(2S)-3-(4-硝基苯基)-2-(苯基甲氧基羰基氨基)丙酸 | 17224-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-3-(4-硝基苯基)-2-(苯基甲氧基羰基氨基)丙酸
• 英文名称: (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 17224-90-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆
• 分子量: 344.324
• InChiKey: UORCURAKJUSAHL-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(4-硝基苯基)-2-(苯基甲氧基羰基氨基)丙酸 在 乙二胺四乙酸 、 苯甲基磺酰氟 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 4-硝基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  微生物对映选择性去除N-苄氧羰基氨基保护基。

  摘要：

  为了使N-碳苯甲氧基-1-氨基酸（Cbz-AA）和相关化合物脱保护，通过以Cbz-1-Glu作为唯一氮源的富集培养从土壤中选择了一系列微生物。两种节杆菌属的冻干全细胞制剂。在Cbz-Glu或Cbz-Gly上生长的菌株显示出高裂解活性。已经优化了水解条件，并且获得了几种Cbz-dl-氨基酸的定量对映选择性脱保护，以及几种合成氨基化合物的N-氨基甲酸酯衍生物的脱保护。该方法的应用描述了以高收率和高光学纯度制备Cbz-d-烯丙基甘氨酸和1-烯丙基甘氨酸的方法。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.03.005
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-L-苯丙氨酸 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-3-(4-硝基苯基)-2-(苯基甲氧基羰基氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过操纵糖缀合物超支架中的非蛋白氨基酸进行浓度和溶剂诱导的手性调节：与蛋白质的相互作用和链霉素递送

  摘要：

  Cbz 保护的非蛋白氨基酸 L-苯基甘氨酸和 4-硝基-L-苯丙氨酸与 D-葡萄糖胺化学连接，以制造仿生、非免疫原性、非过敏性、生物相容性和双手灵巧的超级凝胶剂。胶凝剂的纤维组装体揭示了溶剂和浓度引发的手性改变。在显微图像中观察到高度缠结的螺旋纤维形成。此外，还证明了链霉素负载水凝胶的抗菌活性、与蛋白质的相互作用以及细胞附着。

  DOI：

  10.1002/chem.202302529

文献信息

• Compounds and Compositions as Channel Activating Protease Inhibitors
  申请人：Tully C. David

  公开号：US20070276002A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention provides compounds and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for modulating channel activating proteases, and methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with a channel activating protease, including but not limited to prostasin, PRSS22, TMPRSS11 (e.g., TMPRSS11B, TMPRSS11E), TMPRSS2, TMPRSS3, TMPRSS4 (MTSP-2), matriptase (MTSP-1), CAP2, CAP3, trypsin, cathepsin A, or neutrophil elastase.

  该发明提供了化合物及其药物组合物，这些化合物用于调节通道激活蛋白酶，以及使用这些化合物来治疗、改善或预防与通道激活蛋白酶相关的疾病的方法，包括但不限于前列腺素、PRSS22、TMPRSS11（例如，TMPRSS11B，TMPRSS11E）、TMPRSS2、TMPRSS3、TMPRSS4（MTSP-2）、膜联蛋白（MTSP-1）、CAP2、CAP3、胰蛋白酶、组织蛋白酶A或中性粒细胞弹性蛋白酶。
• Multimeric VLA-4 antagonists comprising polymer moieties
  申请人：Konradi W. Andrei

  公开号：US20060013799A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Disclosed are conjugates which bind VLA-4. Certain of these conjugates also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such conjugates are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The conjugates can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  公开的是结合VLA-4的偶联物。其中一些偶联物还能抑制白细胞粘附，特别是VLA-4介导的白细胞粘附。这类偶联物可用于治疗哺乳动物患者，如人类的炎症性疾病，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些偶联物还可用于治疗炎症性脑病，如多发性硬化症。
• Pyrimidine hydantoin analogues which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：Konradi W. Andrei

  公开号：US20050261324A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Disclosed are compounds which bind VLA-4 and/or LPAM-1. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4 and/or LPAM-1. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  披露了与VLA-4和/或LPAM-1结合的化合物。其中某些化合物还能抑制白细胞粘附，尤其是VLA-4和/或LPAM-1介导的白细胞粘附。这类化合物可用于治疗哺乳动物患者，如人类的炎症性疾病，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物也可用于治疗炎症性脑病，如多发性硬化症。
• Solid-Phase Synthesis of DOTA–Peptides
  作者：Luis M. De León-Rodriguez、Zoltan Kovacs、Gregg R. Dieckmann、A. Dean Sherry

  DOI：10.1002/chem.200305389

  日期：2004.3.5

  DOTA-linked N-Fmoc amino acids (DOTA-F and DOTA-K) is described that allows insertion of DOTA at any endo-position within a peptide sequence. Three model pentapeptides were prepared to test the general utility of these derivatives in solid-phase peptide synthesis. Both DOTA derivatives reacted smoothly by means of standard HBTU activation chemistry to the point of insertion of the DOTA amino acid, but extension

  描述了到两个DOTA连接的N-Fmoc氨基酸（DOTA-F和DOTA-K）的一般合成途径，其允许将DOTA插入肽序列内的任何内位。制备了三种模型五肽以测试这些衍生物在固相肽合成中的通用性。两种DOTA衍生物均通过标准的HBTU活化化学反应平稳地反应到DOTA氨基酸的插入点，但是肽链的延伸超出DOTA-氨基酸的插入要求使用预活化的C-五氟苯基酯N-alpha -Fmoc氨基酸。然后使用此方法通过将DOTA置于N末端或两个不同内部位置之一的方式制备三个Gal-80结合肽（12-mers）;将所得GdDOTA-12-mers与Gal-80的结合进行了分析比较的。此处描述的方法允许将DOTA进行多种控制导入肽序列内的任何位置。这提供了筛选DOTA连接的肽文库以获得最佳靶向特性的潜在方法。
• Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx)-Enabled High-Throughput Medicinal Chemistry
  作者：Seiya Kitamura、Qinheng Zheng、Jordan L. Woehl、Angelo Solania、Emily Chen、Nicholas Dillon、Mitchell V. Hull、Miyako Kotaniguchi、John R. Cappiello、Shinichi Kitamura、Victor Nizet、K. Barry Sharpless、Dennis W. Wolan

  DOI：10.1021/jacs.9b13652

  日期：2020.6.24

  biocompatible SuFEx click chemistry. A high-throughput screening hit benzyl (cyanome-thyl)carbamate (Ki = 8 µM) against a bacterial cysteine protease SpeB was modified with a SuFExable iminosulfur oxydifluoride [RN=S(O)F2] motif, rapidly diversified into 460 analogs in overnight reactions, and the products directly screened to yield drug-like inhibitors with 480-fold higher potency (Ki = 18 nM). We showed

  小分子探针或药物的优化是一个综合耗时、具有挑战性和资源密集型的过程。缺乏自动化和依赖熟练的药物化学家在学术和工业环境中都很麻烦。在这里，我们展示了一种基于生物相容性 SuFEx 点击化学的高通量命中铅工艺。针对细菌半胱氨酸蛋白酶 SpeB 的高通量筛选命中苄基（氰基-乙基）氨基甲酸酯 (Ki = 8 µM) 用 SuFExable 亚氨基硫氧二氟化物 [RN=S(O)F2] 基序修饰，在一夜之间迅速多样化为 460 个类似物反应，并且直接筛选产物以产生效力高 480 倍（Ki = 18 nM）的类药物抑制剂。我们表明改进的分子在细菌-宿主共培养物中具有活性。