(2S)-3-(4-氟-3-硝基苯基)-2-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]丙酸 | 188624-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-3-(4-氟-3-硝基苯基)-2-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]丙酸
• 英文名称: (S)-N-trifluoroacetyl-4-fluoro-3-nitrophenylalanine
• 英文别名: 4-Fluoro-3-nitro-N-(trifluoroacetyl)-L-phenylalanine；(2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 188624-28-4
• 化学式: C₁₁H₈F₄N₂O₅
• 分子量: 324.189
• InChiKey: SJJBGAFWMIATJC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S)-3-(4-氟-3-硝基苯基)-2-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]丙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 反应 15.0h， 以80%的产率得到L-4-氟-3-硝基苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure 4-fluoro-3-nitro and 3-fluoro-4-nitro phenylalanine

  摘要：

  Both antipodes of enantiomerically pure 4-fluoro-3-nitrophenylalanine and 3-fluoro-4-nitrophenylalanine were obtained from their corresponding racemates via enzymatic resolution. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00524-1
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-N-trifluoroacetyl-4-fluoro-3-nitrophenylalanine methyl ester 在 phosphate buffer 、 subtilisin carlsberg (Bacillus subtilis) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-3-(4-氟-3-硝基苯基)-2-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure 4-fluoro-3-nitro and 3-fluoro-4-nitro phenylalanine

  摘要：

  Both antipodes of enantiomerically pure 4-fluoro-3-nitrophenylalanine and 3-fluoro-4-nitrophenylalanine were obtained from their corresponding racemates via enzymatic resolution. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00524-1

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure 4-fluoro-3-nitro and 3-fluoro-4-nitro phenylalanine
  作者：Caroline Vergne、Michèle Bois-Choussy、Jamal Ouazzani、René Beugelmans、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00524-1

  日期：1997.2

  Both antipodes of enantiomerically pure 4-fluoro-3-nitrophenylalanine and 3-fluoro-4-nitrophenylalanine were obtained from their corresponding racemates via enzymatic resolution. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.