4-溴丁基苯甲酸酯 | 36978-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴丁基苯甲酸酯
• 英文名称: 4-bromobutyl benzoate
• CAS: 36978-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: QYSDMATZBUXJMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-178 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.3539 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴丁基苯甲酸酯 在 乙酸铵 、 silver(I) nitrite 、 溶剂黄146 作用下， 生成 benzoic acid-(4-nitro-5-[9]phenanthryl-pent-4-enyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Tylophora哮喘的化学检查-II

  摘要：

  酪氨酸已降解为2：3：6：7-四甲氧基-9-甲基菲化合物。结合其他降解结果和生物遗传因素，现在将酪氨酸定为2：3：6：7-四甲氧基菲（9：10：6'：7'）吲哚并立定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80052-6
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-[1,3]dioxepane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以75%的产率得到4-溴丁基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺溴化1,3-二氧杂acy酮产物的特性

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00507238

文献信息

• Visible-Light-Driven Palladium-Catalyzed Radical Alkylation of C−H Bonds with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Wen-Jun Zhou、Guang-Mei Cao、Guo Shen、Xing-Yong Zhu、Yong-Yuan Gui、Jian-Heng Ye、Liang Sun、Li-Li Liao、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201704513

  日期：2017.12.4

  Reported herein is a novel visible‐light photoredox system with Pd(PPh3)4 as the sole catalyst for the realization of the first direct cross‐coupling of C(sp3)−H bonds in N‐aryl tetrahydroisoquinolines with unactivated alkyl bromides. Moreover, intra‐ and intermolecular alkylations of heteroarenes were also developed under mild reaction conditions. A variety of tertiary, secondary, and primary alkyl

  本文报道了一种新型的可见光光氧化还原体系，其中Pd（PPh 3）4是实现N-芳基四氢异喹啉中C（sp 3）-H键与未活化烷基溴的第一个直接交叉偶联的唯一催化剂。此外，杂芳烃的分子内和分子间烷基化反应也在温和的反应条件下进行。各种叔，仲和伯烷基溴经过反应生成C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 2）-C（sp 3）债券，收益率中等至极高。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围（> 60个示例），良好的功能基团耐受性和易于生成的四元中心。机理研究表明，简单的钯配合物充当可见光光催化剂，自由基参与该过程。
• Bi(III) halides as efficient catalysts for the O-acylative cleavage of tetrahydrofurans: an expeditious entry to tetralins
  作者：Simon J. Coles、James F. Costello、William N. Draffin、Michael B. Hursthouse、Simon P. Paver

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.080

  日期：2005.5

  O-acylative cleavage of tetrahydrofurans using organic acid halides with catalytic Bi(III) halides is reported. X-ray crystallography is used to rationalise the failure of the reaction in the case of certain crowded acid chlorides, and a useful aspect of chemoselectivity is revealed. The synthetic potential of this reaction is illustrated with a highly efficient O-acylative cleavage/intramolecular

  据报道，使用有机卤化物与催化的Bi（III）卤化物对四氢呋喃进行了温和的（DCM / 20°C）定量，区域选择性，O酰基裂解。在某些拥挤的酰氯的情况下，X射线晶体学用于合理化反应的失败，并揭示了化学选择性的有用方面。该反应的合成潜力通过对四氢萘的高效O-酰基裂解/分子内烷基化方法得到说明。
• Non-Catalyzed Cleavage Reactions of Ethers with Acyl Halides under High-Pressure Conditions
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Yoshikatsu Ichikawa、Hitoshi Nishizawa

  DOI：10.1246/cl.1988.673

  日期：1988.4.5

  Various cyclic and acyclic ethers are efficiently cleaved with acyl chlorides or bromides to give ω-chloro- or ω-bromoesters under high-pressure conditions.

  在高压条件下，各种环状和无环醚可以用酰氯或溴化物有效裂解，得到 ω-氯-或 ω-溴酯。
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS (PAMS) AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS (PAM) DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2015157187A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor positive allosteric modulators (PAMS), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文件提供了小分子活性的代谢型谷氨酸亚型-2和-3受体正变构调节剂（PAMS），包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Palladium(II) acetate catalyzed acylative cleavage of cyclic and acyclic ethers under neat conditions
  作者：Jean Fotie、Brandy R. Adolph、Shreya V. Bhatt、Casey C. Grimm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.080

  日期：2017.12

  During the development of a palladium catalyzed C–H activation cross-coupling reaction involving acyl halides, it was noted that palladium(II) acetate catalyzes the acylative cleavage of tetrahydrofuran (used as a solvent) at room temperature to afford the corresponding 4-chlorobutyl ester derivative. After optimization, the reaction was shown to work well with epoxides, oxetane and tetrahydrofuran

  在涉及酰基卤的钯催化的C–H活化交叉偶联反应的开发过程中，注意到乙酸钯（II）在室温下催化四氢呋喃（用作溶剂）的酰化裂解，得到相应的4-氯丁基酯衍生物。优化后，显示该反应在环氧化物，氧杂环丁烷和四氢呋喃中反应良好，但在室温下仅与氧烷勉强反应。无环醚在相似条件下无法系统反应，但在100°C的微波反应器中进行了完全转化。