(2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基吗啉-2-醇 | 192374-14-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基吗啉-2-醇
• 中文别名: （S，S）-羟基安非他酮
• 英文名称: radafaxine
• 英文别名: (2S,3S)-hydroxybupropion；(S,S)-Hydroxybupropion；(2S,3S)-2-Hydroxy-2-(3'-chlorophenyl)-3,5,5-trimethylmorpholine；(2S,3S)-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethylmorpholin-2-ol
• CAS: 192374-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₂
• 分子量: 255.744
• InChiKey: RCOBKSKAZMVBHT-TVQRCGJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123°C
• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

RaDAfaxine，即(S,S)-羟基苯丙胺，是一种抗抑郁药物。它通过阻断多巴胺转运体(DAT)发挥作用，并且是安非他酮的活性代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基吗啉-2-醇 在 ice 、 盐酸 、 乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 以to give 1.36 g (93%) of (+)-(2S,3S)-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-2-morpholinol hydrochloride as a white solid的产率得到(+)-(2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基吗啉-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active morpholinol

  摘要：

  本发明涉及化合物(+)-(2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基-2-吗啡啉醇及其药学上可接受的盐和溶剂化物，包括它们的制备和使用的制药组合物；同时还揭示了一种使用该化合物、盐、溶剂化物或组合物治疗抑郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、肥胖症、偏头痛、疼痛、性功能障碍、帕金森病、阿尔茨海默病或对含可卡因或尼古丁（尤其是烟草）产品上瘾的方法。

  公开号：

  US20060189612A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl[1-(3-chlorophenyl)prop-1-enyloxy]silane 在 AD-mix-β 、 lutidine 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基吗啉-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to enantiopure bupropion and its major metabolite by stereospecific nucleophilic substitution on an α-ketotriflate

  摘要：

  A stereospecific method for the synthesis of enantiopure alpha -aminoketone from its corresponding alpha -hydroxy-ketone via the triflate intermediate is discussed. This strategy provides a rapid and efficient route for the preparation of either enantiomer of bupropion and its biologically active hydroxylated metabolite, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00349-9

文献信息

• [EN] PERMANENTLY POSITIVELY CHARGED ANTIDEPRESSANTS<br/>[FR] ANTIDÉPRESSEURS CHARGÉS POSITIVEMENT EN PERMANENCE
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2013026455A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds comprising a substructure of below formula 3: or a salt or prodrug thereof and the use of such compounds in treatment of e.g. CNS disorders.

  本发明提供了包含如下式3的亚结构的化合物：或其盐或前药，以及这些化合物在治疗例如中枢神经系统疾病中的用途。
• SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090209550A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed herein are substituted triazolopyridine serotonin reuptake modulators and/or 5-HT receptor modulators of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文披露了Formula I的替代三唑吡啶类血清素再摄取调节剂和/或5-HT受体调节剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• Compounds and compositions for use in the prevention and treatment of obesity and related syndromes
  申请人：Chapal Nicolas

  公开号：US20060223884A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸、其同分异构体、类似物、内酯、盐和前药，以及它们的制备过程，以及包含它们的药物组合物。更具体地说，本发明涉及这些化合物在预防和治疗肥胖及相关综合症中的用途。
• [EN] ALLOSTERIC BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON ALLOSTÉRIQUES
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2010094289A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to allosteric binding compounds of formula (I), especially for the treatment of CNS disorders, together with pharmaceutical compositions and methods of treatment including these compounds.

  本发明涉及具有公式(I)的变构结合化合物，尤其用于治疗中枢神经系统疾病，以及包含这些化合物的药物组合物和治疗方法。
• [EN] COMPOUNDS WHICH HAVE ACTIVITY AT M1 RECEPTOR AND THEIR USES IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ AU NIVEAU DU RÉCEPTEUR M1 ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009037294A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Compounds of formula (I) or a salt thereof are provided: wherein R4, R5, R6, Q, A, Y and R are as defined in the description. Uses of the compounds as medicaments and in the manufacture of medicaments for treating psychotic disorders, cognitive impairments and Alzheimer's Disease are disclosed. The invention further discloses pharmaceutical compositions comprising the compounds.

  提供具有公式(I)或其盐的化合物：其中R4、R5、R6、Q、A、Y和R按描述定义。披露了这些化合物作为药物的使用和在制造用于治疗精神病性障碍、认知障碍和阿尔茨海默病药物中的应用。本发明还公开了包含这些化合物的药物组合物。