2,2,2-tribromoethyl benzoate | 4998-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-tribromoethyl benzoate
• 英文别名: benzoic acid-(2,2,2-tribromo-ethyl ester)；Benzoesaeure-(2,2,2-tribrom-aethylester)；2,2,2-Tribromethylbenzoat
• CAS: 4998-93-0
• 化学式: C₉H₇Br₃O₂
• 分子量: 386.865
• InChiKey: ZLLNQSJGGHZDAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.5-36.5 °C
• 沸点：
  359.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊醇 、 2,2,2-tribromoethyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到苯甲酸-1-甲基丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用磷（III）试剂将2,2,2-三卤代乙酯与胺和醇直接进行酰基转移，以进行还原性裂解和原位活化。

  摘要：

  酰胺和酯是由一锅中的2,2,2-三卤代乙基酯使用磷-（III）试剂作为还原剂合成的，所得羧酸盐被活化为酰氧基phosph中间体，并通过胺或醇亲核试剂原位捕集。使用六甲基亚磷酸三酰胺（Me2N）3P作为还原剂，可以高收率合成仲酰胺和叔酰胺，包括二肽。使用三丁基膦和DMAP可获得来自伯醇和仲醇的酯的最佳收率。三溴乙基酯提供的收率优于三氯乙基酯获得的收率。

  DOI：

  10.1021/jo991711m
• 作为产物：
  描述：

  三溴乙醇 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2,2,2-tribromoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用磷（III）试剂将2,2,2-三卤代乙酯与胺和醇直接进行酰基转移，以进行还原性裂解和原位活化。

  摘要：

  酰胺和酯是由一锅中的2,2,2-三卤代乙基酯使用磷-（III）试剂作为还原剂合成的，所得羧酸盐被活化为酰氧基phosph中间体，并通过胺或醇亲核试剂原位捕集。使用六甲基亚磷酸三酰胺（Me2N）3P作为还原剂，可以高收率合成仲酰胺和叔酰胺，包括二肽。使用三丁基膦和DMAP可获得来自伯醇和仲醇的酯的最佳收率。三溴乙基酯提供的收率优于三氯乙基酯获得的收率。

  DOI：

  10.1021/jo991711m

文献信息

• One-Pot Synthesis of Amides and Esters from 2,2,2-Trihaloethyl Esters Using Phosphorus(III) Reagents
  作者：Jeremy J. Hans、Russell W. Driver、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo9823700

  日期：1999.3.1
• Esterification Catalysis by Metal Halides
  作者：Marion E. Hill

  DOI：10.1021/ja01108a506

  日期：1953.6
• De Carli; Mangini, 1935, p. 741,749
  作者：De Carli、Mangini

  DOI：——

  日期：——
• Direct Transacylation of 2,2,2-Trihaloethyl Esters with Amines and Alcohols Using Phosphorus(III) Reagents for Reductive Fragmentation and in Situ Activation
  作者：Jeremy J. Hans、Russell W. Driver、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo991711m

  日期：2000.4.1

  reductants, with resultant carboxylate activation as an acyloxyphosphonium intermediate, and in situ trapping by amine or alcohol nucleophiles. Secondary and tertiary amides were synthesized, including a dipeptide, in good yields using hexamethylphosphorous triamide (Me2N)3P, as reducing agent. Optimal yields of esters derived from primary and secondary alcohols were obtained using tributylphosphine

  酰胺和酯是由一锅中的2,2,2-三卤代乙基酯使用磷-（III）试剂作为还原剂合成的，所得羧酸盐被活化为酰氧基phosph中间体，并通过胺或醇亲核试剂原位捕集。使用六甲基亚磷酸三酰胺（Me2N）3P作为还原剂，可以高收率合成仲酰胺和叔酰胺，包括二肽。使用三丁基膦和DMAP可获得来自伯醇和仲醇的酯的最佳收率。三溴乙基酯提供的收率优于三氯乙基酯获得的收率。