1-(3-氯苯基)-1,2-丙二酮 | 10557-17-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)-1,2-丙二酮
• 中文别名: 安非他酮杂质E
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)propane-1,2-dione
• CAS: 10557-17-2
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: OXRBHYVHVKOEQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.2750 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-1,2-丙二酮 在 Cp*Rh(CH₃CN)₃(SbF₆)₂ 、 ammonium acetate 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6'-chloro-2,2,5-trimethyl-3'-phenyl-2'-(phenylethynyl)-2,3-dihydrospiro[imidazole-4,1'-indene]
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Spirocyclization of 2H-Imidazoles with 1,3-Diynes for the Synthesis of Spiro-[imidazole-indene] Derivatives

  摘要：

  An effective strategy to synthesize spirocyclic compounds, [imidazole-4,1'-indene], has been efficaciously developed relied on Rh(III)-catalyzed [3 + 2] spirocyclization of 2H-imidazoles and 1,3-diynes with excellent chemselectivity and regioselectivity. This protocol shows a straightforward way to construct the versatile spirocyclic compounds with wide functional group compatibility, high atom economy, and diverse functionalization of products.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02805
• 作为产物：
  描述：

  3'-氯丙酮苯 在 吡啶-N-氧化物 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3-氯苯基)-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  1-aryl-2-烷基-1,2-二酮与 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates 的底物依赖性反应：选择性获得 2',5'-dicyclopropoxy-1,1':4',1'' -四芳基和五富烯

  摘要：

  一种有趣的底物控制一锅法，用于高度取代的 2',5'-dicyclopropoxy-1,1':4',1''-teraryls 和 6-hydroxypentafulvenes，涉及各种 1,2-二酮和 2-aroyl-1作为由Cs 2 CO 3触发的3C Michael受体的-氯环丙烷羧酸盐已经被开发出来。我们注意到 1,2-二酮在该反应中起决定性作用以确定产物的选择性。例如，在1,2-二酮的对位和间位具有贫电子官能团的芳环通过具有高应变环丙烯的环二聚/双氧杂迈克尔过程选择性地产生 2,5-二芳基对苯二酚。然而，当 1-萘基/给电子芳基/邻选择-芳基取代的 1,2-二酮，迈克尔引发的扩环反应（C-C 和 C C 键）在相同的条件下发生，主要产生相应的五富烯。此外，该反应具有良好的非对映选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、无过渡金属工艺等几个重要特征。

  DOI：

  10.1039/d2ob00971d

文献信息

• New Synthetic Strategy for High-Enantiopurity N-Protected α-Amino Ketones and their Derivatives by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Tian Sun、Guohua Hou、Miaofeng Ma、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000680

  日期：2011.2.11

  Asymmetric hydrogenation of α-dehydroamino ketones catalyzed by a rhodium-chiral phosphorus ligand complex (up to 99% ee, 1000 TON), represents an efficient approach to chiral α-amino ketones. The reduction of α-amino ketones catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) leads to amphetamine precursors with quantitative yield and no significant enantioselectivity loss.

  铑-手性磷配体络合物（高达99％ee，1000 TON）催化的α-脱氢氨基酮的不对称氢化代表了一种有效的手性α-氨基酮的方法。钯/碳（Pd / C）催化的α-氨基酮的还原导致苯丙胺前体具有定量收率，并且没有明显的对映选择性损失。
• Synthesis of 1,2-Diketones from β-Keto Nitriles via a Protection-Oxidative-Decyanation-Deprotection Protocol
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Yu Liu、Xiliu Yun、Daisy Zhang-Negrerie、Jianhui Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1260156

  日期：2011.9

  were prepared from β-keto nitriles via a three-step protocol including the protection of the ketones with methoxyamine, oxidative decyanation, and microwave-assisted deprotection in the final step. This approach provides a novel and efficient access to a wide scope of symmetric and unsymmetric 1,2-diketones using molecular oxygen as the oxidant in the decyanation process. β-keto nitriles - oxygen - oxidative

  通过三步方案从β-酮腈制备了各种1,2-二酮，包括在最后一步用甲氧基胺保护酮，氧化脱氰和微波辅助脱保护。这种方法在脱氰过程中使用分子氧作为氧化剂，提供了一种新颖而有效的途径，可以广泛地使用对称和不对称的1,2-二酮。 β-酮腈-氧气-氧化脱氰-微波-1,2-二酮
• MODIFIED RELEASE FORMULATIONS OF A BUPROPION SALT
  申请人：Oberegger Werner

  公开号：US20080038345A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention relates to pharmaceutical compositions, formulations and medicaments comprising a bupropion salt, in particular, modified-release tablets comprising an effective amount of bupropion hydrobromide, and the use of the bupropion salt to prepare a medicament to treat a condition.

  本发明涉及制药组合物、配方和药物，其中包括丁丙腈酮盐，特别是包括有效量的丁丙腈酮氢溴酸盐的改进释放片剂，以及使用丁丙腈酮盐制备治疗疾病的药物。
• BUPROPION HYDROBROMIDE AND THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：WILLIAMS Parry Robert

  公开号：US20080075774A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Bupropion hydrobromide formulations as well as their use for the treatment of conditions is described.

  本文描述了Bupropion hydrobromide配方及其用于治疗疾病的使用。
• Modified release formulations of a bupropion salt
  申请人：Oberegger Werner

  公开号：US20070027213A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to pharmaceutical compositions, formulations and medicaments comprising a bupropion salt, in particular, modified-release tablets comprising an effective amount of bupropion hydrobromide, and the use of the bupropion salt to prepare a medicament to treat a condition.

  本发明涉及制药组合物、配方和药物，包括丁丙腈酮盐，特别是包含有效量的丁丙腈酮羟溴盐的改良释放片剂，以及使用丁丙腈酮盐制备治疗疾病的药物。