(R)-1-(3-氯苯基)-2-羟基-1-丙酮 | 291275-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-1-(3-氯苯基)-2-羟基-1-丙酮
• 英文名称: (R)-1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxypropan-1-one
• 英文别名: (2R)-1-(3-Chlorophenyl)-2-hydroxypropan-1-one
• CAS: 291275-46-2
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: PRVHLTNNKRCHGO-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3-氯苯基)-2-羟基-1-丙酮 在 lutidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基吗啉-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to enantiopure bupropion and its major metabolite by stereospecific nucleophilic substitution on an α-ketotriflate

  摘要：

  A stereospecific method for the synthesis of enantiopure alpha -aminoketone from its corresponding alpha -hydroxy-ketone via the triflate intermediate is discussed. This strategy provides a rapid and efficient route for the preparation of either enantiomer of bupropion and its biologically active hydroxylated metabolite, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00349-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl[1-(3-chlorophenyl)prop-1-enyloxy]silane 生成 (R)-1-(3-氯苯基)-2-羟基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] BUPROPION METABOLITES AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND USE
  [FR] METABOLITES DU BUPROPION ET LEURS PROCEDES DE SYNTHESE ET D'UTILISATION

  摘要：

  本发明公开了利用丁丙腈代谢物治疗神经元单胺再摄取抑制改善的疾病的方法和组合物。这些疾病包括但不限于性功能障碍、情感障碍、脑功能障碍、吸烟和失禁。本发明还公开了制备光学纯丁丙腈代谢物的方法。

  公开号：

  WO2001062257A2

文献信息

• Stereoselective Reduction of 2-Hydroxy Ketones towards syn- and anti-1,2-Diols
  作者：Syed Masood Husain、Thomas Stillger、Pascal Dünkelmann、Melanie Lödige、Lydia Walter、Elke Breitling、Martina Pohl、Mara Bürchner、Ingo Krossing、Michael Müller、Diego Romano、Francesco Molinari

  DOI：10.1002/adsc.201100150

  日期：2011.9

  Stereoselective reduction of 2‐hydroxy ketones should in principle give access to syn‐ and anti‐1,2‐diols. anti‐1,2‐Diols are accessible in a highly selective way using zinc borohydride [Zn(BH4)2] under chelation control (dr>20:1). Diastereoselective reduction of unprotected or even protected 2‐hydroxy ketones towards syn‐1,2‐diols could be achieved only with moderate selectivity of dr≤5:1. Even when

  原则上，通过立体选择性还原2-羟基酮可得到顺式和反式1,2-二醇。在螯合控制下（dr > 20：1），可以使用硼氢化锌[Zn（BH 4）2 ]以高度选择性的方式获得抗1,2-二元醇。向未保护的或者甚至保护的2-羟基酮的非对映选择性还原顺式-1,2-二醇只能用的中等选择性来实现博士≤5：1。即使使用空间要求严格的保护基和/或聚合物支撑的硼氢化物试剂，也无法实现高选择性。一种新的依赖离子液体的硼氢化物还原方法，尽管在反应工程方面具有很高的吸引力，但仅产生了中等至良好的选择性。用于合成的高效两步生物催化方法顺式描述-1,2-二醇。该方法依赖于全细胞毕赤glucozyma催化的立体选择性还原的未受保护的（的[R）-2-羟基酮类（博士> 10：1）。后者可通过硫胺二磷酸依赖的酶催化合成来实现，从简单醛开始。因此，生物催化转化使目前的非酶促方法难以实现这一过程。
• Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy Ketones via Benzaldehyde Lyase-Catalyzed C−C Bond Formation Reaction
  作者：Ayhan S. Demir、Özge Şeşenoglu、Elif Eren、Birsu Hosrik、Martina Pohl、Elena Janzen、Doris Kolter、Ralf Feldmann、Pascal Dünkelmann、Michael Müller

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<96::aid-adsc96>3.0.co;2-z

  日期：2002.1

  (R)-Benzoins and (R)-2-hydroxypropiophenone derivatives are formed on a preparative scale by benzaldehyde lyase (BAL)-catalyzed C−C bond formation from aromatic aldehydes and acetaldehyde in aqueous buffer/DMSO solution with remarkable ease in high chemical yield and high optical purity. The substrate range of this thiamin diphosphate-dependent enzyme was examined with respect to a broad applicability

  （R）-苯甲酸酯和（R）-2-羟基苯乙酮衍生物是由苯甲醛裂解酶（BAL）催化的在水性缓冲液/ DMSO溶液中由芳族醛和乙醛催化的C-C键形成而制备的，在高化学条件下非常容易产率高且光学纯度高。关于该硫胺素二磷酸依赖性酶的底物范围，针对该苯偶姻缩合型反应在立体选择性合成中的广泛适用性进行了研究。
• Asymmetric α-hydroxy ketone synthesis by direct ketone oxidation using a bimetallic palladium(II) complex
  作者：Othman A. Hamed、Arab El-Qisairi、Hanan Qaseer、Emad M. Hamed、Patrick M. Henry、Daniel P. Becker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.066

  日期：2012.5

  The oxidation of ketones by a chiral bimetallic palladium(II) complex in the presence of CuCl2 in THF–water solvents gave an enantioselective synthesis of α-hydroxyketones in catalytic oxidation utilizing an atmosphere of oxygen. The ee’s ranged from 61% to 92%. The reaction was accelerated by addition of strong acid that presumably increases the rate of enolization.

  在THF-水溶剂中，在存在CuCl 2的情况下，手性双金属钯（II）配合物对酮的氧化产生α-羟基酮的对映选择性合成。ee的范围从61％到92％。通过加入强酸加速反应，这可能会增加烯醇化速率。
• A Short Olefin Metathesis-Based Route to Enantiomerically Pure Arylated Dihydropyrans and α,β-Unsaturated δ-Valero Lactones
  作者：Holger Wildemann、Pascal Dünkelmann、Michael Müller、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/jo0264729

  日期：2003.2.1

  The synthesis of arylated dihydropyrans and unsaturated lactones starting from enantiomerically pure alpha-hydroxy ketones (prepared by an enzyme-catalyzed benzoin condensation) is described. The key steps are a highly diastereoselective addition of vinyl metal compounds under chelate control and a ruthenium-catalyzed ring-closing olefin metathesis reaction. Elucidation of the relative configuration

  描述了从对映体纯的α-羟基酮（通过酶催化的安息香缩合制备）开始的芳基化的二氢吡喃和不饱和内酯的合成。关键步骤是在螯合物控制下高度非对映选择性地添加乙烯基金属化合物和钌催化的闭环烯烃复分解反应。最终产品的相对构型的阐明是通过NOE实验获得的。
• Bupropion metabolites and methods of their synthesis and use
  申请人：SEPRACOR INC.

  公开号：US20020052341A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Methods and compositions are disclosed which utilize metabolites of bupropion for treating disorders ameliorated by inhibition of neuronal monoamine reuptake. Such disorders include, but are not limited to, sexual dysfunction, affective disorders, cerebral function disorders, cigarette smoking, and incontinence. Methods of making optically pure bupropion metabolites are also disclosed.

  本文披露了利用伯泊隆代谢物治疗神经元单胺重摄取抑制所改善的疾病的方法和组合物。这些疾病包括但不限于性功能障碍、情感障碍、脑功能障碍、吸烟和失禁。本文还披露了制备光学纯伯泊隆代谢物的方法。