2,3-dibromo-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dibromo-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2,3-Dibromo-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one
• 化学式: C₉H₇Br₂ClO
• 分子量: 326.415
• InChiKey: BJMYEWVUMMCETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-氯丙酮苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺光解α-溴代酮合成α，β-二溴代酮：α-溴代酮的光诱导β-溴化

  摘要：

  在NBS的存在下照射α-溴丙苯酮会导致形成α，β-二溴苯乙酮，这可以看作是α-溴苯乙酮的β-溴化。该反应被认为经历了一系列反应。光诱导的C-Br键断裂，消除HBr，得到α，β-不饱和酮中间体，并添加Br 2是由HBr和NBS之间的反应形成的。从反应的机理研究中，我们还发现了一种非常方便的α，β-二溴苯乙酮的α-脱溴方法，该方法是在丙酮或2-丙醇中简单照射二溴酮，而无需使用任何添加剂。我们的结果表明，可以通过光化学方法将溴添加到羰基的α，β或两个位置上或从羰基的α，β或两个位置上消除，这使含溴羰基化合物的合成选择具有多种用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130684

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARING BUPROPION HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE CHLOHYDRATE DE BUPROPION
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2008099418A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] The present invention relates to an improved process for preparing Bupropion Hydrochloride of formula (I). The present invention also provides a process for purification of Bupropion hydrochloride.
  [FR] L'invention concerne un procédé amélioré de préparation de chlohydrate de bupropion représenté par la formule (I), ainsi qu'un procédé de purification de chlohydrate de bupropion.
• Synthesis of α,β-dibromo ketones by photolysis of α-bromo ketones with N-bromosuccinimide: Photoinduced β-bromination of α-bromo ketones
  作者：Da Yoon Moon、Sejin An、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130684

  日期：2019.11

  bond cleavage, elimination of HBr to give α,β-unsaturated ketone intermediates, and addition of Br2, which are formed by the reaction between HBr and NBS. From mechanistic studies of the reaction, we have also found a very convenient method for α-debromination of the α,β-dibromopropiophenones which is by simple irradiation of the dibromo ketones in acetone or 2-propanol without the use of any additives

  在NBS的存在下照射α-溴丙苯酮会导致形成α，β-二溴苯乙酮，这可以看作是α-溴苯乙酮的β-溴化。该反应被认为经历了一系列反应。光诱导的C-Br键断裂，消除HBr，得到α，β-不饱和酮中间体，并添加Br 2是由HBr和NBS之间的反应形成的。从反应的机理研究中，我们还发现了一种非常方便的α，β-二溴苯乙酮的α-脱溴方法，该方法是在丙酮或2-丙醇中简单照射二溴酮，而无需使用任何添加剂。我们的结果表明，可以通过光化学方法将溴添加到羰基的α，β或两个位置上或从羰基的α，β或两个位置上消除，这使含溴羰基化合物的合成选择具有多种用途。