2-溴-1,3,5-三甲基苯 | 576-83-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1,3,5-三甲基苯
• 中文别名: 2-溴-1,3,5-三甲苯；2-溴均三甲基苯；2-溴三甲基苯；2,4,6-三甲基溴苯；2-溴均三甲苯；2-溴-1,3,5-三甲基-苯；2-溴-1,3,5-均三甲苯
• 英文名称: 2,4,6-trimethylphenyl bromide
• 英文别名: 2-bromomesitylene；2-bromo-1,3,5-trimethylbenzene；mesityl bromide；2,4,6-trimethylbromobenzene；bromomesitylene；1-bromo-2,4,6-trimethylbenzene
• CAS: 576-83-0
• 化学式: C₉H₁₁Br
• mdl: MFCD00000073
• 分子量: 199.09
• InChiKey: RRTLQRYOJOSPEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2 °C(lit.)
• 沸点：
  225 °C(lit.)
• 密度：
  1.301 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  205 °F
• 保留指数：
  1239.5
• 稳定性/保质期：
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计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-溴均三甲基苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Bromo-1,3,5-trimethylbenzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Bromo-1,3,5-trimethylbenzene
别名
: C9H11Br
分子式
: 199.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Bromomesitylene
-
CAS 号 576-83-0
EC-编号 209-405-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 2 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
225 °C - lit.
g) 闪点
96 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.301 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色液体，熔点为-1℃，闪点为96℃，沸点为225℃（在2.13kPa下为105-107℃），相对密度为1.301，折光率为1.5520。它不溶于水，但能溶解于多种有机溶剂。

用途
主要用于有机合成中间体。

生产方法
通过溴化均三甲苯而获得。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,4-二溴三甲基苯	2,4-dibromomesitylene	6942-99-0	C9H10Br2	277.986
  2,4,6-三溴-1,3,5-三甲基苯	2,4,6-tribromomesitylene	608-72-0	C9H9Br3	356.882
  4-溴-3,5-二甲基苯甲醛	4-bromo-3,5-dimethylbenzaldehyde	400822-47-1	C9H9BrO	213.074
  3,5-二甲基-4-溴苯腈	4-bromo-3,5-dimethylbenzonitrile	75344-77-3	C9H8BrN	210.073
  4-溴-3,5-二甲基苄醇	(4-bromo-3,5-dimethylphenyl)methanol	27006-02-6	C9H11BrO	215.09
  ——	(2-bromo-3,5-dimethylphenyl)methanol	1000990-17-9	C9H11BrO	215.09
  ——	2-bromo-5-(methoxymethyl)-1,3-dimethylbenzene	74973-55-0	C10H13BrO	229.117
  ——	2-Bromo-1,3-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]benzene	910470-66-5	C13H19BrO	271.197
  4-溴-3,5-二甲基苯甲酸	4-bromo-3,5-dimethylbenzoic acid	7697-32-7	C9H9BrO2	229.073
  ——	2-bromo-4-chloro-1,3,5-trimethylbenzene	26583-85-7	C9H10BrCl	233.535

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 mesitil
  参考文献：
  名称：

  芳基锂化合物与一氧化碳反应中的电子转移

  摘要：

  在几种反应条件下，研究了芳基锂化合物（Ar =苯基，1-萘基，二甲苯基，1，3，4，5-三甲基）。开发的用于确定制备浓度下的自由基的13 C NMR方法表明，反应混合物中自由基阴离子的存在与试剂的浓度相当。ESR光谱学研究，自由基抑制剂的作用，动力学测量和某些中间体衍生物的分离表明了一种机制，其中涉及电子转移是反应的第一步和速率确定步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85005-5
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 碘苯 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-溴-1,3,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  催化性高价碘（III）试剂对富电子芳族化合物的高效区域选择性单溴化反应

  摘要：

  富电子的芳族化合物的有效和区域选择性单溴化报道，其中碘苯被用作与组合可回收催化剂米氯过苯甲酸作为氧化剂终端。室温下，在四氢呋喃中，富电子的芳族化合物与溴化锂的溴化速度很快，从而提供了具有良好收率的区域选择性单溴化产物。 单溴-高价碘试剂-催化氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258350
• 作为试剂：
  描述：

  N-异丙基吡咯烷酮 在 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 叔丁基锂 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到3-chloro-1-isopropylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Translocator protein ligands based on N -methyl-(quinolin-4-yl)oxypropanamides with properties suitable for PET radioligand development

  摘要：

  Modifications to an N-methyl-(quinolin-4-yl)oxypropanamide scaffold were explored to discover leads for developing new radioligands for PET imaging of brain TSPO (translocator protein), a biomarker of neuroinfiammation. Whereas contraction of the quinolinyl portion of the scaffold or cyclization of the tertiary amido group abolished high TSPO affinity, insertion of an extra nitrogen atom into the 2-arylquinolinyl portion was effective in retaining sub-nanomolar affinity for rat TSPO, while also decreasing lipophilicity to within the moderate range deemed preferable for a PET radioligand. Replacement of a phenyl group on the amido nitrogen with an isopropyl group was similarly effective. Among others, compound 20 (N-methyl-N-phenyl-2-[2-(pyridin-2-yl)-1,8-naphthyridin-4-yloxy]propanamide) appears especially appealing for PET radioligand development, based on high selectivity and high affinity (K-i = 0.5 nM) for rat TSPO, moderate lipophilicity (logD = 2.48), and demonstrated amenability to labeling with carbon-11. Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.046

文献信息

• Synthesis of 1,3-diaryl benzo[c]thiophenes
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、P. Amaladass

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.048

  日期：2005.6

  An array of 1,3-diarylbenzo[c]thiophenes has been synthesized via the ring opening of lactones followed by thionation using Lawesson’s reagent.

  通过内酯的开环，然后使用Lawesson试剂进行硫磺化，合成了一系列的1,3-二芳基苯并[ c ]噻吩。
• Higher Order π-Conjugated Polycyclic Hydrocarbons with Open-Shell Singlet Ground State: Nonazethrene versus Nonacene
  作者：Rui Huang、Hoa Phan、Tun Seng Herng、Pan Hu、Wangdong Zeng、Shao-qiang Dong、Soumyajit Das、Yongjia Shen、Jun Ding、David Casanova、Jishan Wu

  DOI：10.1021/jacs.6b06188

  日期：2016.8.17

  room temperature. It also shows amphoteric redox behavior, with a small electrochemical energy gap (1.33 eV). Its electronic structure and physical properties are compared with those of Anthony's nonacene derivative JA-NA and other zethrene derivatives. A more general comparison between higher order acenes and extended zethrenes was also conducted on the basis of ab initio electronic structure calculations

  理论上预测高阶并苯（即比并五苯长的并苯）和扩展的zethrenes（即比zethrene长的zethrenes）具有开壳单线态基态，并且自由基特征应该随着分子尺寸的扩展而增加。越来越多的自由基特征使得长齐并苯和并苯的合成非常具有挑战性，迄今为止，报道最长的齐并苯和并苯衍生物分别是辛烯和壬苯。此外，对这两个密切相关的开壳单线态系统之间的差异缺乏基本的了解。在这项工作中，我们首次合成了具有挑战性的九氮杂环衍生物 HR-NZ 及其完整的结构和物理表征，包括变温 NMR、ESR、SQUID、UV-vis-NIR 吸收和电化学测量。化合物 HR-NZ 具有开壳单线态基态，具有中等双自由基特征（基于 UCAM-B3LYP 计算，y0 = 0.48）和小的单线态-三线态间隙（ΔES-T = -5.2 kcal/mol，基于 SQUID 数据） ，因此在室温下显示出磁活性。它还显示出两性氧化还原行为，具有小的电化学能隙
• Sonogashira cross-coupling reaction catalysed by mixed NHC-Pd-PPh 3 complexes under copper free conditions
  作者：Nedra Touj、Sedat Yaşar、Namık Özdemir、Naceur Hamdi、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.017

  日期：2018.4

  characterised by NMR, HRMS, elemental analysis and X-ray crystallography for complex 3b. These complexes were applied to Sonogashira cross-coupling reactions between aryl bromides and phenylacetylene in DMF at 80 °C. All palladium complexes were stable and showed high catalytic activity in Sonogashira reactions at low catalyst loading and ambient reaction conditions.

  合成了具有甲氧基乙基取代的N-杂环卡宾（NHC）的混合NHC-Pd-PPh 3配合物，并通过NMR，HRMS，元素分析和X射线晶体学对配合物3b进行了表征。将这些配合物用于80°C下DMF中芳基溴化物和苯乙炔之间的Sonogashira交叉偶联反应。所有钯配合物均稳定且在低催化剂负载和环境反应条件下在Sonogashira反应中显示出高催化活性。
• Transformation of aromatic bromides into aromatic nitriles with n-BuLi, pivalonitrile, and iodine under metal cyanide-free conditions
  作者：Ko Uchida、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130550

  日期：2019.9

  by the treatment of aryl bromides with n-butyllithium and then pivalonitrile, followed by the treatment with molecular iodine at 70 °C, without metal cyanides under transition-metal-free conditions. The present reaction proceeds through the radical β-elimination of imino-nitrogen-centered radicals formed from the reactions of imines and N-iodoimines under warming conditions. © 2019 Elsevier Science

  通过先用正丁基锂然后再用新戊腈处理芳基溴化物，然后在无过渡金属的条件下用分子碘在70°C的温度下处理（不使用金属氰化物），可以以高收率获得各种芳族腈。本反应通过在加热条件下由亚胺和N-碘亚胺的反应形成的以亚氨基氮为中心的自由基的β-消除进行。分级为4 +©2019 Elsevier Science。版权所有。
• Ni-Catalyzed Reductive Cyanation of Aryl Halides and Phenol Derivatives via Transnitrilation
  作者：L. Reginald Mills、Joshua M. Graham、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.9b11208

  日期：2019.12.11

  reductive coupling for the synthesis of benzonitriles from aryl (pseudo)halides and an electrophilic cyanating reagent, 2-methyl-2-phenyl malononitrile (MPMN). MPMN is a bench-stable, carbon-bound electrophilic CN reagent that does not release cyanide under the reaction conditions. A variety of medicinally relevant benzonitriles can be made in good yields. Addition of NaBr to the reaction mixture allows for

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。

表征谱图