3-oxobutyl benzoate | 29342-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxobutyl benzoate
• 英文别名: 2-Butanone, 4-(benzoyloxy)-
• CAS: 29342-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: YRRYDUBYQRWSRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxobutyl benzoate 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Benzoic acid 3-((2S,5S)-2,5-dimethoxy-1,4-dimethyl-3,6-dioxo-piperazin-2-yl)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环霉素I合成1-烯丙基和苯甲酰基-8,10-二甲基-6-甲氧基-5-亚甲基-8,10-二氮杂-2-氧杂双环[4.2.2]癸烷-7,9-二酮的合成研究在抗生素双环霉素中发现双环系统

  摘要：

  通过选择性活化仲甲氧基和随后的酸处理，实现了醇到双环[4.2.2]化合物中的区域特异性环化。在桥头位置引入侧链，从而构成双环霉素骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92891-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸丁酯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到3-oxobutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用DIB / TBHP协议的未活化亚甲基CH的意外氧化

  摘要：

  原位生成的高价碘物质双（叔丁基过氧）碘苯用作过氧自由基源，可在非常温和的条件下将未反应的，较远且分离的烷基（环状或脂肪族）酯和酰胺氧化为相应的酮化合物情况。

  DOI：

  10.1021/ol2016466

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2021176367A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  A compound of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth: (I)

  一种包括其药用可接受盐的I式化合物，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被提出：（I）
• A Nucleophilic Activation of Carboxylic Acids by Proline: Oxa-Michael Addition to Methyl Vinyl Ketone under Solvent-Free Conditions
  作者：Srinivasan Easwar、Ajit Jha、Heena Inani

  DOI：10.1055/s-0036-1588172

  日期：2017.7

  chromatographic purification, imparting a green quotient to the protocol. A heterodimeric non-covalent interaction between the amino acid and the carboxylic acid appears to be the most plausible mechanistic interpretation for the nucleophilic activation; additionally, the possible activation of the Michael acceptor by iminium ion formation presents an interesting case of proline acting as a bifunctional catalyst

  脯氨酸对羧酸的偶然亲核活化有助于在 60°C 下在无溶剂条件下实现甲基乙烯基酮的直接加氢羧化。在这种 oxa-Michael 加成中成功使用了多种羧酸，以中等产率提供了有用的 4-酰氧基-2-丁酮。反应在无溶剂条件下进行，产物通过简单的后处理程序以高纯度分离，无需任何柱色谱纯化，为方案赋予绿色商数。氨基酸和羧酸之间的异二聚体非共价相互作用似乎是亲核活化最合理的机制解释。此外，
• Ruthenium(II)-Catalyzed Hydration of Terminal Alkynes in PEG-400
  作者：Prathama Mainkar、Srivari Chandrasekhar、Venkataraju Chippala、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1055/s-0035-1561864

  日期：——

  The ruthenium(II)-catalyzed hydration of terminal alkynes in PEG-400 to yield methyl ketones through Markovnikov addition of water across alkyne is reported.

  报道了在 PEG-400 中钌 (II) 催化的末端炔烃的水合作用，通过在炔烃上加入马尔可夫尼科夫水生成甲基酮。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF KETONES FROM INTERNAL ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140194604A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention is directed to methods for oxidizing internal olefins to ketones. In various embodiments, each method comprising contacting an organic substrate, having an initial internal olefin, with a mixture of (a) a biscationic palladium salt; and (b) an oxidizing agent; dissolved or dispersed in a solvent system to form a reaction mixture, said solvent system comprising at least one C 2-6 carbon nitrile and optionally at least one secondary alkyl amide, said method conducted under conditions sufficient to convert at least 50 mol % of the initial internal olefin to a ketone, said ketone positioned on a carbon of the initial internal olefin. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed oil derivatives and a bioactive natural product are described.

  本发明涉及将内烯烃氧化为酮的方法。在各种实施方式中，每种方法包括将具有初始内烯烃的有机底物与（a）双阳离子钯盐的混合物；和（b）氧化剂接触，溶解或分散在溶剂体系中形成反应混合物，所述溶剂体系包括至少一种C2-6碳腈和可选地至少一种次烷基酰胺，所述方法在足以将初始内烯烃的至少50摩尔％转化为酮的条件下进行，所述酮位于初始内烯烃的碳上。该转化在室温下发生，并显示出广泛的底物范围。描述了将其应用于种子油衍生物和生物活性天然产物的氧化。
• Tuning Regioselectivity of Wacker Oxidation in One Catalytic System: Small Change Makes Big Step
  作者：Kang-Fei Hu、Xiao-Shan Ning、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01547

  日期：2018.9.21

  A regioselectivity switchable aerobic Wacker–Tsuji oxidation has been developed using catalytic tert-butyl nitrite as a simple organic redox cocatalyst. By solely switching the solvent, either substituted aldehydes or ketones could be prepared under mild aerobic conditions in good yields, respectively. A mechanistic explanation for the selectivity control is proposed.

  使用催化亚硝酸叔丁酯作为简单的有机氧化还原助催化剂，已经开发出了区域选择性可切换的好氧Wacker-Tsuji氧化方法。通过单独切换溶剂，可以分别在温和的需氧条件下以良好的产率制备取代的醛或酮。提出了选择性控制的机理解释。