1,4-二苯丁烷 | 719-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二苯丁烷
• 英文名称: 1,1-diphenylbutane
• 英文别名: 1,1-Diphenylbutan；butane-1,1-diyldibenzene；1-phenylbutylbenzene
• CAS: 719-79-9
• 化学式: C₁₆H₁₈
• mdl: MFCD00041672
• 分子量: 210.319
• InChiKey: SZFDQMKAGLCYPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -25.2°C
• 沸点：
  287.05°C
• 密度：
  0.9712 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,1'-(丁-1-烯-4,4-二基)二苯	4,4-diphenyl-1-butene	4286-85-5	C16H16	208.303
  3,3-二苯基丙酰氯	3,3-diphenylpropanoyl chloride	37089-77-3	C15H13ClO	244.721
  ——	1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane	17413-48-8	C16H16	208.303
  ——	1,1-diphenylbutan-1-ol	5331-17-9	C16H18O	226.318
  ——	2,2’-diphenylpentanenitrile	29949-16-4	C17H17N	235.329
  1,3,3-三苯基-1-丙酮	1,3,3-triphenylpropan-1-one	606-86-0	C21H18O	286.373

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,1-bis-(4-amino-phenyl)-butane	69318-56-5	C16H20N2	240.348
  ——	1,1-bis-(4-nitro-phenyl)-butane	854458-55-2	C16H16N2O4	300.314
  ——	1,3,3-Triphenyl-hexan	6393-06-2	C24H26	314.47

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯丁烷 在 硝酸 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1-bis-(4-amino-phenyl)-butane
  参考文献：
  名称：

  Benoit; Eliopoulo, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 890,894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三苯基-1-丙酮 在 sodium amide 、 xylene 、 苯 作用下， 生成 1,4-二苯丁烷
  参考文献：
  名称：

  Albesco, Annales de Chimie (Cachan, France), 1922, vol. <9> 18, p. 221

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 1,2,4,5-四甲苯 在 五甲基二硅氧烷 、 1,4-二苯丁烷 作用下， 以was produced with the yield of 85%的产率得到1,4-二苯丁烷
  参考文献：
  名称：

  Polysilane-Supported Transition Metal Catalyst

  摘要：

  本发明提供了一种聚硅烷支持的过渡金属催化剂或聚硅烷/无机化合物支持的过渡金属催化剂，其中各种类型的过渡金属由聚硅烷化合物支持，或由聚硅烷和无机化合物组合支持。本发明的催化剂在烃类和醇类中几乎不溶，可用作异相体系中的催化剂，用于使用上述溶剂的各种有机合成反应。聚硅烷支持过渡金属可以通过热处理、微波辐射、紫外辐射或化学方法（如硅氢化反应）轻松交联，并改变成不溶于各种溶剂但保持高催化活性。此外，将聚硅烷支持的过渡金属催化剂支持于无机化合物上，可以提高其稳定性和可操作性。这些聚硅烷支持的过渡金属催化剂在氢化反应、硅氢化反应、Heck反应、Suzuki-Miyaura偶联反应等方面表现出高催化活性。该催化剂易于回收和重复使用，金属泄漏极少。

  公开号：

  US20090143607A1

文献信息

• Ligand-Controlled Nickel-Catalyzed Reductive Relay Cross-Coupling of Alkyl Bromides and Aryl Bromides
  作者：Long Peng、Yuqiang Li、Yangyang Li、Wang Wang、Hailiang Pang、Guoyin Yin

  DOI：10.1021/acscatal.7b03388

  日期：2018.1.5

  1,1-Diarylalkanes are important structural frameworks which are widespread in biologically active molecules. Herein, we report a reductive relay cross-coupling of alkyl bromides with aryl bromides by nickel catalysis with a simple nitrogen-containing ligand. This method selectively affords 1,1-diarylalkane derivatives with good to excellent yields and regioselectivity.

  1,1-二芳基烷烃是重要的结构框架，广泛存在于生物活性分子中。在本文中，我们报道了通过镍催化的简单含氮配体，烷基溴与芳基溴的还原中继交叉偶联。该方法选择性地提供具有良好至优异的产率和区域选择性的1，1-二芳基烷烃衍生物。
• Photochemical Nickel-Catalyzed Reductive Migratory Cross-Coupling of Alkyl Bromides with Aryl Bromides
  作者：Long Peng、Zheqi Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00413

  日期：2018.4.6

  A novel method to access 1,1-diarylalkanes from readily available, nonactivated alkyl bromides and aryl bromides via visible-light-driven nickel and iridium dual catalysis, wherein diisopropylamine (iPr2NH) is used as the terminal stoichiometric reductant, is reported. Both primary and secondary alkyl bromides can be successfully transformed into the migratory benzylic arylation products with good

  报道了一种通过可见光驱动的镍和铱双重催化从现成的未活化烷基溴化物和芳基溴化物中获取1,1-二芳基烷烃的新方法，其中二异丙胺（i Pr 2 NH）被用作末端化学计量还原剂。 。伯烷基溴和仲烷基溴都可以以良好的选择性成功地转化成迁移性苄基芳基化产物。此外，该方法还显示了对多种功能基团的耐受性以及碱基的存在。
• Ligand‐Enabled Nickel‐Catalyzed Redox‐Relay Migratory Hydroarylation of Alkenes with Arylborons
  作者：Yuli He、Chuang Liu、Lei Yu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202001742

  日期：2020.6.2

  A redox-relay migratory hydroarylation of isomeric mixtures of olefins with arylboronic acids catalyzed by nickel complexes bearing diamine ligands is described. A range of structurally diverse 1,1-diarylalkanes, including those containing a 1,1-diarylated quaternary carbon, were obtained in excellent yields and with high regioselectivity. Preliminary experimental evidence supports the proposed non-dissociated

  描述了由带有二胺配体的镍配合物催化的烯烃与芳基硼酸的异构体混合物的氧化还原-中继迁移氢化芳基化。以优异的产率和高区域选择性获得了一系列结构多样的1，1-二芳基烷烃，包括那些含有1，1-二芳基化季碳的烷烃。初步的实验证据支持了在苄基位置进行选择性还原消除之前，芳烃-镍（II）-氢化物物种沿着烯烃的烷基链的非离解链走动。证明低至0.5mol％的催化剂负载量对于大规模合成是足够的，同时保持高反应性，突出了该转化的实用价值。
• Polysilane-supported Pd and Pt nanoparticles as efficient catalysts for organic synthesis
  作者：Hidekazu Oyamada、Ryo Akiyama、Hiroyuki Hagio、Takeshi Naito、Sh? Kobayashi

  DOI：10.1039/b610241g

  日期：——

  Polysilane-supported Pd and Pt catalysts have been prepared for the first time, and used successfully in hydrogenation, Suzuki and Sonogashira reactions, and hydrosilylation respectively: the reactions proceeded in high yields, and the catalysts could be recovered almost quantitatively by simple filtration and reused.

  首次制备了聚硅烷支持的钯和铂催化剂，并在氢化、铃木反应和园田反应以及氢硅烷化反应中成功应用：反应产率高，催化剂可以通过简单过滤几乎定量回收并重复使用。
• Kinetics and Equilibrium Constants for Reactions of α-Phenyl-Substituted Cyclopropylcarbinyl Radicals
  作者：Thomas A. Halgren、John D. Roberts、John H. Horner、Felix N. Martinez、Christopher Tronche、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/ja991114h

  日期：2000.4.1

  cyclopropylcarbinyl radicals were calculated. The cyclization reactions of 2 and 5 are strongly enthalpy controlled. Production of radicals 1 and 2 from the corresponding tert-butylperoxy esters in the presence of Et3SnH gave diphenylcyclopropylmethane and 1,1-diphenyl-1-butene from H-atom trapping of radicals 1 and 2 and 4-phenyl-1,2-dihydronaphthalene which derives from the product radical formed by addition

  激光闪光光解方法用于确定 4,4-二苯基-3-丁烯基 (2) 和反式-4-苯基-3-丁烯基 (5) 自由基环化为 1,1-二苯基环丙基羰基 (1) 的 Arrhenius 函数) 和 1-苯基环丙基羰基 (4) 基团，分别。在 20 °C 时，环化速率常数为 1.7 × 107 和 5.4 × 106 s-1。用热化学数据和计算方法估计和评估了这两个过程的平衡常数，并计算了环丙基羰基自由基开环反应的阿伦尼乌斯函数。2 和 5 的环化反应是强焓控制的。在 Et3SnH 存在下由相应的叔丁基过氧酯生成基团 1 和 2 得到二苯基环丙基甲烷和 1，1-二苯基-1-丁烯来自自由基 1 和 2 的 H 原子捕获以及 4-苯基-1,2-二氢萘，其衍生自通过将 2 中的自由基部分加成到顺式苯基而形成的产物自由基。速率常数...

表征谱图