4-孕烯-6-beta-醇-3,20-二酮 | 604-19-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-孕烯-6-beta-醇-3,20-二酮
• 中文别名: 黄体酮杂质
• 英文名称: 6β-hydroxypregn-4-en-3,20-dione
• 英文别名: 6beta-Hydroxyprogesterone；6β-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione；6β-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione；6β-hydroxy-4-pregnen-3,20-dione；6β-hydroxydeoxycorticosterone；3,20-dioxopregn-4-en-6β-ol；(6R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-6-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 604-19-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: PWCLWZOSAFOXFL-CXICGXRGSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159°C
• 沸点：
  490.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

6beta-羟基孕酮是孕酮已知的人体代谢物。

6beta-hydroxy-progesterone is a known human metabolite of progesterone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-孕烯-6-beta-醇-3,20-二酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5α-pregnane-3,6,20-trione
  参考文献：
  名称：

  Amendolla et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1226,1232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  progesterone 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-孕烯-6-beta-醇-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS. LV.¹ STEROIDAL SAPOGENINS. XXXV.² CHEMICAL INTRODUCTION OF THE 6β-HYDROXY GROUP INTO STEROIDAL Δ⁴-3-KETONES BY A TWO STEP SEQUENCE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01374a015

文献信息

• Direct transformation of steroidal ethers into ketones by dimethyldioxirane
  作者：Fanie R. van Heerden、John T. Dixon、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60199-5

  日期：1992.11

  Treatment of the methyl- and benzyl ethers of 3-hydroxy steroids with a solution of dimethyldioxirane resulted in the formation of the corresponding ketones in high yield.

  用二甲基二环氧乙烷溶液处理3-羟基类固醇的甲基和苄基醚导致高产率地形成相应的酮。
• Engineering of CYP106A2 for steroid 9α- and 6β-hydroxylation
  作者：Julia Nikolaus、Kim Thoa Nguyen、Cornelia Virus、Jan L. Riehm、Michael Hutter、Rita Bernhardt

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.01.005

  日期：2017.4

  ABSTRACT CYP 106A2 from Bacillus megaterium ATCC 13368 has been described as a 15&bgr;‐hydroxylase showing also minor 11&agr;‐, 9&agr;‐ and 6&bgr;‐hydroxylase activity for progesterone conversion. Previously, mutant proteins with a changed selectivity towards 11&agr;‐OH‐progesterone have already been produced. The challenge of this work was to create mutant proteins with a higher regioselectivity towards

  摘要 来自巨大芽孢杆菌 ATCC 13368 的 CYP 106A2 被描述为 15°-羟化酶，也显示出较小的 11°-、9°-和 6°-羟化酶活性以促进孕酮转化。以前，已经产生了对 11&agr;-OH-孕酮具有改变选择性的突变蛋白。这项工作的挑战是在类固醇分子的第 9 位和第 6 位创建对羟基化具有更高区域选择性的突变蛋白。9&agr;-羟基孕酮具有药学重要性，因为它是生产具有孕激素活性的生理活性物质的有用中间体。从包含通过活性位点残基的定点诱变和饱和诱变组合产生的突变蛋白的文库中选择了 16 种突变蛋白。其中的四种突变蛋白催化孕酮转化为 9&agr;-OH-孕酮作为主要产物。为了进一步优化，进行了定点诱变。将 7 个突变（D217V、A243V、A106T、F165L、T89N、T247V 或 T247W）引入这四种突变蛋白导致了 28 种新变体，这些变体也用于体内孕酮的转化。与野生型
• Biotransformations of progesterone by Chlorella spp.
  作者：Antonino Pollio、Gabriele Pinto、Marina Della Greca、Antonio Fiorentino、Lucio Previtera

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00996-5

  日期：1996.6

  Thirty-eight strains of Chlorella spp. were used as bioreactors on progesterone. Fourteen strains were ineffective whilst the others biotransformed the substrate. The observed bioreactions for progesterone were the hydroxylation, the reduction and the side-chain degradation. The kinds of biotransformation seem to fit the actual classification of the strains.

  三十八株小球藻。被用作黄体酮的生物反应器。十四株是无效的，而其他的生物转化了底物。观察到的黄体酮生物反应是羟基化、还原和侧链降解。生物转化的种类似乎符合菌株的实际分类。
• Double site saturation mutagenesis of the human cytochrome P450 2D6 results in regioselective steroid hydroxylation
  作者：Martina Geier、Andreas Braun、Patrik Fladischer、Piotr Stepniak、Florian Rudroff、Christian Hametner、Marko D. Mihovilovic、Anton Glieder

  DOI：10.1111/febs.12270

  日期：2013.7

  hydroxylase activity and regioselectivity of every single CYP2D6 variant was determined. Covering the whole sequence space, CYP2D6 variants with improved activity and so far unknown regio‐preference in testosterone hydroxylation were identified. Most intriguingly and in contrast to previous literature reports about mutein F483I, the mutation F483G led to preferred hydroxylation at the 2β‐position, while

  人细胞色素P450 2D6（CYP2D6）是主要的人类药物代谢酶之一，优选对含有碱性氮原子的底物起作用。睾丸激素-与其他类固醇一样-是非典型底物，仅通过CYP2D6代谢较差。本研究旨在研究两个活性位点残基216和483对CYP2D6羟化类固醇（例如睾丸激素）的能力的影响。这两个位置的所有400种可能的组合突变均已生成，并在巴斯德毕赤酵母中单独表达。采用全细胞生物转化结合HPLC-MS分析，确定每个单个CYP2D6变体的睾丸激素羟化酶活性和区域选择性。覆盖整个序列空间，CYP2D6变体具有增强的活性，到目前为止，未知的睾丸激素羟化反应中的区域偏好被确定。最有趣的是，与先前有关突变蛋白F483I的文献报道相反，突变F483G导致2β位发生优选的羟基化，而野生型CYP2D6的主要产物6β-羟基睾丸激素的缓慢形成被进一步降低。已经有两个点突变足以将CYP2D6转化为甾醇羟化酶，该酶的睾丸激素羟化率
• Synthesis of 6-Hydroxy Derivatives of Steroidal Hormones by SeO2 Mediated Oxidation
  作者：Rainer Strommer、Claudia H�dl、Wolfgang Strauss、Reinhard Sailer、Ernst Haslinger、Hans Wolfgang Schramm、Christoph Seger

  DOI：10.1007/s00706-004-0197-3

  日期：2004.9

  Selenium dioxide oxidation of molecules with cyclopentanoperhydrophenanthrene skeleton and allylic moieties, such as the well known human steroidal hormones progesterone and testosterone enables the syntheses of potential active 6β-hydroxysteriods.

  具有环戊基过氢菲骨架和烯丙基部分的分子的二氧化硒氧化反应，例如众所周知的人类固醇激素黄体酮和睾丸激素，可以合成潜在的活性6β-羟基甾体。