4-碘苯甲酸丁酯 | 19097-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘苯甲酸丁酯
• 英文名称: 4-iodobutylbenzoate
• 英文别名: 4-iodo-1-(benzoyloxy)butane；4-iodobutyl benzoate；4-Iodbutyl-benzoat
• CAS: 19097-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• mdl: MFCD00277719
• 分子量: 304.128
• InChiKey: VVPUIKNICYCXJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲酸丁酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到4-azidobutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的丙二烯环化反应正式合成Swainsonine

  摘要：

  swainsonine的正式合成已使用高效且非对映选择性的金（III）催化的异戊烯环化反应完成。

  DOI：

  10.1021/ol901094h
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyloxybutan-1-ol 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 生成 4-碘苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide and oligonucleotide prodrugs

  摘要：

  本发明揭示了具有以下式（I）的化合物：这些化合物具有抗病毒性能。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给需要抗乙型肝炎治疗的受试者使用。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。

  公开号：

  US20070149462A1

文献信息

• From Alkyl Halides to Ketones: Nickel‐Catalyzed Reductive Carbonylation Utilizing Ethyl Chloroformate as the Carbonyl Source
  作者：Renyi Shi、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201903330

  日期：2019.5.27

  remains in high demand. Described here is a nickel‐catalyzed three‐component reductive carbonylation method for the synthesis of dialkyl ketones. A wide range of both symmetric and asymmetric dialkyl ketones can be accessed from alkyl halides and a safe CO source, ethyl chloroformate. The approach offers complementary substrate scope to existing carbonylation methods while avoiding the use of either toxic

  酮在合成和药物化学中是一类重要的分子。仍然需要快速和模块化的酮合成。本文描述了一种镍催化的三组分还原羰基化方法，用于合成二烷基酮。可以从卤代烷和安全的一氧化碳源（氯甲酸乙酯）中获得各种对称和不对称的二烷基酮。该方法为现有的羰基化方法提供了互补的底物范围，同时避免了使用有毒的CO或羰基金属试剂。
• Catalyst‐Free Reductive Coupling of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds with Organohalides
  作者：Marian Rauser、Raphael Eckert、Max Gerbershagen、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/anie.201814197

  日期：2019.5.13

  A rare reductive coupling of nitro compounds with organohalides has been realized. The reaction is initiated by a partial reduction of the nitro group to a nitrenoid intermediate. Therefore, not only aromatic but also aliphatic nitro compounds are efficiently transformed into monoalkylated amines, with organohalides as the alkylating agent. Given the innate reactivity of the nitrenoid, a catalyst is

  已经实现了硝基化合物与有机卤化物的罕见还原偶联。该反应通过将硝基部分还原为亚硝基中间体而引发。因此，不仅芳香族而且硝基脂肪族化合物也有效地转化为单烷基化的胺，并用有机卤化物作为烷基化剂。考虑到亚硝基化合物的先天反应性，不需要催化剂，导致对两种起始原料中的芳基卤化物取代基具有较高的耐受性。
• New Coupling Reactions of Some Acyl Chlorides with Samarium Diiodide in the Presence of Samarium: Carbinols from Three Acyl Units
  作者：Christian Clausen、Ingo Weidner、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3799::aid-ejoc3799>3.0.co;2-n

  日期：2000.11

  A mixture of samarium(II) iodide and samarium can induce a coupling reaction of three molecules of alkanoyl halide to give trialkylcarbinols of 2-hydroxy-1,3-diones. When aliphatic, unbranched alkanoyl chlorides are used, this new coupling reaction provides trimeric products as the main reaction products. Tetrahydropyran (THP) proved superior as the solvent because no ring-opening and subsequent reaction

  碘化钐 (II) 和钐的混合物可以诱导三分子烷酰卤的偶联反应，生成 2-羟基-1,3-二酮的三烷基甲醇。当使用脂肪族无支链烷酰氯时，这种新的偶联反应提供了三聚产物作为主要反应产物。四氢吡喃 (THP) 作为溶剂被证明是优越的，因为在反应条件下没有观察到开环和随后与烷酰卤的反应，这与使用 THF 时不同。
• Discovery of Macrocyclic Pyrimidines as MerTK-Specific Inhibitors
  作者：Andrew L. McIver、Weihe Zhang、Qingyang Liu、Xinpeng Jiang、Michael A. Stashko、James Nichols、Michael J. Miley、Jacqueline Norris-Drouin、Mischa Machius、Deborah DeRyckere、Edgar Wood、Douglas K. Graham、H. Shelton Earp、Dmitri Kireev、Stephen V. Frye、Xiaodong Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201600589

  日期：2017.2.3

  significant attention in drug discovery recently. In fact, a few de novo designed macrocyclic kinase inhibitors are currently in clinical trials with good potency and selectivity for their intended target. In this study, we successfully engaged a structure‐based drug design approach to discover macrocyclic pyrimidines as potent Mer tyrosine kinase (MerTK)‐specific inhibitors. An enzyme‐linked immunosorbent

  大环化合物最近在药物发现中引起了极大的关注。实际上，目前有一些从头设计的大环激酶抑制剂正在临床试验中，它们对预期的目标具有良好的效力和选择性。在这项研究中，我们成功地采用了一种基于结构的药物设计方法，以发现大环嘧啶作为有效的Mer酪氨酸激酶（MerTK）特异性抑制剂。在基于细胞的评估MerTK酪氨酸磷酸化的实验中，采用384孔格式的酶联免疫吸附测定（ELISA）来评估大环化合物的抑制活性。通过结构-活性关系（SAR）研究，类似物11 [UNC2541; （S）‐7‐氨基‐N-（4-氟苄基）-8-氧代-2,9,16-三氮杂-1-（2,4）-嘧啶基环己基十一烷-1-羧酰胺]被确认为是强力的MerTK特异性抑制剂，在以下药物中表现出亚微摩尔的抑制活性基于细胞的ELISA。此外，还确定了与11形成复合体的MerTK蛋白的X射线结构，表明这些大环结合在MerTK ATP口袋中。
• 1-Ethyl-3-methylimidazolium halogenoaluminate ionic liquids as reaction media for the acylative cleavage of ethers
  作者：Laine Green、Ivan Hemeon、Robert D Singer

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02289-3

  日期：2000.2

  derived from 1-ethyl-3-methylimidazolium iodide (emimI), and aluminium chloride have been shown to be suitable solvents for the acylative cleavage of a series of cyclic and acyclic ethers. Difunctionalised ω-iodobenzoate adducts have been isolated from the cleavage of cyclic ethers performed in Lewis acidic ionic liquids (i.e. AlCl3:emimI ratio is greater than 1:1) in the presence of benzoyl chloride.

  已经表明，衍生自碘化1-乙基-3-甲基咪唑鎓（emimI）的离子液体和氯化铝是用于一系列环状和非环状醚的酰基化裂解的合适溶剂。在存在苯甲酰氯的情况下，已从在路易斯酸性离子液体（即AlCl 3：emimI比大于1：1）中进行的环醚裂解中分离出双官能化的ω-碘苯甲酸酯加合物。