progesterone | 57-83-0

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: progesterone
• 英文别名: pregn-4-ene-3,20-dione；Progesteron - <³H>；Δ⁴-Pregnendion-(3,20)；3,20-Dioxo-Δ⁴-pregnen；Δ⁴-Pregnen-3,20-dion；Pregnen-(4)-dion-(3,20)；17-Acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 57-83-0；851-22-9；2000-66-0；2755-10-4；3562-13-8；3795-19-5；5750-05-0；14546-13-5；36027-73-3；36027-74-4；55122-80-0；56271-98-8；59952-90-8；73889-98-2；137940-28-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• mdl: MFCD00066884
• 分子量: 314.468
• InChiKey: RJKFOVLPORLFTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-132 °C (lit.)
• 比旋光度：
  186 º (c=1, ethanol)
• 沸点：
  394.13°C (rough estimate)
• 密度：
  d23 1.166; d20 1.171
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  H2O: 25 mg/mL, 可能澄清至轻微混浊
• LogP：
  3.870

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372390
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  TW0175000
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H351,H361
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  本品应密封存放于阴凉干燥处，并避免光照。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 孕酮
产品名称
: VetEC
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
致畸性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H361 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P281 使用所需的个人防护设备。
措施
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H30O2
分子式
: 314.47 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Progesterone
-
CAS 号 57-83-0
EC-编号 200-350-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
128 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
导致光敏。光照会引起过敏反应导致皮肤损伤，表现为晒斑、水肿、水泡或疹子等不同形式。
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 大鼠 - 胚胎
形态变形
细胞突变性-体内试验 - 大鼠 - 经口
微核测试
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
在对动物的研究中,只有有限的致癌迹象
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
疑似人类生殖毒性
从实验动物的结果看，过度接触能导致生殖紊乱
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

孕酮简介

孕酮（Progesterone），又称黄体酮、孕甾酮等，是一种内源性类固醇和孕激素，由女性的卵巢分泌。这种化合物的化学名称为(孕甾-4-烯-3,20-二酮)，在体内主要作为孕激素发挥作用。

生理功能

1. 黄体酮有助于维持雌性动物的妊娠，并导致一系列生理变化，如抑制母畜发情。
2. 促进子宫粘膜层增厚、腺体弯曲度增加以及分泌机能提高。
3. 抑制子宫蠕动，使子宫颈收缩并分泌粘稠液体，为早期胚胎的运行、生长发育、附植及继续生长提供适宜环境条件。
4. 少量孕激素与雌激素协同作用，促进母畜发情；与催乳素协同作用，则可促进乳腺腺体发展。
5. 参与下丘脑和垂体前叶的反馈调节，使动物生殖激素分泌协调平衡。体内含量：卵泡期家畜孕酮水平低于1毫微克/毫升，牛在黄体期约4毫微克/毫升，妊娠期约18毫微克/毫升。

用途

黄体酮在体内对雌激素激发过的子宫内膜有显著形态学影响，是维持妊娠所必需的。它与雌激素一起促进子宫内膜发育增生，使之由增殖期转变为分泌期，为受精卵着床和胚胎发育创造条件；在行经期使子宫内膜全部脱落；在妊娠期抑制子宫运动及对催产素的敏感性，有安胎作用，并与雌激素一起促使乳腺进一步发展，为产乳做准备。大剂量下可通过反馈调节机制，抑制垂体前叶分泌黄体生成素，从而抑制排卵，起到避孕效果。

黄体酮可用于治疗习惯性流产、先兆流产、子宫功能性出血、血崩症、痛经、子宫内膜异位症、闭经、输尿管结石、前列腺增生症、睡眠呼吸暂停综合征和顽固性肝硬化腹水等疾病。

生物合成

在哺乳动物体内，黄体酮由孕烯醇酮合成而成；而孕烯醇酮则是从胆固醇转化而来。具体步骤如下：

1. 胆固醇经过两次氧化后生成20,22-二羟基胆固醇。
2. 该邻二醇化合物进一步氧化并断裂C-22侧链，产生孕烯醇酮，由cytochrome P450催化完成。
3. 孕烯醇酮转化为黄体酮需两个步骤：首先通过催化氢化和碱水解生成醋酸孕甾双烯醇酮；随后用异丙醇铝氧化得到最终产物。

化学性质

白色粉末状固体。

生产方法 方法一

醋酸孕甾双烯醇酮经催化氢化、碱水解及异丙醇铝氧化制得，收率可达80%。

方法二

由妊烯醇酮直接氧化得到。具体步骤包括：干燥甲苯加入反应锅内，溶解环已酮和妊烯醇酮；蒸去甲苯脱水至干后，迅速加入异丙醇铝，在115℃下氧化2小时；冷却后80℃左右在搅拌条件下加入5%稀硫酸；静置分层并分离水相，用石油醚洗涤干燥得到粗品。然后溶于乙醇，经活性炭脱色重结晶制得成品。

以上是关于孕酮的综合介绍。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  progesterone 生成 睾酮
  参考文献：
  名称：

  HANC; CAPEK; TADRA, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1957, vol. 7, # 3, p. 175 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,20-dioxo-5α-pregnan-2ξ-yl)-pyridinium; bromide 生成 progesterone 、 Δ¹-5α-pregnane-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Sterols. LXV. Progesterone from allo-Pregnanedione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01875a007

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DYDROGESTERONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU DYDROGESTÉRONE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018109622A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to process for the preparation of dydrogesterone.

  本发明涉及一种制备去甲孕酮的方法。
• [EN] MODULUS MODIFIERS AND FILMS THEREOF<br/>[FR] MODIFICATEURS DE MODULE ET FILMS ASSOCIÉS
  申请人：ZYMERGEN INC

  公开号：WO2022006145A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present disclosure relates to compositions derived from bioreachable molecules, such as amino acids and/or steroids. In particular, the composition can be a monomer, a polymer, or a copolymer derived from an amino acid dimer. Such compositions can optionally include a functionalized steroid.

  本公开涉及从生物可达分子（如氨基酸和/或类固醇）衍生的组合物。具体来说，该组合物可以是从氨基酸二聚体衍生的单体、聚合物或共聚物。这种组合物可以选择性地包括一个功能化的类固醇。
• Immunoassay
  申请人：Wu Yinqiu

  公开号：US20070087383A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The invention provides a method for detecting a hapten in a sample comprising the steps of: a) providing a sample potentially containing the hapten; b) providing a pre-determined amount of a first moiety, said first moiety being bound to a signaller and separated therefrom by a first linker, which first moiety is either: i) a binding partner that specifically binds to the hapten of interest, or ii) the hapten of interest or an analogue thereof; wherein said signaller is a macromolecule or a nanoparticle providing high mass signal; c) providing a flow of a) and b) separately or together to an immobilised second moiety, said second moiety being bound to the surface of a sensor and separated therefrom by a second linker, which second moiety is either: i) a binding partner that specifically binds to the hapten of interest, or ii) is the hapten of interest or an analogue thereof, providing that when the first moiety is a binding partner, the second moiety is a hapten or hapten analogue and when the first moiety is a hapten or hapten analogue, the second moiety is a binding partner; and d) detecting the amount of first moiety bound to second moiety.

  本发明提供了一种检测样品中半抗原的方法，包括以下步骤：a）提供可能含有半抗原的样品；b）提供预定量的第一分子，该第一分子与信号物质结合，并由第一连接物与其分离，该第一分子可以是：i）特异性结合到所需半抗原的结合伴侣，或者ii）所需半抗原或其类似物；其中，所述信号物质是提供高质量信号的大分子或纳米粒子；c）分别或同时提供a）和b）的流动到固定化的第二分子，该第二分子与传感器表面结合，并由第二连接物与其分离，该第二分子可以是：i）特异性结合到所需半抗原的结合伴侣，或者ii）所需半抗原或其类似物，当第一分子是结合伴侣时，第二分子是半抗原或半抗原类似物，当第一分子是半抗原或半抗原类似物时，第二分子是结合伴侣；d）检测绑定到第二分子的第一分子的量。
• A Protic Mn(I) Complex Based on a Naphthyridine-<i>N</i>-oxide Scaffold: Protonation/Deprotonation Studies and Catalytic Applications for Alkylation of Ketones
  作者：Kamaless Patra、Roshayed Ali Laskar、Anubhav Nath、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00085

  日期：2022.7.25

  reaction is broad in terms of both ketones and alcohols. The efficacy of the protic catalyst is demonstrated in the alkylation of the bioactive steroids progesterone and pregnenolone. A controlled catalyst [Mn(L2)(CO)3Br] (4), which is structurally similar to 1 but devoid of the proton responsive hydroxy unit, shows significantly reduced catalytic efficiency validating the crucial role of the hydroxy

  合成了在 1,8-萘啶-N-氧化物支架 ( L 1 H)上带有质子响应性羟基单元的 Mn(I) 配合物 ( 1 )。1的分子结构揭示了配体的内酰胺形式。制备了相应的去质子化内酰胺配合物[ 18-C-6-K·2 ]和3并对其进行了结构表征。通过1 H NMR 和 UV-vis 光谱研究了内酰胺和内酰胺形式之间的酸碱平衡。催化效率1通过进行酮与伯醇的α-烷基化反应来评估。就酮和醇而言，α-烷基化反应的范围很广。质子催化剂的功效在生物活性类固醇孕酮和孕烯醇酮的烷基化中得到证实。受控催化剂 [Mn(L 2 )(CO) 3 Br] ( 4 ) 结构与1相似，但没有质子响应性羟基单元，其催化效率显着降低，这证明了羟基官能团在1中的关键作用。进行了动力学研究、对照反应和氘标记实验，以获得机械方面的见解。
• Synchronous Proton‐Hydride Transfer by a Pyrazole‐Functionalized Protic Mn(I) Complex in Catalytic Alcohol Dehydrogenative Coupling
  作者：Subhabrata De、Prabodh Ranjan、Vishal Chaurasia、Sourav Pal、Saikat Pal、Pragati Pandey、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.202301758

  日期：2023.10.18

  A protic Mn(I) complex featuring pyrazole functionality was evaluated for dehydrogenative coupling reactions to access benzimidazole and quinoline derivatives. Kinetic experiments and DFT calculations reveal that the initial alcohol dehydrogenation step proceeds through a concerted proton and hydride transfers to pyrazolato N and Mn, respectively, on the metal-ligand construct.

  对具有吡唑官能团的质子 Mn(I)配合物进行脱氢偶联反应评估，以得到苯并咪唑和喹啉衍生物。动力学实验和 DFT 计算表明，最初的醇脱氢步骤是通过协调的质子和氢化物分别转移到金属配体结构上的吡唑根 N 和 Mn 来进行的。

表征谱图