(Z)-3,7-二甲基-2,6-亚辛基-1-醇丙酸酯 | 105-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-3,7-二甲基-2,6-亚辛基-1-醇丙酸酯
• 英文名称: (Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl propanoate
• 英文别名: Neryl propanoate；neryl propionate；neryl-propionate；Neryl-propionat；[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] propanoate
• CAS: 105-91-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: BYCHQEILESTMQU-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.85°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9963 (rough estimate)
• LogP：
  4.64
• 物理描述：
  colourless, oily liquid/ether, fruity, jasmine, rose odour
• 溶解度：
  very slightly soluble in water; soluble in alcohol
• 折光率：
  1.45-1.47
• 保留指数：
  1428;1428;1429;1428;1432;1432;1432;1436

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915509000

制备方法与用途

毒性为GRAS(FEMA)。LD₅₀ > 5g/kg（大鼠，经口）。使用限量如下：

• 软饮料：6.3 mg/kg
• 冷饮：23 mg/kg
• 糖果及焙烤制品：21.0 mg/kg

根据FDA (§172.515, 2000) 规定，使用时应适度为限。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,7-二甲基-2,6-亚辛基-1-醇丙酸酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  试图合成油菜素类固醇；香叶酯和香叶酸酯的爱尔兰–克莱森产品的结构评估

  摘要：

  正如估计的通过1点H NMR分析，动力学silylenolate的热异构化由酯（衍生ž - ）8A前进具有可接受非对映和面部选择性，从那里得到具有用于进一步阐述于油菜素所需要的绝对构型的酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00515-4
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基辛-2-烯-1,7-二醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3,7-二甲基-2,6-亚辛基-1-醇丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novak, Lajos; Poppe, Laszlo; Kis-Tamas, Attila, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 118, # 1, p. 17 - 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Dicarbonylation of Amines with Ethylene to Imides
  作者：Chang-Sheng Kuai、Le-Cheng Wang、Jian-Xing Xu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04142

  日期：2022.1.14

  value-added products through catalytic strategy has a wide range of practical significance. Here, a palladium-catalyzed method for the direct and efficient dicarbonylation of amines with basic industrial feedstock ethylene to imide has been developed. Moderate to excellent yields of the desired imides can be produced from readily available amines in a straightforward manner.

  通过催化策略将低成本、简单的大宗化学品选择性有效地转化为高附加值产品具有广泛的现实意义。在这里，已经开发了一种钯催化的方法，用于将胺与基本工业原料乙烯直接有效地二羰基化为酰亚胺。可以从容易获得的胺以简单的方式生产中等至优异产率的所需酰亚胺。
• A clean enzymatic process for producing flavour esters by direct esterification in switchable ionic liquid/solid phases
  作者：Pedro Lozano、Juana M. Bernal、Alicia Navarro

  DOI：10.1039/c2gc36081k

  日期：——

  A clean biocatalytic approach for producing flavour esters using switchable ionic liquid/solid phases as reaction/separation media has been developed. The phase behaviour of different IL/flavour acetyl ester (geranyl acetate, citronellyl acetate, neryl acetate and isoamyl acetate) mixtures was studied at several concentrations, resulting for all cases in fully homogeneous liquid media at 50 °C, and solid systems at room temperature. By using an iterative centrifugation protocol on the solid IL/flavour ester mixtures at controlled temperatures, the solid IL phase and the liquid flavour ester phase can be easily separated. The excellent suitability of an immobilized Candida antarctica lipase B (Novozym 435) catalyst in the esterification reaction between an aliphatic carboxylic acid (acetic, propionic, butyric or valeric) and a flavour alcohol (isoamyl alcohol, nerol, citronellol or geraniol) in N,N′,N′′,N′′′-hexadecyltrimethyl-ammonium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide ([C16tma][NTf2])IL has been demonstrated, the product yield being improved up to 100% under appropriate reaction conditions (enzyme amount, dehydrating molecular sieves, etc.) at 50 °C. The enzymatic synthesis of sixteen different flavour esters was carried out in [C16tma][NTf2] by means of this approach, providing products of up to 0.757 g mL−1 concentration after IL separation. The residual activity of the enzyme/IL system during seven consecutive operation cycles was shown to be practically unchanged after reuse.

  开发了一种清洁的生物催化方法，利用可切换的离子液体/固体相作为反应/分离介质来生产香味酯。研究了不同离子液体与香味乙酰酯（香叶醇乙酸酯、香茅醇乙酸酯、奈缬醇乙酸酯和异戊醇乙酸酯）混合物的相行为，在多个浓度下进行研究，结果发现所有情况下在50°C时均为完全均匀的液态介质，而在室温下则为固态系统。通过在控制温度下对固体离子液体/香味酯混合物采用迭代离心分离协议，可以轻松分离出固态离子液体相和液态香味酯相。已证明，在N,N′,N′′,N′′′-十六烷基三甲基铵双（全氟甲基磺酰）亚胺（[C16tma][NTf2]）离子液体中，固定化的南极酵母脂肪酶B（Novozym 435）催化剂在脂肪族羧酸（醋酸、丙酸、丁酸或戊酸）与香味醇（异戊醇、香叶醇、香茅醇或香茅醇）之间的酯化反应中极为适合，在适当的反应条件（酶量、脱水分子筛等）下，产率提高至100%。通过这种方法在[C16tma][NTf2]中合成了十六种不同的香味酯，离子液体分离后产品浓度达到0.757 g mL−1。在七个连续操作周期中，酶/离子液体系统的残余活性在重复使用后几乎没有变化。
• Terpene Cyclizations inside a Supramolecular Catalyst: Leaving-Group-Controlled Product Selectivity and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Lorenzo Catti、Jürgen Pleiss、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/jacs.7b04480

  日期：2017.8.23

  mechanistic investigation was performed to elucidate the reaction mechanism. For the cyclization of geranyl acetate, it was found that the cleavage of the leaving group is the rate-determining step. Furthermore, the studies revealed that trace amounts of acid are required as cocatalyst. A series of control experiments demonstrate that a synergistic interplay between the supramolecular capsule and the

  从头到尾的萜烯环化可以说是自然界中最复杂的反应之一。氢键基间苯二甲烯胶囊代表了第一个能够催化该反应的人造酶样催化剂。基于胶囊和底物之间的非共价相互作用，可以通过使用不同的离去基团来调节产物的选择性。进行了详细的机理研究以阐明反应机理。对于乙酸香叶酯的环化，发现离去基团的裂解是决定速率的步骤。此外，研究表明需要痕量的酸作为助催化剂。一系列对照实验表明，超分子胶囊和酸痕迹之间的协同相互作用是催化活性所必需的。
• New neryl esters from <i>Helichrysum italicum</i> (Roth) G. Don (Asteraceae) essential oil
  作者：Marija S. Genčić、Jelena M. Aksić、Milena Z. Živković Stošić、Miljana R. Đorđević、Marko Z. Mladenović、Niko S. Radulović

  DOI：10.1080/14786419.2020.1839462

  日期：2022.4.18

  Abstract Helichrysum italicum (immortelle) is a dwarf aromatic shrub native to the Mediterranean region. The typical subspecies (italicum) produces an essential oil rich in neryl acetate and characteristic β-diketones, italidiones, highly valued in the perfume industry. As esters are an important group of aroma-active volatiles, herein the composition of the ester fraction of this immortelle chemotype

  摘要 Helichrysum italicum (immortelle) 是一种矮小的芳香灌木，原产于地中海地区。典型亚种（意大利) 生产出一种富含乙酸橙花酯和特征性 β-二酮（意大利二酮）的精油，在香水行业备受推崇。由于酯类是一类重要的芳香活性挥发物，本文详细研究了这种蜡菊化学型精油的酯馏分的组成。科西嘉蜡菊精油的色谱分离使人们能够发现许多可能引起嗅觉兴趣的橙花醇和/或当归酸酯，而这些酯通过对未分馏油的直接 GC-MS 分析是无法检测到的。橙花醇和中链支链脂肪酸的四种酯代表了新的天然产物，而其他几种酯在植物界的出现相当有限。
• [EN] PROCESSES FOR SYNTHESIZING ESTERS BY 1,4-ADDITION OF ALKANOIC ACIDS TO MYRCENE OR ISOPRENE<br/>[FR] PROCEDES POUR SYNTHETISER DES ESTERS PAR ADDITION 1,4 D'ACIDES ALCANOIQUES A DU MYRCENE OU A DE L'ISOPRENE
  申请人：UNIV LOYOLA CHICAGO

  公开号：WO2005044774A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Processes are disclosed for synthesizing esters useful in flavorings and fragrances from ß-pinene, myrcene and/or isoprene. The esters can be used in the manufacture of citral, precursors to citral and other products or precursors such as vitamins, nutritional supplements, flavorings, fragrances and other products. The process includes a 1,4-addition of an alkanoic acid to the conjugated diene of myrcene (which can be generated from ß-pinene) or the conjugated diene of isoprene to produce esters thereof.

  公开了一种从β-蒎烯、肉豆蔻烯和/或异戊二烯合成香精和香料中有用的酯的方法。这些酯可以用于制造柠檬醛、柠檬醛前体和其他产品或前体，如维生素、营养补充剂、香料、香精和其他产品。该过程包括将烷酸1,4-加成到肉豆蔻烯的共轭二烯（可以由β-蒎烯生成）或异戊二烯的共轭二烯上，以产生它们的酯。

表征谱图