苯甲酸丁香酚酯 | 531-26-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 苯甲酸丁香酚酯
• 中文别名: 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚甲酸酯
• 英文名称: 2-methoxy-4-allylphenyl benzoate
• 英文别名: Eugenolbenzoat；eugenyl benzoate；4-allyl-2-methoxyphenyl benzoate；(2-methoxy-4-prop-2-enylphenyl) benzoate
• CAS: 531-26-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: ZOGNBLKDKPCKGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in hot alcohol and many oils, but poorly soluble in cold alcohol.
• LogP：
  4.54
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  69-70°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916310090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

作用

苯甲酸丁香酚酯具有清除DPPH自由基的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸丁香酚酯 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-苯甲酰氧基-3-甲氧基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Tiemann; Kraaz, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 2063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯甲酸丁香酚酯
  参考文献：
  名称：

  丁香酚酯类似物及其制备方法和杀虫剂

  摘要：

  本发明涉及一类丁香酚酯类似物及其应用，尤其涉及丁香酚酯类似物及其制备方法和杀虫剂，所述丁香酚酯类似物的制备方法，包括以下步骤：(1)将取代羧酸过酰氯化，得到中间产物；(2)将中间产物和丁香酚在缚酸剂和有机溶剂存在的条件下反应，即得到丁香酚酯类似物；其中，所述取代羧酸中的取代基选自C1～C10的烷基、C1～C10的烯基、芳香基、呋喃基、咪唑基中的一种。通过本发明的方法制备得到的丁香酚酯类似物对农业害虫具有明显的致死作用，还能使害虫产生章鱼胺激动剂中毒的症状，可以作为杀虫剂在农业上广泛应用。

  公开号：

  CN108191665B

文献信息

• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

  interest in synthetic chemistry, biological process and pharmaceutical industry. Transition-metal, luxury ligand or excess base were always vital to the transformation. Here, we developed a transition-metal-free hydrogen-bond-assisted esterification of amides with only catalytic amount of base. The proposed crucial role of hydrogen bonding for assisting esterification was supported by control experiments

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。
• Mechanically induced solvent-free esterification method at room temperature
  作者：Lei Zheng、Chen Sun、Wenhao Xu、Alexandr V. Dushkin、Nikolay Polyakov、Weike Su、Jingbo Yu

  DOI：10.1039/d0ra09437d

  日期：——

  Herein, we describe two novel strategies for the synthesis of esters, as achieved under high-speed ball-milling (HSBM) conditions at room temperature. In the presence of I2 and KH2PO2, the reactions afford the desired esterification derivatives in 45% to 91% yields within 20 min of grinding. Meanwhile, using KI and P(OEt)3, esterification products can be obtained in 24% to 85% yields after 60 min of

  在此，我们描述了在室温下高速球磨（HSBM）条件下实现的两种酯合成新策略。在 I2 和 KH2PO2 存在下，反应在研磨 20 分钟内以 45% 至 91% 的产率提供所需的酯化衍生物。同时，使用KI和P(OEt)3，研磨60分钟后可以获得24%至85%产率的酯化产物。此外，I2/KH2PO2 协议已成功扩展到天然产物的后期多样化，显示了这种有用方法的稳健性。还讨论了该方法在肌醇烟酸酯合成中的进一步应用。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Transition-Metal-Free Esterification of Amides via Selective N–C Cleavage under Mild Conditions
  作者：Guangchen Li、Peng Lei、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02323

  日期：2018.9.21

  A general, transition-metal-free, and operationally simple method for esterification of amides by a highly selective cleavage of N–C(O) bonds under exceedingly mild conditions is reported. The reaction is characterized by broad substrate scope and excellent functional group tolerance. The potential of this mild esterification is highlighted by late-stage diversification of natural products and pharmaceuticals

  据报道，在极温和的条件下，通过选择性选择性地裂解N-C（O）键，可以使酰胺酯化的通用，无过渡金属且操作简单的方法。该反应的特征在于广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。天然产物和药物的后期多样化突出了这种轻度酯化的潜力。从概念上讲，酰胺的无金属酰基官能化代表了向前迈出的重要一步，是在酰基金属中间体中取代配体的一种实用替代方法。