(α-benzoyloxybutyl)benzene | 58687-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α-benzoyloxybutyl)benzene
• 英文别名: 1-phenylpropyl benzoate；benzoic acid-(1-phenyl-butyl ester)；Benzoesaeure-(1-phenyl-butylester)；1-Phenylbutyl benzoate
• CAS: 58687-90-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: XTSOJMRTLATSNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丁醇 生成 (α-benzoyloxybutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  The Trepobatinae (Gerridae) of New Guinea and surrounding regions, with a review of the world fauna. Part 6. Phylogeny, biogeography, world checklist, bibliography and final taxonomic addenda

  摘要：

  摘要 Trepobatinae 亚科的小型水黾在新几内亚及其周边群岛广泛分布。本报告是关于这一特有动物群的系列报告中的第六篇，介绍了该亚科属一级的支系分析、生物地理分析、世界核对表、完整的参考书目以及最后的分类学附录。分类学附录中包含了 Stygiobates mubi Polhemus & Polhemus 的新分布记录，以及以下新分类群的描述：新属 Talaudia，包含了之前描述的来自 Talaud 群岛的 Andersenella nilsi Chen & Nieser；来自伊里安查亚中部北部的 Metrobatoides bifurcatus sp.目前的支系分析支持之前提出的部族分类法，Metrobatini、Trepobatini、Naboandelini 和 Stenobatini 都是离散的单系群。我们的宗族学和生物地理学分析还表明，目前新几内亚地区的树蛙属分布受到了过去构造事件的强烈影响，其中最明显的是索罗门群岛和哈尔马赫拉弧系的岛弧地形的增生。因此，在哈尔马海拉岛、沃格尔科普半岛、新几内亚东北部及附近岛屿周边地区，形成了独特的淡水和海洋特有物种分布区，其中包括 Metrobatini 和 Stenobatini。与此相反，Naboandelini 在新几内亚地区的分布则表明，它们与澳大利亚之间存在着跨越托雷斯海峡的沧桑模式。

  DOI：

  10.1163/187631202x00154

文献信息

• Synthesis of Esters by in Situ Formation and Trapping of Diazoalkanes
  作者：Richard A. Squitieri、Galen P. Shearn-Nance、Jason E. Hein、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00408

  日期：2016.7.1

  method has been developed for the in situ formation and trapping of diazoalkanes by carboxylic acids to form esters. The method is applicable to a large variety of carboxylic acids using diazo compounds that are formed from the hydrazones of benzaldehydes and aryl ketones. In situ reaction monitoring with IR spectroscopy (ReactIR) was used to demonstrate that slow addition of the hydrazone to a mixture

  已经开发了用于通过羧酸原位形成和捕获重氮烷烃以形成酯的通用方法。该方法适用于使用重氮化合物的各种羧酸，重氮化合物是由苯甲醛和芳基酮的形成的。使用红外光谱（ReactIR）进行原位反应监测可证明将slow缓慢添加到氧化剂和羧酸的混合物中可避免重氮化合物的积累。此方法无需分离重氮化合物即可从简单的前体安全制备酯。
• Benzylic-acetoxylation of alkylbenzenes with PhI(OAc)2 in the presence of catalytic amounts of TsNH2 and I2
  作者：Haruka Baba、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.036

  日期：2011.8

  Treatment of alkylbenzenes with (diacetoxyiodo)benzene in the presence of catalytic amounts of p-toluenesulfonamide or p-nitrobenzenesulfonamide, and molecular iodine in 1,2-dichloroethane at 60 °C gave the corresponding (α-acetoxy)alkylbenzenes in good to moderate yields. The present reaction is a simple method for the introduction of an acetoxy group to the benzylic position of alkylbenzenes.

  在催化量的对甲苯磺酰胺或对硝基苯磺酰胺的存在下，用（二乙酰氧基碘）苯处理烷基苯，在60°C下于1,2-二氯乙烷中用分子碘制得相应的（α-乙酰氧基）烷基苯。本反应是将乙酰氧基引入烷基苯的苄基位置的简单方法。
• Benzylic C–H Esterification with Limiting C–H Substrate Enabled by Photochemical Redox Buffering of the Cu Catalyst
  作者：Dung L. Golden、Chaofeng Zhang、Si-Jie Chen、Aristidis Vasilopoulos、Ilia A. Guzei、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.3c01662

  日期：2023.5.3

  Copper-catalyzed radical-relay reactions provide a versatile strategy for selective C–H functionalization; however, reactions with peroxide-based oxidants often require excess C–H substrate. Here, we report a photochemical strategy to overcome this limitation by using a Cu/2,2′-biquinoline catalyst that supports benzylic C–H esterification with limiting C–H substrate. Mechanistic studies indicate that

  铜催化的自由基中继反应为选择性 C-H 官能化提供了一种通用策略；然而，与过氧化物基氧化剂的反应通常需要过量的 C-H 底物。在这里，我们报告了一种光化学策略，通过使用 Cu/2,2'-联喹啉催化剂来克服这一限制，该催化剂支持限制 C-H 底物的苄基 C-H 酯化反应。机理研究表明，蓝光照射促进羧酸盐到铜的电荷转移，将静止态 Cu II还原为 Cu I，从而激活过氧化物以生成烷氧基自由基氢原子转移物质。这种“光化学氧化还原缓冲”引入了一种独特的策略来维持自由基接力反应中铜催化剂的活性。
• Synthetic Electrochemistry Enabled Esterification via Oxidative Mesolytic Cleavage of Alkoxyamines
  作者：Kevin Lee、Dante Gilberti、Clairissa Yom、Jacob Meza、Jamere Stewart、Michael Lee、Justin Alvarez、Abigail Hart、Justin Zheng、Yalan Xing

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00617

  日期：2023.7.7

  Stable benzylic carbocations were generated via mesolytic cleavage of TEMPO-derived alkoxyamines, which was realized by electrochemical oxidation. This strategy provided an efficient and unique approach to access stabilized carbocations under mild conditions. Esterification of benzylic carbocations using carboxylic acid produced a variety of benzylic esters with a broad substrate scope and excellent

  稳定的苄基碳阳离子是通过 TEMPO 衍生的烷氧基胺的介观裂解产生的，这是通过电化学氧化实现的。该策略提供了一种在温和条件下获得稳定碳正离子的有效且独特的方法。使用羧酸酯化苄基碳正离子可产生多种具有广泛底物范围和优异官能团相容性的苄酯。
• Lagerew, 1936, vol. 6, p. 71,82
  作者：Lagerew

  DOI：——

  日期：——