(2SR,4RS)-pentane-1,2,4,5-tetraol | 909883-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2SR,4RS)-pentane-1,2,4,5-tetraol
• 英文别名: meso-1,2,4,5-Pentanetetrol；mezo-pentanetetraol；erythro-3-deoxy-pentitol；3-deoxy-ribitol；3-deoxy-D-erythropentitol；3-Desoxy-D-erythropentit；3-Desoxyxylitol；(2S,4R)-pentane-1,2,4,5-tetrol
• CAS: 909883-31-4
• 化学式: C₅H₁₂O₄
• 分子量: 136.148
• InChiKey: VHDMXHLHMMROPO-SYDPRGILSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,4RS)-pentane-1,2,4,5-tetraol 在 吡啶 、 pseudomonas fluorescens lipase 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (4R,6S)-4-acetoxymethyl-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a chiral building block based on 1,3-syn-diol using Pseudomonas fluorescens lipase and its application to the synthesis of a hunger modulator.

  摘要：

  通过使用荧光假单胞菌酯酶（PFL）对内消旋二乙酸酯（8）进行高度对映选择性水解，获得了一种新型手性构建单元（9），其由1,3-顺式二醇组成。利用（-）-9合成了具有调节饥饿活性之一的2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯的四种可能立体异构体之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1650
• 作为产物：
  描述：

  Adonitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2SR,4RS)-pentane-1,2,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a chiral building block based on 1,3-syn-diol using Pseudomonas fluorescens lipase and its application to the synthesis of a hunger modulator.

  摘要：

  通过使用荧光假单胞菌酯酶（PFL）对内消旋二乙酸酯（8）进行高度对映选择性水解，获得了一种新型手性构建单元（9），其由1,3-顺式二醇组成。利用（-）-9合成了具有调节饥饿活性之一的2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯的四种可能立体异构体之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1650

文献信息

• A Convenient Synthesis of (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-1-Acetoxy-2,4-<i>O</i>-Isopropylidene-1,2,5-Pentanetriol by Using Lipase Catalyzed Regio- and Enantioselective Reactions
  作者：Kazutoshi Miyazawa、Naoyuki Yoshida

  DOI：10.1246/cl.1993.1529

  日期：1993.9

  (2S,4R)-1-Acetoxy-2,4-O-isopropylidene-1,2,5-pentanetriol, which is expected to be an intermediate for a synthesis of an inhibitor of HMG-CoA reductase, was synthesized by lipase catalyzed regio- and enantioselective transesterifications.

  (2S,4R)-1-乙酰氧基-2,4-O-异亚丙基-1,2,5-戊三醇，预计作为一种HMG-CoA还原酶抑制剂合成中的中间体，通过脂酶催化的区域选择性和对映选择性转酯化反应合成得到。
• The Synthesis of AraBOX, a New 4,4′-Bis(oxazoline), from Novel Pentitol-Derived Bis-β-amino Alcohols
  作者：Patrick O’Leary、David Frain、Fiona Kirby、Patrick McArdle

  DOI：10.1055/s-0029-1216731

  日期：——

  phenyl 4,4'-bis(oxazoline) [AraBOX] is described. The novel ligand is prepared in two efficient steps from a bis-[(O-silyl)β-amino alcohol], via conversion into an intermediate bis(benzamide) followed by a one-pot deprotection-activation-ring closure (DARC) oxazoline formation. To our knowledge, this is the first reported synthesis of an oxazoline ring via this DARC method. The synthesis of two precursor

  描述了新型苯基 ​​4,4'-双(恶唑啉) [AraBOX] 的制备。新型配体由双-[(O-甲硅烷基)β-氨基醇]通过两个有效步骤制备，通过转化为中间体双（苯甲酰胺），然后是一锅脱保护-活化-闭环（DARC）恶唑啉形成。据我们所知，这是首次报道通过这种 DARC 方法合成恶唑啉环。还描述了两种前体双-β-氨基醇的合成，(2R,4R)-和 meso-2,4-diaminopentane-1,5-diol，分别衍生自 D-(+)-arabitol 和木糖醇.
• Über die pentantetrole-(1,2,4,5) und die Konfiguration der 2,4-Dihydroxyglutarsäuren
  作者：B. M. Roth[]、H. Schaltegger

  DOI：10.1002/hlca.19640470626

  日期：——

  Es wurde das meso- bzw. das rac.-Pentantetrol-(l,2,4,5) aus den entsprechenden Dihydroxyglutarsäuren bereitet, Das racemische Tetrol wurde über die d-campherketale in die Enantiomeren gespalten.

  的内消旋-或外消旋pentanetetrol（1,2,4,5）从相应dihydroxyglutaric酸制备的外消旋四醇被。分成对映异构体经由d -campherketals。
• Concise Synthesis of Yashabushidiol A and (±)-Diospongin A
  作者：Tse-Lok Ho、Bin Tang、Guohua Ma、Pengfei Xu

  DOI：10.1002/jccs.201100664

  日期：2012.3

  Synthesis of (±)‐diospongin A has been achieved from the (2SR,4RS)‐pentane‐1,2,4,5‐tetraol in six steps. An intermediate has also been converted into yashabushidiol A. This work features a desymmetric cyclization and reduction of a meso‐1,7‐diarylheptanoid precursor to furnish the desired cis‐2,6‐disubstituted tetrahydropyran.

  由（2 SR，4 RS）-戊烷-1,2,4,5-四醇通过六个步骤完成了（±）-双皂甙A的合成。中间体也已转化为矢车菊二醇A。这项工作的特点是不对称环化并还原了内消旋-1,7-二芳基庚烷前体，可提供所需的顺式-2,6-二取代的四氢吡喃。
• Synthesis of chiral building blocks using Pseudomonas Fluorescens lipase catalyzed asymmetric hydrolysis of Meso diacetates
  作者：Zhuo-Feng Xie、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80142-1

  日期：1993.5

  Two chiral building blocks were prepared using a lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis of the corresponding meso-diacetates. The chirality in the hydrolyzed products was conveniently incorporated into that of (R)-muscone and hunger modulator.