安非他酮杂质 | 324548-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 安非他酮杂质
• 英文名称: (S)-Bupropion
• 英文别名: S-bupropion；bupropion；(S)(+)-1-(3-chlorophenyl)-2-[(1,1-dimethylethyl)amino]-1-propanone；(2S)-2-(tert-butylamino)-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one
• CAS: 324548-43-8
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO
• 分子量: 239.745
• InChiKey: SNPPWIUOZRMYNY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

(S)-安非他酮已知的人类代谢物包括(2S)-2-(叔丁氨基)-1-(3-氯-5-羟基苯基)丙酮-1，(2S)-2-(叔丁氨基)-1-(3-氯苯基)-3-羟基丙酮-1，(2S)-2-(叔丁氨基)-1-(3-氯-4-羟基苯基)丙酮-1，以及(2S)-1-(3-氯苯基)-2-[(1-羟基-2-甲基丙基-2-基)氨基]丙酮-1。

(s)-bupropion has known human metabolites that include (2S)-2-(tert-butylamino)-1-(3-chloro-5-hydroxyphenyl)propan-1-one, (2S)-2-(tert-butylamino)-1-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one, (2S)-2-(tert-butylamino)-1-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propan-1-one, and (2S)-1-(3-chlorophenyl)-2-[(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)amino]propan-1-one.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  安非他酮杂质 在 四丁基溴化铵 、 重水 作用下， 以95 %的产率得到(S)-1-(m-chlorophenyl)-2-(tert-butylamino)-(2-²H)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CN116535325

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl[1-(3-chlorophenyl)prop-1-enyloxy]silane 在 AD-mix-β 、 lutidine 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 安非他酮杂质
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to enantiopure bupropion and its major metabolite by stereospecific nucleophilic substitution on an α-ketotriflate

  摘要：

  A stereospecific method for the synthesis of enantiopure alpha -aminoketone from its corresponding alpha -hydroxy-ketone via the triflate intermediate is discussed. This strategy provides a rapid and efficient route for the preparation of either enantiomer of bupropion and its biologically active hydroxylated metabolite, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00349-9

文献信息

• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• Substituted 4-amino[1,2,4]triazolo[4,3-a] quinoxalines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040192698A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention provides compounds of formula (I) 1 the prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds and prodrugs, wherein R a , R b , R 1 , and R 2 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and uses thereof.

  本发明提供了式(I)的化合物 1 的前药，以及所述化合物和前药的药学上可接受的盐，其中R a ，R b ，R 1 和R 2 如本文所定义；其药物组合物；以及其用途。
• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• Melanin Concentrating Hormone Receptor-1 Antagonist Pyridinones
  申请人：Armour R. Duncan

  公开号：US20080085884A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  The present invention provides for MCHR1 antagonist compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof, wherein the substituents are as defined herein, and the pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof, which are useful in treating diseases or conditions wherein antagonism of the MCHR1 receptor is beneficial.

  本发明提供了式（I）的MCHR1拮抗剂化合物及其药用盐、溶剂合物和前药，其中取代基如本文所定义，并且其药用盐、溶剂合物和前药，可用于治疗对MCHR1受体拮抗有益的疾病或症状。
• Alpha2C adrenoreceptor agonists
  申请人：McCormick D. Kevin

  公开号：US20070093477A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  In its many embodiments, the present invention relates to a novel class of phenylmorpholine and phenylthiomorpholine compounds useful as α2C adrenergic receptor agonists, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the α2C adrenergic receptor agonists using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施形式中，本发明涉及一类新型的苯基吗啡啶和苯基硫代吗啡啶化合物，这些化合物可用作α2C肾上腺素受体激动剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与α2C肾上腺素受体激动剂相关的一种或多种疾病的方法。