2,3-二氢-1H-茚-1-醇 | 6351-10-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-茚-1-醇
• 中文别名: 1-羟基茚满；1-茚醇；1-茚；2,3-二氢-1H-茚醇；1-茚酮醇
• 英文名称: 1-Indanol
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-inden-1-ol；1-hydroxyindan
• CAS: 6351-10-6；36643-74-0
• 化学式: C₉H₁₀O
• mdl: MFCD00003797
• 分子量: 134.178
• InChiKey: YIAPLDFPUUJILH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53 °C
• 沸点：
  128 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.8540 (rough estimate)
• 闪点：
  145 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1224.7;1228.5;1229.9;1229.9;1232.9;1224.7;1228.5;1229.9;1229.9;1232.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29062990
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  NK7300000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：1-茚醇用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 pseudomonas fluorescens lipase 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 甲磺酸雷沙吉兰
  参考文献：
  名称：

  用脂肪酶化学酶法合成雷沙吉兰甲磺酸

  摘要：

  已经开发了雷沙吉兰甲磺酸盐的直接化学酶法合成。引入手性的关键步骤包括通过外消旋茚满醇的乙酰化作用用脂肪酶进行动力学酶促拆分，以及所产生的（S）-茚满醇的转化构型Mitsunobu反应。事实证明，固定化的嗜热单胞菌脂肪酶是一种动力学分辨率强的生物催化剂 ，在35°C的正己烷中，仅需15分钟即可产生（S）-茚满醇，选择性高（ee  > 99％，E > 200）。可重复使用十次，而不会显着降低活性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2014.12.015
• 作为产物：
  描述：

  1-indanol THP ether 在 甲醇 作用下， 反应 1.17h， 以85%的产率得到2,3-二氢-1H-茚-1-醇
  参考文献：
  名称：

  将 N- 丙基氨基磺酸负载到Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上，作为可重复使用的高效纳米催化剂，用于保护/脱羟基和保护醛

  摘要：

  已经报道了负载在Fe 3 O 4磁性纳米颗粒（MNPs-PSA）上的 N- 丙基氨基磺酸作为一种有效的和可磁重复使用的纳米催化剂，可以通过改变溶剂介质将其用于多种醇和酚的四氢吡喃基化/脱吡喃基化。此外，还描述了在无溶剂条件下，在室温下，在催化量的MNPs-PSA存在下，使用Ac 2 O以高至高收率保护醛作为酰基的醛。反应完成后，借助外部磁场可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并连续使用几次，而不会明显降低其催化效率。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2239-3
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 Hf(Cp)n-MCM-41 4 A molecular sieve 、 2,3-二氢-1H-茚-1-醇 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-甲基-3-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Hydrogen Transfer Reduction of Unsaturated Ketones to Allylic Alcohols with Solid Zr and Hf Catalysts

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated ketones were reduced to allylic alcohols with high chemo- and diastereoselectivity, using Zr and Hf compounds heterogenised on mesoporous molecular sieves.

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200212)344:10<1120::aid-adsc1120>3.0.co;2-4

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• H₅IO₆/KI: A New Combination Reagent for Iodination of Aromatic Amines, and Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols through<i>in situ</i>Generation of Iodine under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Maryam Behjunia

  DOI：10.1002/hlca.200900259

  日期：2010.3

  A simple method for the in situ generation of iodine using H5IO6/KI has been developed, and its application in silylation of OH group and iodination of aromatic amines is described.

  已开发出一种使用H 5 IO 6 / KI原位生成碘的简单方法，并描述了其在OH基甲硅烷基化和芳族胺碘化中的应用。
• Thiourea-Mediated Halogenation of Alcohols
  作者：Amar R. Mohite、Ravindra S. Phatake、Pooja Dubey、Mohamed Agbaria、Alexander I. Shames、N. Gabriel Lemcoff、Ofer Reany

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01431

  日期：2020.10.16

  conditions expedited by the presence of substoichiometric amounts of thiourea additives is presented. The amount of thiourea added dictates the pathway of the reaction, which may diverge from the desired halogenation reaction toward oxidation of the alcohol, in the absence of thiourea, or toward starting material recovery when excess thiourea is used. Both bromination and chlorination were highly efficient

  提出了在亚化学计量的硫脲添加剂的存在下加速的在温和条件下醇的卤化。硫脲的添加量决定了反应的途径，该途径可能与所需的卤化反应不同，在没有硫脲的情况下朝着醇的氧化，或者在使用过量的硫脲时朝着原料的回收。溴化和氯化对于伯醇，仲醇，叔醇和苄醇都非常有效，并且可以耐受各种官能团。详细的电子顺磁共振（EPR）研究，同位素标记和其他对照实验表明，基于自由基的机理。反应是在环境条件下进行的，使用的试剂普遍存在且价格便宜，具有广泛的应用范围，并且可以实现高度原子经济，
• Novel Compounds
  申请人：Chhipa Laxmikant

  公开号：US20100168110A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention discloses a novel thyroid like compounds of formula (I), wherein R 1 R 2 , R 3 , R 4 and Z are as defined in the specification, method for its preparation, composition containing such compounds and use of such compounds and composition as medicament. Further, compounds of formula (I) has significantly low binding affinity to thyroid receptors and thus considerably devoid of thyrotoxic effects. The invention also relates to the use of the compound of formula (I) for the preparation of a medicament for treating various disease conditions such as obesity, dyslipidemia, metabolic syndrome and co-morbidities associated with metabolic syndrome.

  本发明公开了一种新型的甲状腺类似化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和Z如规范中所定义，以及其制备方法、含有这种化合物的组合物和这种化合物及组合物作为药物的用途。此外，化合物的化学式（I）具有与甲状腺受体显著低的结合亲和力，因此在很大程度上缺乏甲状腺毒性作用。该发明还涉及将化学式（I）的化合物用于制备用于治疗肥胖、血脂异常、代谢综合征以及与代谢综合征相关的合并症等各种疾病状况的药物。
• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。

表征谱图