1-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 160388-09-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 160388-09-0
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: GZVMFSAUHKADTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 ChKRED₀₃ DNA from Chryseo bacterium 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(S)-1-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure glycidol derivatives via a one-pot two-step enzymatic cascade

  摘要：

  描述了一种使用特异性酮还原酶和苯乙烯单加氧酶进行酶级级联反应以合成对映纯的环氧乙烷衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob02186j
• 作为产物：
  描述：

  3'-氯丙酮苯 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由具有多个C（sp 3）–H键官能化和C–C键裂解和重组特征的饱和酮和Hy合成4-酰基吡唑

  摘要：

  本文报道了通过铜催化的饱和酮与的一锅级联反应，一种高效便捷的一锅合成多种取代的4-酰基吡唑衍生物的方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过饱和酮的脱氢和and的[2 + 3]环化原位形成烯酮中间体，然后进行芳构化驱动的C–C键裂解和重组。据我们所知，这是第一个实例，其中生物学上和药学上重要但又难以获得的4-酰基吡唑衍生物是直接由具有多种脂族C–H键功能化和CC键断裂的饱和酮和制备的。和重组。与文献方法相比，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01013

文献信息

• Transition Metal-Free α-Csp³-H Methylenation of Ketones to Form C═C Bond Using Dimethyl Sulfoxide as Carbon Source
  作者：Yu-Feng Liu、Peng-Yi Ji、Jing-Wen Xu、Yu-Qun Hu、Qiang Liu、Wei-Ping Luo、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00619

  日期：2017.7.21

  metal-free reaction condition. Various aryl ketone derivatives react readily with DMSO, producing the α,β-unsaturated carbonyl compounds in yields of 42 to 90%. This method features a transition metal-free reaction condition, wide substrate scope and using DMSO as novel one-carbon source to form C═C bond, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated carbonyl

  直接α-CSP 3 -H arylketones使用二甲亚砜作为单碳源过渡不含金属的反应条件下实现的，以形成C = C键的亚甲基化。各种芳基酮衍生物容易与DMSO反应，生成α，β-不饱和羰基化合物，产率为42％至90％。该方法具有无过渡金属的反应条件，较宽的底物范围以及使用DMSO作为新型一碳源形成C═C键的特点，从而为一种重要的α，β-不饱和羰基化合物提供了有效而快捷的方法。基于初步实验，揭示了这种转化的合理机制。
• 第ＸＩＡ因子阻害剤としてのジヒドロピリドンＰ１
  申请人：ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢＲＩＳＴＯＬ−ＭＹＥＲＳ ＳＱＵＩＢＢ ＣＯＭＰＡＮＹ

  公开号：JP2015528022A

  公开（公告）日：2015-09-24

  本発明は、式（Ｘ）： （Ｘ）で示される化合物であって、そのすべての可変基が明細書中に定義されるとおりである、化合物、あるいはその立体異性体、互変異性体または医薬的に許容される塩を提供する。これらの化合物は、選択的第ＸＩａ因子阻害剤であるか、または第ＸＩａ因子および血漿カリクレインのデュアル阻害剤である。本発明はまた、これらの化合物を含む医薬組成物、それらを用いる血栓塞栓性および／または炎症性障害の治療方法にも関する。

  This invention provides compounds represented by formula (X): (X), wherein all variable groups are as defined in the specification, compounds, or their stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of factor XIa and plasma kallikrein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for treating thrombotic and/or inflammatory disorders using them.
• Photocatalytic C( <i>sp</i> ³ )−H Activation towards α‐methylenation of Ketones using MeOH as 1 C Source Steering Reagent
  作者：Fooleswar Verma、Prashant Shukla、Smita R. Bhardiya、Manorama Singh、Ankita Rai、Vijai K. Rai

  DOI：10.1002/adsc.201801431

  日期：2019.3.15

  direct access to terminal enones via α‐methylenation of aryl ketones to form C=C bond is achieved under visible‐light conditions using methanol as one carbon source substrate and solvent as well. The reaction involves Cu@g‐C3N4‐catalysed in situ oxidation of methanol into formaldehyde followed by dehydrative cross aldol type reaction. Various aryl ketones react efficiently with MeOH, producing α,β‐unsaturated

  在可见光条件下，使用甲醇作为一种碳源底物和溶剂，也可以实现空前的直接通过芳基酮的α-甲基化反应直接生成末端烯酮以形成C = C键。该反应涉及的Cu @ G-C 3 Ñ 4 -催化的原位甲醇氧化成甲醛，然后进行脱水交联的羟醛型反应。各种芳基酮与MeOH有效反应，仅在室温下4–8小时内即可产生α，β-不饱和羰基化合物，产率极高（84-97％）。操作简便，广泛的底物范围，环境反应条件，可见光光催化以及将MeOH用作亚甲基供体底物的新颖应用是使拟议方案温和，有效和绿色替代现有合成此类精细化学品的方法的显着特征。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of β-Nitroethyl Aryl Ketones
  作者：Weijun Zeng、Xuefeng Tan、Yang Yu、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04339

  日期：2020.2.7

  A copper-catalyzed asymmetric hydrosilylation of β-nitroethyl aryl ketones has been disclosed, and the corresponding chiral alcohols could be obtained in high yields (up to 99% yield) and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). Moreover, the reaction worked well on a gram scale with 0.3 mol % of ligand loading, indicating that our protocol has potential applications in the synthesis of important

  已经公开了铜催化的β-硝基乙基芳基酮的不对称氢化硅烷化，并且可以以高收率（高达99％收率）和优异的对映选择性（高达96％ee）获得相应的手性醇。此外，该反应在0.3摩尔％的配体负载下以克为单位进行了良好的反应，表明我们的方案在合成重要药物（如Tranylcypromine和Ticagrelor）中具有潜在的应用。
• An Approach for the Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines via Cu(II)-Catalyzed [3+3] Annulation of Saturated Ketones with Aminopyrazoles
  作者：Jian Ren、Shihua Ding、Xiaonian Li、Ran Bi、Qinshi Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01343

  日期：2021.9.17

  A one-step synthesis of diversely substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines from saturated ketones and 3-aminopyrazoles is presented. This transformation involves the in situ formation of α,β-unsaturated ketones via a radical process, followed by [3+3] annulation with 3-aminopyrazoles in one pot. Mechanistic studies have shown that the dual C(sp3)–H bond functionalization of inactive ketones is required

  提出了从饱和酮和 3-氨基吡唑一步合成不同取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶。这种转化涉及通过自由基过程原位形成 α,β-不饱和酮，然后在一个锅中与 3-氨基吡唑进行 [3+3] 环化。机理研究表明，形成标题化合物需要非活性酮的双 C(sp 3 )-H 键官能化。值得注意的是，这种脱氢偶联过程提供了从市售底物获得大量具有抗肿瘤潜力的官能化吡唑并[1,5- a ]嘧啶的途径。