6-去氢黄体酮 | 1162-56-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6-去氢黄体酮
• 中文别名: Δ6-孕酮
• 英文名称: 6-dehydroprogesterone
• 英文别名: pregna-4,6-diene-3,20-dione；Pregna-4,6-dien-3,20-dion；Δ⁶-progesterone；4,6-pregnadiene-3,20-dione；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1162-56-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• mdl: MFCD00199858
• 分子量: 312.452
• InChiKey: JGMOKGBVKVMRFX-LEKSSAKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  462.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2937190090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途

6-去氢黄体酮是孕酮中发现的一种杂质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-去氢黄体酮 在 甲酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到黄体酮
  参考文献：
  名称：

  选择性还原4,6-共轭双烯-3-酮甾体化合物的方 法

  摘要：

  本发明属于化学制药领域，是一种选择性还原4,6‑共轭双烯‑3‑酮甾体化合物的方法，解决了用氢气还原收率较低的问题，其方法主要包括以下步骤：1)反应釜中加入4,6‑共轭双烯‑3‑酮甾体化合物、液体溶剂、催化剂、还原剂氢供体；氮气保护，搅拌升温至回流；2)回流反应3～10小时；3)待反应完毕，滤除催化剂；4)蒸馏溶剂；5)蒸馏后加入纯化水；6)降温、抽滤、洗涤，干燥后得到4‑烯‑3‑酮甾体化合物晶体。

  公开号：

  CN104530166B
• 作为产物：
  描述：

  progesterone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-去氢黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Microbially Produced 7α- and 7β-Hydroxy-Δ⁴-3-keto Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01101a005

文献信息

• 化合物、缀合物、试剂盒及其用途
  申请人：深圳迈瑞生物医疗电子股份有限公司

  公开号：CN107652345B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了化合物、缀合物、检测孕酮或其类似物的试剂盒及试剂盒在检测孕酮或其类似物中的用途。所述化合物具有下列之一的结构，其中，L表示连接臂，R11、R21、R12、R22、R13、R23、R14、R24、R15、R25、R16和R26分别独立地为氢基、羟基、C1～3烷基、C1～3烷氧基、C2～3烯基或C2～3炔基。本发明的化合物能够准确地对孕酮或其类似物进行检测。
• Novel C18 modified retrosteroids as progesterone receptor modulator compounds
  申请人：Messinger Joseph

  公开号：US20070082876A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Retrosteroidal compounds of formula I which act as progesterone receptor modulators, a method for their production, and pharmaceutical preparations containing these compounds. These compounds are preferably used for the treatment of benign gynecological disorders such as endometriosis and uterine fibroids, as well as for female birth control and for hormone replacement therapy (HRT).

  公式I的复古类固醇化合物，其作为孕激素受体调节剂的方法，以及含有这些化合物的药物制剂。这些化合物通常用于治疗良性妇科疾病，如子宫内膜异位症和子宫肌瘤，以及用于女性避孕和激素替代疗法（HRT）。
• [EN] NEW STEROID INHIBITORS OF PGP FOR USE FOR INHIBITING MULTIDRUG RESISTANCE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS STÉROÏDIENS DE PGP POUR EMPLOI DANS L'INHIBITION DE LA RÉSISTANCE PLÉIOTROPE
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2011073419A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to a compound of formula (I) for its use for reversing or inhibiting multidrug resistance.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，用于逆转或抑制多药耐药。
• C-7 Analogues of Progesterone as Potent Inhibitors of the P-Glycoprotein Efflux Pump
  作者：Fabio Leonessa、Ji-Hyun Kim、Alem Ghiorghis、Robert J. Kulawiec、Charles Hammer、Abdelhossein Talebian、Robert Clarke

  DOI：10.1021/jm010126m

  日期：2002.1.1

  the MDR1 gene has been implicated in the multiple drug resistance phenotype expressed by many cancers. Functioning as an efflux pump, P-glycoprotein prevents the accumulation of high intracellular concentrations of substrates. We have taken a rational approach to designing inhibitors of P-glycoprotein function, selecting a natural substrate (progesterone) as our lead compound. We hypothesized that progesterone

  MDR1基因的P-糖蛋白产物（PGp）与许多癌症表达的多重耐药性表型有关。P-糖蛋白起着外排泵的作用，防止了细胞内高浓度底物的积累。我们采用了合理的方法设计P-糖蛋白功能抑制剂，选择了天然底物（孕酮）作为我们的先导化合物。我们假设，在C-7处被芳族部分取代的孕激素会表现出降低的PGp亲和力，显着增加的抗PGp活性以及对孕酮受体（PGR）的亲和力。我们从pregna-4合成了7个α-[4'-（（氨基苯基）硫基] pregna-4-ene-3,20-二酮（2），其中包含将氨基苯基部分与孕酮相连的C-7α硫醇桥， 6-二烯-3,20-二酮（1）。随后的2与适当的异氰酸酯的加成反应产生了一系列初始化合物（3-6）。化合物3-5（分别是-CH（2）CH（2）Cl; -CH（2）CH（3）和-CH（CH（3））C（6）H（5））显着增加抑制P-糖蛋白的能力。与黄体酮相比，恢复MDR1转导的人乳腺癌细胞
• C11 Modified Retrosteroids as Progesterone Receptor Modulator Compounds
  申请人：Messinger Josef

  公开号：US20080249075A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Retrosteroidal compounds corresponding to formula I, representing progesterone receptor modulators, and their production, and pharmaceutical preparations containing these compounds. These compounds are useful in the treatment of benign gynecological disorders such as endometriosis and uterine fibroids, as well as for female birth control and for hormone replacement therapy.

  与公式I对应的复古类固醇化合物，代表孕激素受体调节剂，以及它们的生产和含有这些化合物的药物制剂。这些化合物在治疗良性妇科疾病，如子宫内膜异位症和子宫肌瘤，以及用于女性避孕和激素替代疗法方面非常有用。