烯烃的成功证明了该策略的强大性和多功能性。此外，具有优异产率的克级合成和生物活性分子的修饰体现了其通用性和实用性。
• The Reaction between Maleic Anhydride and Vinyl Hydrindenes
  作者：Richard T. Arnold

  DOI：10.1021/ja01875a023

  日期：1939.6
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Radical Addition of CX₄ Reagents to Olefins
  作者：Bo Chen、Cheng Fang、Peng Liu、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.201704074

  日期：2017.7.17

  We describe the synthetically useful enantioselective addition of Br−CX3 (X=Cl or Br) to terminal olefins to introduce a trihalomethyl group and generate optically active secondary bromides. Computational and experimental evidence supports an asymmetric atom‐transfer radical addition (ATRA) mechanism in which the stereodetermining step involves outer‐sphere bromine abstraction from a [(bisphosphine)RhIIBrCl]

  我们描述了Br-CX 3（X = Cl或Br）的合成有用的对映选择性加成到末端烯烃中以引入三卤甲基并生成光学活性的仲溴化物。计算和实验证据支持不对称原子转移自由基加成（ATRA）机理，其中立体确定步骤涉及通过苄基自由基中间体从[（bisphosphine）Rh II BrCl]络合物中提取外层溴。这种机理在不对称催化中显得空前。
• Propellanes. 13. Magnitude of the norcaradiene-cycloheptatriene energy difference
  作者：Philip M. Warner、Shih-Lai Lu

  DOI：10.1021/ja00521a053

  日期：1980.1