(Z)-3,7-二甲基-1,3,6-十八烷三烯 | 3338-55-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (Z)-3,7-二甲基-1,3,6-十八烷三烯
• 英文名称: (Z)-ocimene
• 英文别名: (Z)-β-ocimene；cis-β-ocimene；β-cis-ocimene；(Z)-3,7-dimethyl-1,3,6-octatriene；cis-ocimene；β-(Z)-ocimene；β-ocimene；cis-beta-ocimene；ocimene；beta-Ocimene, (3Z)-；(3Z)-3,7-dimethylocta-1,3,6-triene
• CAS: 3338-55-4
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: IHPKGUQCSIINRJ-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.776±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.700 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in oils
• 大气OH速率常数：
  2.52e-10 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.478-1.491
• 保留指数：
  1052;1024;1024;1034;1024;1025;1028;1025;1041;1025;1028;1026;1028;1034;1023;1031;1027;1040;1026;1025;1025;1025;1012;1025;1025;1025;1026;1028;1031;1025;1024;1027;1022;1026;1026;1025;1025;1043;1037;1024;1024;1026;1025;1024;1028;1033.4;1024;1024;1024;1035;1032;1029;1030;1039;1035;1026;1025;1029;1027;1026;1026;1029;1038;1031;1031;1028;1038;1064;1034;1028;1033;1031;1034;1022;1029;1040;1029;1028;1035;1017;1035;1030;1028;1028;1028;1028;1028;1029;1029;1028;1017;1023;1032;1033;1028;1028;1028;1044;1028;1025;1029;1025;1036;1028;1030;1029;1028;1028;1026;1021.7;1030;1042;1025;1027;1028;1029;1030;1035;1038;1027;1028;1029;1030;1024;1038;1038.4;1039.9;1027;1017;1030;1025;1025;1029;1029;1035;1039;1038;1030;1026;1030;1035;1028;1031;1034;1030;1017;1017;1029;1030;1029;1037;1017;1051;1035;1017;1031;1017;1035;1031;1031;1025;1026;1037;1037;1040;1031;1017;1035;1026;1029;1026;1022;1022;1025;1027;1024;1036;1037;1035;1032;1026;1039;1035;1035;1030;1038;1040;1035;1035;1033;1034;1046;1027;1028;1030;1017;1038;1017;1017;1029;1034;1038;1031;1037;1026;1037;1035;1023;1025;1039;1084;1030;1017;1035;1024;1017;1028;1035;1084;1084;1027;1021;1024;1025;1075;1026;1026;1028;1027;1036;1028;1051;1044;1028;1079;1024;1028;1025;1029;1022;1027;1033;1028;1059;1037;1026;1023;1036;1026;1010;1027;1038;1028;1028;1017;1030;1024;1025;1027;1039;1035;1045;1041;1037;1028;1027;1029;1017;1027;1030;1038;1028;1029;1027;1017;1025;1034;1029;1037.5;1017;1035;1037;1028;1017;1021;1030;1017;1025;1028;1029;1017;1027;1017;1015;1030;1030;1035;1024;1027;1030;1028;1023;1022;1025;1034;1027;1026;1026;1025;1026;1027;1026;1030;1026;1027;1025;1026;1027;1025;1027;1029;1029;1041;1025;1027;1027;1027;1027;1025;1027

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,7-二甲基-1,3,6-十八烷三烯 生成 2,6-二甲基辛-5,7-二烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Ohloff,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 675, p. 83 - 101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-3,7-二甲基-1,3,6-十八烷三烯
  参考文献：
  名称：

  光化学转化-III 1：有机碘化物（第3部分）：香叶基碘和神经烷基碘化物以及2（e），6（e）-和2（z），6（e）-法呢基碘化物2 3

  摘要：

  进行了香叶基碘和神经烷基碘以及2（E），6（E）-和2（Z），6（E）-法呢基碘的溶液的光解。形成了由于简单消除和π参与而产生的产物。因此，除一些未确定的化合物外，香叶基碘化物和香叶酸碘化物都以不同的比例提供了月桂烯，顺式-月桂烯，li烯和萜品油烯。同样，倍半萜类似物产生不同量的反式-β-法呢烯，β-双松香烯，反-α-双松香烯和ar-姜黄素。已经就离子中间体讨论了结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92163-5

文献信息

• Chlorotrimethylsilane Catalysed Acylation of Alcohols¹
  作者：R. Kumareswaran、Anuradha Gupta、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1080/00397919708005028

  日期：1997.1

  A variety of alcohols are converted into the corresponding acetates upon treatment with acetic anhydride and catalytic amount of chlorotrimethylsilane in acetonitrile (or dichloromethane).

  在乙腈（或二氯甲烷）中用乙酸酐和催化量的三甲基氯硅烷处理后，多种醇转化为相应的乙酸酯。
• Molybdenum- and Tungsten-Catalyzed Allylation of Aromatic Compounds with Allylic Esters and Alcohols
  作者：Isao Shimizu、Toshiaki Sakamoto、Saeko Kawaragi、Yooichiro Maruyama、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1997.137

  日期：1997.2

  A novel method to substitute aromatic compounds with allylic groups using oxygen-containing allylic compounds in the presence of molybdenum or tungsten carbonyls under neutral conditions has been developed. The method is applicable to one step synthesis of methyl eugenol.

  已经开发了一种在中性条件下在钼或钨羰基化合物存在下使用含氧烯丙基化合物用烯丙基取代芳族化合物的新方法。该方法适用于甲基丁香酚的一步合成。
• 2-Allylisourea as an Effective Agent for Direct α-Allylation of Ketone and Aldehyde Assisted by Palladium(0) under Neutral Conditions
  作者：Yoshio Inoue、Masanori Toyofuku、Masaaki Taguchi、Shin-ichi Okada、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.885

  日期：1986.3

  Direct α-allylation of a variety of ketones and aldehydes with 2-allylisourea took place in the presence of a catalytic amount of a palladium(0) complex under neutral and mild conditions. Scope and limitations of this novel method have been investigated.

  在催化量的钯(0)配合物存在下，多种酮和醛与2-烯丙基异脲在中性和温和条件下直接进行α-烯丙基化反应。本新型方法的应用范围和局限性已得到研究。
• Sesquiterpene Synthases Cop4 and Cop6 from Coprinus cinereus: Catalytic Promiscuity and Cyclization of Farnesyl Pyrophosphate Geometric Isomers
  作者：Fernando Lopez-Gallego、Sean A. Agger、Daniel Abate-Pella、Mark D. Distefano、Claudia Schmidt-Dannert

  DOI：10.1002/cbic.200900671

  日期：——

  Cyclization of FPP: Two new fungal sesquiterpene synthase are described that have opposite catalytic fidelities in the cyclization of farnesyl diphosphate. Catalytic promiscuity can be drastically reduced by changing the conditions of the reaction. Conversion of the FPP geometric isomers was found to proceed via opposite enantiomers of a cyclic carbocation intermediate that are rearranged to different

  FPP 的环化：描述了两种新的真菌倍半萜烯合酶，它们在二磷酸法呢酯的环化中具有相反的催化保真度。通过改变反应条件可以大大减少催化混杂。发现 FPP 几何异构体的转化是通过环状碳阳离子中间体的相反对映异构体进行的，这些对映异构体重新排列成不同的倍半萜烯产物。
• Regioselective hydrosilylation of 1,3-dienes catalyzed by phosphine complexes of palladium and rhodium
  作者：Iwao Ojima、Miyoko Kumagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91720-0

  日期：1978.9

  The hydrosilylation of isoprene catalyzed by a palladium complex using chlorohydrosilanes proceeded via 1,4-addition to give Z-2-methylbuten-2-yl-silanes exclusively, the stereochemistry of which was determined on the basis of NMR spectroscopy observing the nuclear Overhauser effect (NOE). The result clearly demonstrates that the reaction is highly regioselective and stereo-selective. On the other

  钯配合物使用氯代氢硅烷催化的异戊二烯的氢化硅烷化反应通过1,4-加成反应进行，仅得到Z -2-甲基丁烯-2-基硅烷，其立体化学是根据NMR光谱法观察到的核Overhauser效应确定的（NOE）。结果清楚地表明该反应是高度区域选择性和立体选择性的。另一方面，由铑配合物催化的反应得到主要产物3-甲基-丁烯-2-基硅烷，并伴有Z。-2-甲基丁烯-2-基硅烷，即反应的区域选择性与其他催化剂体系相反。在月桂烯和罗曼烯的氢化硅烷化中观察到相似的区域选择性，尽管明显的取代作用是明显的，尤其是在罗曼烯的情况下。提出了这些反应的可能机理。

表征谱图