5-tert-Butyl-indan | 38997-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-tert-Butyl-indan
• 英文别名: 5-tert-butylindane；5-t-Butyl-indan；5-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 38997-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: HIUJUJQGZWLWAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -29 °C
• 沸点：
  84 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9288 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-Butyl-indan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hypobromide 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 (2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Aromatische Spirane, 22. Mitt.: Darstellung von Cyclopenteno-4,5-indan-1-on und 2-Carboxymethyl-bzw. 4-Chlormethyl-indan als Synthone f�r Synthesen von anellierten 2,2?-Spirobiindanonen

  摘要：

  The title compounds were prepared as follows: tert.-butyl-indane (10) was formylated to give a 72:28 mixture of the aldehydes 23a and 23b which were submitted to a Knoevenagel-Doebner condensation to afford the cinnamonic acids 24. From the mixture, the pure stereoisomer 24a was obtained by one crystallization in 57% yield. Its methylester 27a could be quantitatively dealkylated to the methylester 8 by treatment with AlCl3 in toluene. Cyclization to the indanone 9 was then performed via the propionic acid 7 with polyphosphoric acid in 95% yield. From 9 the carboxymethyl derivative 30 was obtained by treatment with dimethylcarbonate and NaH. The second synthone 4-chlormethylindane (19) was prepared from the corresponding alcohol 18 (in 82% yield) which in turn could be obtained from methylester 17 by reduction with LiAlH4. The latter was accessible in 75% yield by dealkylation of ester 13.

  DOI：

  10.1007/bf00813793
• 作为产物：
  描述：

  氯代叔丁烷 、 茚满 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到5-tert-Butyl-indan
  参考文献：
  名称：

  机械联锁的聚炔炔的掩盖炔烃当量**

  摘要：

  如果可以开发出足够大的掩盖炔烃等效物（MAE）来防止大环的脱螺纹，并且可以在温和条件下干净地掩盖，则应该可以使用Polyyne聚轮烷，封装的环碳链烷烃和其他引人入胜的机械联锁的富碳结构。在此，我们报告了基于t的新的大型MAE的综合叔丁基双环[4.3.1]十碳三烯。该MAE用于通过Cadiot–Chodkiewicz偶联合成聚炔[2]轮烷和带掩盖的聚炔[3]轮烷。[2]轮烷的Glaser环低聚反应可得到掩蔽的环碳链烷烃。通过在一定范围的紫外线波长下进行光解测试，测定了链烷和轮烷的不掩盖行为。光化学脱掩膜没有进行得足够干净以制备扩展的封装的聚炔聚轮烷。我们重点介绍了这种方法用于连锁的富碳架构所涉及的范围和挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.202013623

文献信息

• EPR Studies on Carboxylic Esters, 22 [1, 2]. Preparation of New Alkyl Azulenecarboxylates and EPR-spectroscopic Study of Their Radical Anions
  作者：Jürgen Voss、Thomas Pesel、Dirk Buddensiek、Juuso Lehtivarjo

  DOI：10.5560/znb.2014-3303

  日期：2014.4.1

  Five regio-isomeric alkyl azulenecarboxylates were prepared. Additional substituents such as tertbutyl groups or deuterium were introduced in certain positions of the azulene skeleton in order to facilitate the assignment of the proton hyperfine structure (hfs) coupling constants of the EPR spectra. The electrochemical behavior of the esters was studied by means of differential pulse polarography and cyclovoltammetry. In-situ electroreduction of the azulenecarboxylic esters led to the corresponding radical anions, the EPR spectra of which were recorded. The spin density distribution in these non-alternant systems as determined from hfs coupling constants was compared with the results of MO calculations and discussed with respect to the influence of substituents.

  制备了五种烷基偶氮烯羧酸异构体。在氮烯骨架的某些位置引入了额外的取代基，如叔丁基或氘，以便于确定 EPR 光谱的质子超精细结构（hfs）耦合常数。通过微分脉冲极谱法和环形伏安法研究了这些酯的电化学行为。偶氮羧酸酯的原位电还原产生了相应的自由基阴离子，并记录了其 EPR 光谱。根据 hfs 耦合常数确定的这些非互变体系的自旋密度分布与 MO 计算的结果进行了比较，并讨论了取代基的影响。
• Dallacker,F.; Van Werst,J., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2565 - 2574
  作者：Dallacker,F.、Van Werst,J.

  DOI：——

  日期：——
• DE62362
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Beets et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 854,862
  作者：Beets et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE80158
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——