2-溴-1,3,5-苯三甲酸 | 13520-03-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1,3,5-苯三甲酸
• 中文别名: 2-溴苯-1,3,5-三羧酸
• 英文名称: 2-bromobenzene-1,3,5-tricarboxylic acid
• 英文别名: Brom-trimesinsaeure
• CAS: 13520-03-1
• 化学式: C₉H₅BrO₆
• 分子量: 289.039
• InChiKey: FLDATZLQLJIBDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-苯三甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-chlorobenzene-1,3,5-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Modulation of (non)linear optical properties in tripodal molecules by variation of the peripheral cyano acceptor moieties and the π-spacer

  摘要：

  一系列具有中心三苯胺供体和周围氰基取代受体的三脚架推拉分子已经制备完成。

  DOI：

  10.1039/c5tc01293g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 potassium permanganate 、 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以29%的产率得到2-溴-1,3,5-苯三甲酸
  参考文献：
  名称：

  2-溴三甲酸及其三甲酯类似物的光谱、热和单晶结构研究

  摘要：

  摘要 已充分研究的均苯三甲酸的两种类似物，即。合成了2-溴苯-1,3,5-三羧酸 1 及其酯三甲酯2-溴苯-1,3,5-三羧酸酯 2 并解析了它们的X射线结构。酸 1 结晶为层状结构中与水 1:1 的包合物。与均苯三甲酸的固态结构一样，我们发现其中一个羧基与相邻分子之间存在强 OH⋅⋅⋅O 氢键，形成氢键基序 R 2 2 (8)。此外，水分子和 1 的第二个酸函数参与进一步的氢键结合，其特征是图集 R 4 4 (12) 形成可能被称为水插入二聚体的东西。正如 TG-DSC 测量所示，1 的 1:1 包合物中的水分子参与了两个强大的 OH⋅⋅⋅O 氢键，它在 99 °C 的相当低的温度下逸出。苯环上的溴单取代迫使第三个羧酸离开分子的平均平面，这扰乱了三个 COOH 部分的共面排列。因此，典型的“鸡丝”网络形成受到阻碍。在 2-溴苯-1,3,5-三羧酸三甲酯 (2) 中，强 OH⋅⋅⋅O 氢键的形成被酸官能团的酯化所禁止。然而，2

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.06.035

文献信息

• Synthesis and NMR Spectroscopic Study of the Self-Aggregation of 2-Substituted Benz­ene-1,3,5-tricarboxamides
  作者：Christian Invernizzi、Claudio Dalvit、Helen Stoeckli-Evans、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/ejoc.201500506

  日期：2015.8

  influence of a single substituent introduced onto the aromatic core of BTA significantly affects the self-assembly process. The aggregation process of 2-substituted BTAs in the bulk and in solution, as studied by DSC, POM, X-ray diffraction and 1H NMR experiments, is impaired by hydrogen-bond-accepting substituents but strengthened by non-hydrogen-bond-accepting substituents.

  N,N',N"-三烷基苯-1,3,5-三甲酰胺 (BTA) 1 或“拥挤”的 BTA 11 和 12 的自组装导致具有有吸引力的材料特性的超分子柱状堆叠结构。据报道，引入三个烷氧基可加强自组装过程。引入到 BTA 芳香核上的单个取代基的影响显着影响自组装过程。通过 DSC、POM、X 射线衍射和 1H NMR 实验研究，2-取代 BTA 在本体和溶液中的聚集过程受到氢键接受取代基的损害，但被非氢键接受取代基加强取代基。
• 2,4-Dicyan- und 2,4,6-tricyan-fluorbenzol
  作者：K. Wallenfels、F. Witzler、K. Friedrich

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85088-9

  日期：1967.1

  1-Chloro-2,4-dicyanobenzene and 1-bromo-2,4,6-tricyanobenzene have been prepared. By vapour phase halogen exchange these compounds are converted to the corresponding fluoro compounds. The reactions products with amines are described.

  已经制备了1-氯-2,4-二氰基苯和1-溴-2,4,6-三氰基苯。通过气相卤素交换，这些化合物被转化为相应的氟化合物。描述了与胺的反应产物。
• Formation of Infinite Grids with Chiral Square Compartments by Self-Assembly of Achiral 1,1'-Biphenyl-2,2',6,6'-tetracarboxylic Acids. Effect of 4,4'-Substitution on the Grid Stacking
  作者：Petr Holý、Jiří Závada、Josef Zezula、Ivana Císařová、Jaroslav Podlaha

  DOI：10.1135/cccc20010820

  日期：——

  The achiral 1,1'-biphenyl-2,2',6,6'-tetracarboxylic acid as well as its 4,4'-dibromo and 4,4'-dinitro derivative self-assemble in crystal under formation of a two-dimensional grid set up from hydrogen-bonded cyclotetrameric compartments which are individually chiral (D₄ symmetry). The roughly square cavities (ca 5.6 Å) of individual compartments partly accommodate the perpendicularly oriented benzene rings of the neighbouring grid, in dependence on the nature of the 4,4'-substituents. As a consequence, the grids are stacked in a staggered (nonconcatenated) manner.

  1,1'-联苯-2,2',6,6'-四羧酸及其4,4'-二溴和4,4'-二硝基衍生物在晶体中自组装，形成一个由氢键环四聚体结构构成的二维网格，这些结构在个体上是手性的（D4对称）。个体结构的大致正方形空腔（约5.6 Å）部分容纳了相邻网格中垂直取向的苯环，取决于4,4'-取代基的性质。因此，这些网格以交错（非串联）方式堆叠。
• Spectroscopic, thermal and single crystal structure investigations of 2-bromotrimesic acid and its trimethyl ester analogue
  作者：Alexander S. Münch、Felix Katzsch、Tobias Gruber、Florian O.R.L. Mertens

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.06.035

  日期：2014.9

  investigated trimesic acid viz . the 2-bromobenzene-1,3,5-tricarboxylic acid 1 and their ester trimethyl 2-bromobenzene-1,3,5-tricarboxylate 2 , have been synthesised and their X-ray structures were solved. Acid 1 crystallises as 1:1 inclusion compound with water in a layer structure. Like in the solid state structure of trimesic acid, we found strong O H⋅⋅⋅O hydrogen bonds between one of the carboxyl

  摘要 已充分研究的均苯三甲酸的两种类似物，即。合成了2-溴苯-1,3,5-三羧酸 1 及其酯三甲酯2-溴苯-1,3,5-三羧酸酯 2 并解析了它们的X射线结构。酸 1 结晶为层状结构中与水 1:1 的包合物。与均苯三甲酸的固态结构一样，我们发现其中一个羧基与相邻分子之间存在强 OH⋅⋅⋅O 氢键，形成氢键基序 R 2 2 (8)。此外，水分子和 1 的第二个酸函数参与进一步的氢键结合，其特征是图集 R 4 4 (12) 形成可能被称为水插入二聚体的东西。正如 TG-DSC 测量所示，1 的 1:1 包合物中的水分子参与了两个强大的 OH⋅⋅⋅O 氢键，它在 99 °C 的相当低的温度下逸出。苯环上的溴单取代迫使第三个羧酸离开分子的平均平面，这扰乱了三个 COOH 部分的共面排列。因此，典型的“鸡丝”网络形成受到阻碍。在 2-溴苯-1,3,5-三羧酸三甲酯 (2) 中，强 OH⋅⋅⋅O 氢键的形成被酸官能团的酯化所禁止。然而，2
• METAL-ORGANIC FRAMEWORK AND METHOD OF MANUFACTURING THE SAME
  申请人：Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3381924A1

  公开（公告）日：2018-10-03

  A metal-organic framework includes: a tetravalent Group 4 element ion or a tetravalent rare earth ion as a metal ion; and an ion of a first organic molecule having a trimesic acid skeleton and an ion of a second organic molecule having an isophthalic acid skeleton as multidentate ligands.

  一种金属有机框架包括：作为金属离子的四价第 4 族元素离子或四价稀土离子；以及作为多齿配体的具有三甲基酸骨架的第一有机分子的离子和具有间苯二甲酸骨架的第二有机分子的离子。