L-核糖 | 24259-59-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-核糖
• 中文别名: L-(+)-核糖；L-核糖,L-(+)-核糖
• 英文名称: L-ribose
• 英文别名: D-lyxose；D-ribose；L-Ribose；(2S,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal
• CAS: 24259-59-4
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: PYMYPHUHKUWMLA-MROZADKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(lit.)
• 比旋光度：
  20 º (c=2,water)
• 沸点：
  191.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1897 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2940000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于4°C干燥环境，并采用充氮密封保存。

SDS

L-核糖 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： L-Ribose
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： L-核糖
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 24259-59-4
分子式： C5H10O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
L-核糖 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
90°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
L-核糖 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
L-核糖 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

纯净的L-核糖是白色晶体或粉末状晶体，带有甜味；它可溶于水、乙醇和甲醇，而不溶于乙醚、苯和丙酮。

应用

L-核糖是一种重要的药物合成中间体，可用于合成具有抗病毒活性的核苷类化合物，在抗艾滋病和抗病毒中间体方面显示出巨大的潜力。

简介

核糖是一种与生物遗传紧密相关的糖类，在生理上发挥着极其重要的作用。它是各种核糖核酸（RNA）及多种核苷酸辅酶的组成成分。D-核糖及其衍生物广泛存在于天然化合物中，而相对的手性对映异构体L-核糖在自然界和生物体内并不存在，是极为昂贵且稀有的糖类。此外，L-核糖还是重要的药物合成中间体。由于其在抗艾滋病和抗病毒药物方面表现出的强大潜能，L-核糖的应用领域正不断扩大。

用途

主要用作生化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-核糖 在 sodium amalgam 作用下， 生成 Adonitol
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E., Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Adonitol 在 maltose binding protein/Apium graveolens mannitol-1-dehydrogenase wild type fusion protein 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-核糖
  参考文献：
  名称：

  Directed Evolution Toward Improved Production of L-Ribose from Ribitol

  摘要：

  本文描述了利用重组大肠杆菌一步生产L-核糖的方法的改进。先前已对来自香芹Apium graveolens的甘露醇-1-脱氢酶（MDH）基因进行密码子优化，克隆到组成型pZuc10载体中，并在大肠杆菌中表达。此MDH催化甘露醇到D-甘露糖的NAD依赖性转化，并能够将多种多元醇转化为相应的L-糖，包括将核糖醇转化为L-核糖。在此，通过易错PCR生成的文库和二硝基水杨酸试剂筛选，进行了三轮定向进化。选择对L-核糖转化率提高的突变体，并通过结合两次第二轮的突变分离出最佳突变体。文库还针对热稳定性进行了选择，并在每轮诱变中以不断提高的温度进行筛选。整体观察到19.2倍的改进，最终转化率为46.6 ± 1.7%，在34°C下50 mL摇瓶中的生产率为3.88 ± 0.14 gL-1d-1。对突变体的进一步表征表明，酶的热稳定性和表达增加是L-核糖产量提高的原因。分离出的突变大肠杆菌生产菌株代表了L-核糖大规模生产系统的改进。

  DOI：

  10.2174/138620710791054277
• 作为试剂：
  描述：

  、 L-ribofuranose tetraacetate 、 L-核糖 在 L-ribofuranose tetraacetate 、 L-核糖 作用下， 以8.86 g of 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-L-ribofuranose was obtained in the form of white crystals at a total yield of 70% from L-ribose的产率得到四乙酰核糖
  参考文献：
  名称：

  Method for producing furanose derivative

  摘要：

  本发明的目的是提供一种在高产率和高选择性的情况下生产核黄素衍生物β异构体的工业适用方法。本发明提供了一种生产核黄素衍生物的方法，其中通过控制反应试剂的用量和/或在2,3,5-三-O-酰基-1-O-烷基-核糖呋喃和2,3-二-O-酰基-1-O-烷基-5-去氧-核糖呋喃的醋酸解反应中使用劣溶剂，从生成的呋喃糖衍生物中沉淀β异构体。

  公开号：

  US08394935B2

文献信息

• Discovery and Structure–Activity Relationships of Novel Template, Truncated 1′-Homologated Adenosine Derivatives as Pure Dual PPARγ/δ Modulators
  作者：Seungchan An、Gyudong Kim、Hyun Jin Kim、Sungjin Ahn、Hyun Young Kim、Hyejin Ko、Young Eum Hyun、Mai Nguyen、Juri Jeong、Zijing Liu、Jinhe Han、Hongseok Choi、Jinha Yu、Ji Won Kim、Hyuk Woo Lee、Kenneth A. Jacobson、Won Jea Cho、Young-Mi Kim、Keon Wook Kang、Minsoo Noh、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01874

  日期：2020.12.24

  binding. 2-Cl derivatives exhibited dual receptor-binding affinity to PPARγ/δ, which was absent for the corresponding 2-H derivatives. 2-Propynyl substitution prevented PPARδ-binding affinity but preserved PPARγ affinity, indicating that the C2 position defines a pharmacophore for selective PPARγ ligand designs. PPARγ/δ dual modulators functioning as both PPARγ partial agonists and PPARδ antagonists

  根据我们的报告，A 3腺苷受体 (AR) 拮抗剂1作为过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ/δ 的双重调节剂表现出多药理学特征，我们发现了一个新模板，1'-同源腺苷类似物4a-4t，作为没有 AR 结合的双 PPARγ/δ 调节剂。去除对 A 3的结合亲和力AR 是通过 1'-同源性实现的，PPARγ/δ 双重调制源自靶核苷和 PPAR 调节剂药物罗格列酮之间的结构相似性。所有最终的核苷都缺乏 AR 结合亲和力，并表现出对 PPARγ/δ 的高结合亲和力，但缺乏 PPARα 结合。2-Cl 衍生物表现出对 PPARγ/δ 的双重受体结合亲和力，而相应的 2-H 衍生物则没有这种亲和力。2-丙炔基取代阻止了 PPARδ 结合亲和力，但保留了 PPARγ 亲和力，表明 C2 位置定义了选择性 PPARγ 配体设计的药效团。PPARγ/δ双重调节剂作为 PPARγ 部分激动剂和 PPARδ
• Monocyclic L-Nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06130326A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula ##STR1## Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般公式为##STR1##。这些化合物的实施形式被认为在治疗各种疾病方面是有用的，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• Simultaneous Enantioseparation of Aldohexoses and Aldopentoses Derivatized With L-Tryptophanamide by Reversed Phase HPLC Using Butylboronic Acid as a Complexation Reagent of Monosaccharides
  作者：Mirei Shou、Hiroyuki Terashima、Sen-Ichi Aizawa、Atsushi Taga、Atsushi Yamamoto、Shuji Kodama

  DOI：10.1002/chir.22456

  日期：2015.7

  the derivatized monosaccharides. In order to widen the separation window, a large portion of nonreacted L‐TrpNH2 could be eliminated by liquid–liquid extraction with ethylacetate, and elution order of the derivatized monosaccharides and nonreacted L‐TrpNH2 was found to be reversed using a neutral mobile phase. All of the six monosaccharides were simultaneously enantioseparated by reversed phase high‐performance

  在碱性条件下，使用L-色氨酸酰胺（L-TrpNH 2）衍生化了三个醛糖，葡萄糖，半乳糖和甘露糖，以及三个醛糖，阿拉伯糖，木糖和核糖。使用碱性流动相（pH 9.2），分别同时对映分离三个醛糖或三个戊糖，但不能同时对映分离所有六个单糖。衍生化单糖后，检测到大量未反应的L-TrpNH 2。为了扩大分离范围，可以通过乙酸乙酯的液-液萃取去除大部分未反应的L-TrpNH 2，以及衍生化的单糖和未反应的L-TrpNH 2的洗脱顺序发现使用中性流动相可逆。使用InertSustainSwift C18色谱柱（4.6 mm内径×150 mm）和含有180 mM磷酸盐缓冲液（pH 7.6），1.5 mM丁基硼酸的流动相，通过反相高效液相色谱（HPLC）同时对映分离所有6种单糖。和40°C下的5％乙腈。D和L单糖的命名基于醛糖的不对称C4中心和醛己糖的C5中心的构型。结果发现，所提出的方法中这六个单糖和岩藻糖
• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。
• [EN] ENHANCED NEOGLYCOSIDES THROUGH NEOGLYCOSYLATION AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NÉO-GLYCOSIDES AMÉLIORÉS PAR NÉO-GLYCOSYLATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2010080863A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Using neoglycosylation, the impact of differential glycosylation upon the divergent anticancer and anti-HIV properties of the triterpenoid betulinic acid (BA) was examined. Each member from a library of 37 differentially glycosylated BA variants was tested for anticancer and anti-HIV activities. Enhanced analogs for both desired activities were discovered with the corresponding antitumor or antiviral enhancements diverging, based upon the appended sugar, into two distinct compound subsets.

  通过新糖基化技术，研究了巴西诺酸（BA）的不同糖基化对其抗癌和抗HIV特性的影响。对包含37种不同糖基化BA变体的库中的每个成员进行了抗癌和抗HIV活性测试。发现了增强的类似物，对于这两种期望的活性，根据附加的糖，分化为两个不同的化合物子集，分别具有抗肿瘤或抗病毒增强效果。