3'-氯丙酮苯 | 34841-35-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3'-氯丙酮苯
• 中文别名: 3-氯苯丙酮；间氯苯丙酮；3'-氯苯丙酮；3’-氯丙酮苯；3-氯苯乙酮
• 英文名称: 3'-chloro-propiophenone
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)propan-1-one；m-chloropropiophenone；3’-chloropropiophenone；3′-chloropropiophenone；1-(m-chlorophenyl)propan-1-one；3'-Chloropropiophenone
• CAS: 34841-35-5
• 化学式: C₉H₉ClO
• mdl: MFCD00009925
• 分子量: 168.623
• InChiKey: PQWGFUFROKIJBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C(lit.)
• 沸点：
  124 °C14 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1115 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇。
• LogP：
  3.041
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也未发现已知的危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 3′-氯苯丙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H9ClO
分子式
: 168.62 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 45 - 47 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
124 °C 在 19 hPa - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

3-氯苯丙酮是合成盐酸安非他酮、达泊西汀及马拉韦罗等药物的关键中间体。其中，盐酸安非他酮是一种抗抑郁药，作为弱的神经元对5-羟色胺和甲肾上腺素吸收的阻滞剂，适用于对其他抗抑郁药疗效不佳或不能耐受的病人。此外，它还可以用于戒烟、辅助治疗病毒感染及性功能障碍。

应用

3’-氯苯丙酮主要应用于实验室有机合成和化工生产过程中。

制备

通过氯化苯丙酮获得3’-氯苯丙酮，该方法使用的化学品包括：苯丙酮、三氯化金属盐、溶剂A以及氯气Cl2。其中，溶剂A需能溶解苯丙酮并混溶三氯化金属盐。

具体操作步骤如下：

1. 在反应釜中加入适量的三氯化金属盐和溶剂A，在搅拌状态下滴加苯丙酮溶液，并通入氯气Cl2。在温度为15～70℃范围内进行色谱跟踪，约6～10小时后停止通氯。
2. 低温水解。
3. 水洗分层。
4. 减压蒸馏获得目标粗品。
5. 在170℃左右的条件下精馏粗品，最终得到纯度为99.7％～99.9％的目标精品，收率为88％～90％。

用途

3-氯苯丙酮主要用于合成药物安非他酮，并作为有机合成和医药合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-氯丙酮苯 在 甲基磺酰胺 、 三氟甲磺酸酐 、 1,8-双二甲氨基萘 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基吗啉-2-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1 - PHENYLMORPHOLINE DERIVATIVES AS HYDROXYBUPROPION ANALOGUES FOR TREATING DRUG DEPENDENCE
  [FR] ANALOGUES D'HYDROXYBUPROPION POUR LE TRAITEMENT DE LA PHARMACODÉPENDANCE

  摘要：

  公开号：

  WO2011146821A3
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3'-氯丙酮苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of the anticonvulsant activity of a series of 2-amino-1-phenyl-1-propanols derived from the metabolites of the antidepressant bupropion

  摘要：

  A series of 2-amino-1-phenyl-1-propanols that are structurally related to known metabolites of bupropion,1 (Wellbutrin(R)) were synthesized and evaluated as potential anticonvulsants. The (R*,R*)-2-tert-butylamino-1-(3-trifluoromethylphenyl) propanol 20 had an ED(50) of 16.5 +/- 2.8 mg/kg ip in mice in the maximal electroshock screen and was chosen for further evaluation. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00577-x

文献信息

• N-PHENYL-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE HYDRAZONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND THEIR USAGE IN CONTROLLING PARASITES
  申请人：Winzenberg Norman Kevin

  公开号：US20070238700A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Novel N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds useful for controlling endo and/or ectoparasites in the environment are provided, together with methods of making the same, and methods of using the inventive compounds to treat parasite infestations in vivo and ex vivo.

  提供了一种用于控制环境中内外寄生虫的新型N-苯基-1,1,1-三氟甲磺酰胺化合物，以及制备这些化合物的方法，以及利用这些创新化合物治疗体内和体外寄生虫感染的方法。
• A Metal-Free Approach for the Synthesis of 2-Tetralones via Carbanion-Induced Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Fateh Singh、Samata Shetgaonkar

  DOI：10.1055/s-0036-1591591

  日期：2018.9

  economical and tolerates a wide range of functional groups. A metal-free, ultrasound-assisted approach for the synthesis of highly functionalized 2-tetralones in high yields is described. The process involves ring transformation of 2H-pyran-2-ones with the spirocyclic ketone 1,4-cyclohexandione monoethylene ketal to yield spiro­cyclic ketals and subsequent acid-mediated hydrolysis. This protocol is free from

  摘要 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。
• Iridium and Rhodium Complexes Containing Enantiopure Primary Amine-Tethered <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes: Synthesis, Characterization, Reactivity, and Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Kai Y. Wan、Florian Roelfes、Alan J. Lough、F. Ekkehardt Hahn、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00915

  日期：2018.2.12

  a bimetallic iridium compound with (S,S)-11 as the bridging ligand. This compound contains interesting NH···Cl and NH···Ir noncovalent intramolecular interactions. Salt (S,S)-12·HPF6 reacts with silver oxide to yield [Ag2((S,S)-12)2](PF6)2 (20). Reagent 20 serves as an efficient transmetalation reagent to deliver to each rhodium in [RhCl(cod)]2 1 equiv of (S,S)-12 as a bidentate ligand to give [Rh(cod)((S

  咪唑鎓盐[（S，S）-t BuNC 3 H 3 NCHPhCHPhNH 2 ] PF 6，（S，S）-11· HPF 6是对映纯的“ Kaibene”配体t Bu-Kaibene （（S，S）-11在N-杂环卡宾（NHC）环-氮原子上具有叔丁基。通过将手性环状氨基磺酸酯与1-叔丁基咪唑回流，可以高产率和高纯度地制备它。同样（（S，S）-12·在咪唑鎓环氮原子上具有异氰酸酯基的HPF 6以相同的方式制备，并用作Mes-Kaibene，（S，S）-12的来源。这些双齿Kaibene配体具有NHC和被手性接头隔开的伯胺。盐（S，S）-11· HPF 6或（S，S）-12· HPF 6与碱和AgI或CuI反应生成总共四个M（Kaibene） 2I化合物（M = Ag或Cu）。在22°C下，胺官能化的咪唑鎓阳离子经过氧化加成到[IrCl（cod）] 2（cod = 1,5-环辛二烯）中的铱（I），生
• An air and moisture tolerant iminotrihydroquinoline-ruthenium(<scp>ii</scp>) catalyst for the transfer hydrogenation of ketones
  作者：Jiaoyan Li、Yingmiao Ma、Zheng Wang、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Yanping Ma、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/c8dt01919c

  日期：——

  with RuCl2(PPh3)3 at room temperature affords the ruthenium(II) chelate (8-NH2-C9H10N)RuCl2(PPh3)2 (E), in which the two triphenylphosphine ligands are disposed mutually cis. By contrast, when the reaction is performed at reflux ligand oxidation/dehydrogenation occurs along with cis–trans reorganization of the triphenylphosphines to form the 8-imino-5,6,7-trihydroquinoline-ruthenium(II) complex, (8

  8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉在室温下与RuCl 2（PPh 3）3反应得到钌（II）螯合物（8-NH 2 -C 9 H 10 N）RuCl 2（PPh 3）2（E），其中两个三苯基膦配体相互顺式排列。相反，当反应在回流条件下进行时，配体会发生氧化/脱氢以及三苯基膦的顺式-反式重组，形成8-亚氨基-5,6,7-三氢喹啉-钌（II）络合物，（8-NH C9 H 9 N）RuCl 2（PPh 3） 2（ F）。通过单独加热E溶液至回流，也可以高收率获得配合物F。它们的分子结构比较突出了F中的二齿亚胺配体比E中的含胺对应物优越的结合性能。两种络合物在多种烷基-，芳基-和环烷基的酮的转移氢化中非常有效，从而提供其相应的仲醇，其负载量低至0.1 mol％。明显地， F即使在与空气接触的反应釜中，即使是台式质量的2-丙醇也可以提供出色的转化率，而E的催化效率会因空气的存在而降低，但只能在惰性条件下有效地操作。
• Highly enantioselective carbonyl reduction with borane catalyzed by chiral spiroborate esters derived from chiral beta-aminoalcohols
  申请人：Ortiz-Marciales Margarita

  公开号：US20080200672A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Novel spiroborate esters derived from non-recemic 1,2-amino alcohols were examined as chiral catalyst in the borane reduction of acetophenone and other aromatic ketones at room temperature. The optically active alcohols were obtained in excellent chemical yields and up to 99% ee with less than 10% catalyst.

  从非手性1,2-氨基醇衍生的新型螺环硼酸酯作为手性催化剂在室温下用于苯乙酮和其他芳香酮的硼氢化还原反应。光学活性醇以极高的化学产率获得，ee值高达99%，催化剂用量不到10%。

表征谱图